(E)-ethyl 3-(3-hydroxynaphthalen-2-yl)acrylate | 56679-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(3-hydroxynaphthalen-2-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(3-hydroxynaphthalen-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 56679-95-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: HSZBJLUMFPEGLH-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡喃 、 (E)-ethyl 3-(3-hydroxynaphthalen-2-yl)acrylate 在 三乙烯二胺 、 叔丁基过氧化氢 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的 C(sp2)–C(sp3) 偶联反应用于区域选择性合成 3-功能化香豆素

  摘要：

  报道了一种用于区域选择性合成 3 官能化香豆素的光催化策略。在可见光照射下，3-(2-羟基苯基)丙烯酸酯与醚或硫醚发生直接和区域选择性的C(sp 2 )–C(sp 3 )偶联反应，使用Ru(bpy) 3 Cl 2 ·6H 2 O作为光催化剂和TBHP作为氧化剂。级联过程涉及 C(sp 3)-H 键的醚和内酯化，提供 3-烷基化香豆素作为最终产品。该方法的特点是底物范围广、反应条件温和、操作简单。3-烷基化香豆素的合成可以通过一锅法实现，从市售的水杨醛开始。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00848
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 在 三氯化铝 作用下， 生成 (E)-ethyl 3-(3-hydroxynaphthalen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  锂化反应的合成应用-VII：线性和有角萘呋喃和苯并香豆素的新合成

  摘要：

  使用锂化反应，已经合成了四种甲氧基和羟基萘醛。其中三个已被转化为相应的萘呋喃和苯并香豆素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80118-9

文献信息

• Visible-Light-Induced C(sp²)–C(sp³) Coupling Reaction for the Regioselective Synthesis of 3-Functionalized Coumarins
  作者：Ke Zhang、Li Qiao、Jianwei Xie、Zhenwei Lin、Hanjie Li、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00848

  日期：2021.7.16

  A photocatalysis strategy for the regioselective synthesis of 3-functionalized coumarins is reported. With visible light irradiation, a direct and regioselective C(sp2)–C(sp3) coupling reaction of 3-(2-hydroxyphenyl)acrylates with ethers or thioethers occurs by using Ru(bpy)3Cl2·6H2O as a photocatalyst and TBHP as an oxidant. The cascade process involves alkenylation of the C(sp3)–H bond of ethers

  报道了一种用于区域选择性合成 3 官能化香豆素的光催化策略。在可见光照射下，3-(2-羟基苯基)丙烯酸酯与醚或硫醚发生直接和区域选择性的C(sp 2 )–C(sp 3 )偶联反应，使用Ru(bpy) 3 Cl 2 ·6H 2 O作为光催化剂和TBHP作为氧化剂。级联过程涉及 C(sp 3)-H 键的醚和内酯化，提供 3-烷基化香豆素作为最终产品。该方法的特点是底物范围广、反应条件温和、操作简单。3-烷基化香豆素的合成可以通过一锅法实现，从市售的水杨醛开始。
• Synthetic application of lithiation reactions—VII
  作者：N.S. Narasimhan、R.S. Mali

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80118-9

  日期：——

  Using lithiation reaction, four methoxy and hydroxynaphthaldehydes have been synthesised. Three of these have been converted into the corresponding naphthofurans and benzocoumarins.

  使用锂化反应，已经合成了四种甲氧基和羟基萘醛。其中三个已被转化为相应的萘呋喃和苯并香豆素。