(S)-5-(3-Phenyl-propionyl)-dihydro-furan-2-one | 138639-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-5-(3-Phenyl-propionyl)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: 2(3H)-Furanone, dihydro-5-(1-oxo-3-phenylpropyl)-, (S)-；(5S)-5-(3-phenylpropanoyl)oxolan-2-one
• CAS: 138639-93-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: FLUHCWOPFFHLHI-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(3-Phenyl-propionyl)-dihydro-furan-2-one 在 吡啶 、 lithium aluminium deuteride 、 水 、 sodium methylate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦和N-溴代琥珀酰亚胺介导的由1,4-二醇形成四氢呋喃的机理

  摘要：

  如对2的NMR研究所示，由三苯膦和N-溴代琥珀酰亚胺介导的酵母生成的（1S）[1,5- 2 H 2 ] 1转化为四氢呋喃，发生了位置1的倒置。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60499-9

文献信息

• On the mode of baker's yeast reduction of enantiomeric 4-acyl butanolides
  作者：Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Rosalino Pulido-Fernandez、Stefano Servi、Auro Tagliani、Marco Terreni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96212-x

  日期：1991.11

  butanolides (R)-(1a) and (R)-(1b), bearing n-alkyl chains, on yeast treatment afford exclusively the syn reduction products (4a) and (4b), whereas the (S) enantiomers yield syn (2a) and (2b) in ca. 6:4 ratio with the anti diastereoisomers (3a) and (3b), respectively. Under the same conditions, (S)-(1c) and (R)-(1c) give rise to syn and anti reduction products in ca. 1:4 and 4:1 ratios, respectively.

  在酵母处理中带有正烷基链的4-酰基丁醇化物（R）-（1a）和（R）-（1b）仅提供合成还原产物（4a）和（4b），而（S）对映异构体syn（2a）和（2b）在ca中。6：4的比例与抗非对映体（3A）和（3B）表示。在相同条件下，（S）-（1c）和（R）-（1c）产生syn和抗还原产物在约 1：4和4：1的比例。
• On the mechanism of the formation of tetrahydrofurans from 1,4-diols mediated by triphenylphosphine and N-bromosuccinimide
  作者：Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Giuseppe Pedrocchi-Fantoni、Stefano Servi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60499-9

  日期：1993.4

  The conversion of yeast generated (1S) [1,5-2H2] 1 into tetrahydrofuran mediated by triphenylphosphine and N-bromosuccinimide occurs with inversion at position 1, as indicated by NMR studies on 2.

  如对2的NMR研究所示，由三苯膦和N-溴代琥珀酰亚胺介导的酵母生成的（1S）[1,5- 2 H 2 ] 1转化为四氢呋喃，发生了位置1的倒置。