3,8-bis[(allyloxycarbonyl)amino]-6-phenylphenanthridine | 666841-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,8-bis[(allyloxycarbonyl)amino]-6-phenylphenanthridine
• 英文别名: prop-2-enyl N-[6-phenyl-3-(prop-2-enoxycarbonylamino)phenanthridin-8-yl]carbamate
• CAS: 666841-56-1
• 化学式: C₂₇H₂₃N₃O₄
• 分子量: 453.497
• InChiKey: ZOZMSITUVOJKHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,8-bis[(allyloxycarbonyl)amino]-6-phenylphenanthridine 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 273.83h， 生成 3,8-bis[(trifluoroacetyl)amino]-5-{3-[N-{3-(bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)-2-[(2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)phosphanyloxy]propyl}-N-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propyl}-6-phenylphenanthridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  以菲啶鎓为人工DNA碱基的DNA合成

  摘要：

  从3,8-二氨基-6-苯基-菲啶开始合成含有菲啶鎓的DNA构件，作为乙啶核苷类似物。使用该构件，通过自动化的固相亚磷酰胺化学制备带有菲啶鎓部分作为人工DNA碱基的寡核苷酸。修饰的含菲啶鎓的DNA双链体通过紫外/可见吸收光谱（包括熔融行为），CD光谱和稳态荧光光谱进行表征。这些实验揭示了合成的菲啶鎓部分与非共价结合的乙锭的预期相似性。更重要的是，结果清楚地表明，人工菲啶碱基插入了DNA碱基堆栈中。

  DOI：

  10.1021/jo0355404
• 作为产物：
  描述：

  3,8-二氨基-6-苯基菲啶 、 氯甲酸烯丙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到3,8-bis[(allyloxycarbonyl)amino]-6-phenylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  以菲啶鎓为人工DNA碱基的DNA合成

  摘要：

  从3,8-二氨基-6-苯基-菲啶开始合成含有菲啶鎓的DNA构件，作为乙啶核苷类似物。使用该构件，通过自动化的固相亚磷酰胺化学制备带有菲啶鎓部分作为人工DNA碱基的寡核苷酸。修饰的含菲啶鎓的DNA双链体通过紫外/可见吸收光谱（包括熔融行为），CD光谱和稳态荧光光谱进行表征。这些实验揭示了合成的菲啶鎓部分与非共价结合的乙锭的预期相似性。更重要的是，结果清楚地表明，人工菲啶碱基插入了DNA碱基堆栈中。

  DOI：

  10.1021/jo0355404

文献信息

• Phenanthridinium as an Artificial Base and Charge Donor in DNA
  作者：Nicole Amann、Robert Huber、Hans-Achim Wagenknecht

  DOI：10.1002/anie.200353153

  日期：2004.3.26