2-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-1-(p-tolyl)ethan-1-one | 130188-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-1-(p-tolyl)ethan-1-one
• 英文别名: Ethanone, 1-(4-methylphenyl)-2-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]-；1-(4-methylphenyl)-2-(4-nitrophenyl)sulfonylethanone
• CAS: 130188-77-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₅S
• 分子量: 319.338
• InChiKey: LKSDYWRNHQYOTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-1-(p-tolyl)ethan-1-one 、 甲基丙烯酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到Methyl 2-methyl-5-(4-methylphenyl)-2-(4-nitrophenyl)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of 1-Aryl-2-(4-nitrophenylsulfonyl)ethanones with α,β-Unsaturated Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397919708006077
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 carbon nitride 、 水 、 氧气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-1-(p-tolyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  需氧水性介质中插入二氧化硫后，异质碳氮化物光催化炔烃的多组分氢磺酰化反应，从而获得β-酮砜。

  摘要：

  尽管炔烃的氢磺酰化是生成β-酮砜的理想方法，但这种方法很少采用。在这里，我们报道了一种在有氧条件下插入二氧化硫的简便有效的石墨碳氮化碳（pg-C3N4）光催化炔烃的加氢磺酰化反应。对照实验和ESR结果表明，超氧自由基和价带孔均在反应中起重要作用。进一步的同位素实验证实了产物的氧原子来自H2O，而O2通过淬灭DABCO自由基阳离子在反应中起重要作用。无金属的异质半导体可完全回收至少6次，而没有明显的还原活性。此外，

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04454

文献信息

• Visible-light-promoted oxidative difunctionalization of alkenes with sulfonyl chlorides to access β-keto sulfones under aerobic conditions
  作者：Teng-fei Niu、Jing Cheng、Chang-li Zhuo、Ding-yun Jiang、Xing-ge Shu、Bang-qing Ni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.013

  日期：2017.9

  A mild, practical and efficient strategy to prepare β-keto sulfones has been developed by visible light promoted reactions. This reaction involves Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6 catalyzed direct funcationalization of alkenes with sulfonyl chlorides under mild conditions. Air was used as oxidant without any additives. The transformation affords the corresponding products in moderate to high yields.

  通过可见光促进的反应，已经开发出一种温和，实用和有效的制备β-酮砜的策略。该反应涉及在温和的条件下，Ir（ppy）2（dtbbpy）PF 6催化的烯烃与磺酰氯的直接官能化反应。空气被用作氧化剂，没有任何添加剂。该转化以中等至高产率提供了相应的产物。
• Functionalization of Alkynes and Alkenes Using a Cascade Reaction Approach: Synthesis of β-Keto Sulfones under Metal-free Conditions
  作者：Mukesh Kumar、Riyaz Ahmed、Maninder Singh、Shweta Sharma、Thanusha Thatikonda、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02779

  日期：2020.1.17

  reporting a multicomponent cascade reaction approach for the synthesis of β-keto sulfones by exploiting differential reactivity pattern of substrates under open-atmosphere and metal-free conditions. The coupling partners are aryldiazonium salts, unsaturated compounds, and DABSO. The optimized conditions worked well with both alkenes and alkynes. Moreover, the reaction also works with metabisulfite for

  在这里，我们正在报道一种在开放气氛和无金属条件下通过利用底物的不同反应模式来合成β-酮砜的多组分级联反应方法。偶联伙伴是芳基重氮盐，不饱和化合物和DABSO。优化的条件对烯烃和炔烃都适用。此外，该反应还与焦亚硫酸盐一起用作砜的来源。受控液相色谱-质谱法和18 O标记的实验表明，空气是β-酮砜的酮基上引入的氧原子的来源。
• Visible-light-induced direct oxysulfonylation of alkynes with sulfonyl chlorides and HCl
  作者：Tengfei Niu、Dingyun Jiang、Bangqing Ni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.083

  日期：2017.11

  efficient strategy to prepare β-keto sulfones has been developed by visible-light-induced reactions. This reaction involved Ir(dtbbpy)(ppy)2PF6-catalyzed direct functionalization of alkynes with sulfonyl chloride and HCl using air as the oxidant. HCl not only acted as a hydrogen source in the proton transfer process, but also played a vital role in the reaction process.

  通过可见光诱导的反应，已经开发出一种温和，实用，有效的制备β-酮砜的策略。该反应涉及Ir（dtbbpy）（ppy）2 PF 6催化的炔烃用磺酰氯和HCl的直接作用，以空气为氧化剂。HCl不仅在质子转移过程中充当氢源，而且在反应过程中也起着至关重要的作用。
• Rongalite-promoted synthesis of β-keto sulfones via radical cascade reaction
  作者：Min-xiao Xu、Kai-ming Zhang

  DOI：10.1016/j.mencom.2022.09.019

  日期：2022.9

  Direct arylsulfonylation of arylethenes with aryl iodides and sodium metabisulfite to access β-keto sulfones is described. In this reaction, rongalite (sodium hydroxymethanesulfinate) and sodium metabisulfite serve as the radical promoter and the sulfur dioxide surrogate, respectively.

  描述了用芳基碘化物和焦亚硫酸钠对芳基乙烯进行直接芳基磺酰化以得到 β-酮砜。在该反应中，雕白粉（羟基甲烷亚磺酸钠）和焦亚硫酸钠分别作为自由基促进剂和二氧化硫替代物。
• α-(4-Aminophenylsulfonyl)-acetophenone Derivatives
  作者：Price. Truitt、Richard. Stead、Loren M. Long、William J. Middleton

  DOI：10.1021/ja01178a074

  日期：1949.10