2-[1-甲基-5-(4-甲基苯甲酰基)吡咯-2-基]乙腈 | 26171-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-[1-甲基-5-(4-甲基苯甲酰基)吡咯-2-基]乙腈
• 英文名称: 1-Methyl-5-(4-methylbenzoyl)pyrrole-2-acetonitrile
• 英文别名: 2-(1-methyl-5-(4-methylbenzoyl)-1H-pyrrol-2-yl)acetonitrile；(1-Methyl-5-p-toluoyl-pyrrol-2-yl)-acetonitril；5-p-toluoyl-N-methylpyrrole-2-acetonitrile；5-(p-toluoyl)-1-methylpyrrole-2-acetonitrile；[1-methyl-5-(4-methyl-benzoyl)-pyrrol-2-yl]-acetonitrile；1-Methyl-5-(p-toluoyl)pyrrole-2-acetonitrile；2-[1-methyl-5-(4-methylbenzoyl)pyrrol-2-yl]acetonitrile
• CAS: 26171-22-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: APSWAFZHMYVSMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-甲基-5-(4-甲基苯甲酰基)吡咯-2-基]乙腈 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到托麦汀
  参考文献：
  名称：

  Radical-promoted site-specific cross dehydrogenative coupling of heterocycles with nitriles

  摘要：

  开发了一种首次由自由基触发的异环化合物与简单腈发生特定位点的脱氢交叉偶联反应。它能够有效且便捷地获得各种C-2氰基烷基化的呋喃、噻吩、吲哚和吡咯。在这种情况下极高的选择性表明，通过自由基引发可以很好地控制惰性C-H键的官能化。

  DOI：

  10.1039/c6cc08213k
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-5-p-toluoylpyrrole-2-carbaldehyde 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Di Santo Roberto, Costi Roberta, Massa Silvio, Artico Marco, Synth. Commun, 25 (1995) N 6, S 787-793

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  三氯化铝 、 1,1-二氯乙烷 、 对甲基苯甲酰氯 、 (1-甲基-2-吡咯基)乙腈 、 盐酸 在 ice 、 氯仿 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 甲醇 、 2-[1-甲基-5-(4-甲基苯甲酰基)吡咯-2-基]乙腈 、 苯 、 alumina 、 乙醚 作用下， 反应 0.38h， 生成 2-[1-甲基-5-(4-甲基苯甲酰基)吡咯-2-基]乙腈
  参考文献：
  名称：

  1,3,6,-trihydro-6-aza-3-oxapentalen-2-one derivatives for the treatment of neoplasia

  摘要：

  1,3,6-三羟基-6-氮杂-3-氧杂戊二烯-2-酮衍生物，用于抑制肿瘤病症。

  公开号：

  US20010051651A1

文献信息

• Aroyl-substituted pyrroles
  申请人：McNeil Laboratories, Incorporated

  公开号：US03952012A1

  公开（公告）日：1976-04-20

  The compounds are of the class of 5-aroyl-pyrrole alkanoic acids and corresponding acid derivatives thereof useful as anti-inflammatory agents and as synthetic intermediates.

  这些化合物属于5-芳基吡咯烷酸及其相应酸衍生物类，可作为抗炎药物和合成中间体。
• 5-Chlorocarbonyl
  申请人：McNeil Laboratories, Inc.

  公开号：US03950355A1

  公开（公告）日：1976-04-13

  A process of preparing certain 5-aroyl-pyrrole-2-alkanoic acid derivatives using phosgene and certain 5-unsubstituted pyrroles as starting materials, and certain novel 5-chlorocarbonyl-pyrrole precursors.

  使用光气和某些5-未取代吡咯作为起始物质，以及某些新型5-氯羰基吡咯前体，制备特定的5-芳基-吡咯-2-烷酸衍生物的过程。
• 1,3,6-trihydro-6-aza-3-oxapentalen-2-one derivatives for the treatment
  申请人：Cell Pathways Inc

  公开号：US05939417A1

  公开（公告）日：1999-08-17

  1,3,6-Trihydro-6-Aza-3-Oxapentalen-2-One Derivatives for inhibiting neoplastic conditions.

  用于抑制肿瘤性疾病的1,3,6-三羟基-6-氮代-3-氧代戊二烯-2-酮衍生物。
• Simple Synthetic Approach to Arylacetic Nsaias<i>via</i>TosMIC Procedure
  作者：Roberto Di Santo、Roberta Costi、Silvio Massa、Marco Artico

  DOI：10.1080/00397919508013414

  日期：1995.3

  pyrrole-2-acetonitrile and 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionitrile by treatment of 1-methylpyrrole-2-carboxaldehyde, 1-methyl-5-(4-methylbenzoyl)pyrrole-2-carboxaldehyde and, respectively, 6-methoxy-2-acetylnaphthalene with tosylmethylisocyanide (TosMIC) is described. This one-step synthetic procedure is very useful to obtain the nitrile precursors of tolmetin and naproxen, two clinically important non-steroidal

  摘要 1-甲基吡咯-2-乙腈处理制备1-甲基-5-(4-甲基苯甲酰基)吡咯-2-乙腈和2-(6-甲氧基-2-萘基)丙腈，分别描述了 1-甲基-5-(4-甲基苯甲酰基)吡咯-2-甲醛和6-甲氧基-2-乙酰萘与甲苯磺酰基甲基异氰化物(TosMIC)。这种一步合成程序对于获得托美汀和萘普生这两种临床上重要的非甾体抗炎药 (NSAIA) 的腈前体非常有用。
• Preparation of 5-aroyl-pyrrole compounds
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US04187230A1

  公开（公告）日：1980-02-05

  A process for acylating pyrrole compounds comprising reacting an aroyl halide with the pyrrole compound in the presence of an alkyl aluminum halide. Such acylated pyrrole derivatives are useful as intermediates for the preparation of anti-inflammatory agents and as synthetic intermediates.

  一种酰化吡咯化合物的过程，包括在烷基铝卤化物存在下，将芳酰卤与吡咯化合物反应。这些酰化吡咯衍生物可用作制备抗炎药物和合成中间体的中间体。