tert-butyl-[1-phenoxy-4-[2-[(5E,7E)-tetradeca-5,7-dienyl]-1,3-dioxolan-2-yl]butan-2-yl]oxy-diphenylsilane | 221302-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl-[1-phenoxy-4-[2-[(5E,7E)-tetradeca-5,7-dienyl]-1,3-dioxolan-2-yl]butan-2-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 221302-30-3
• 化学式: C₄₃H₆₀O₄Si
• 分子量: 669.033
• InChiKey: JWCVKALVSQYWHA-AQASXUMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.18
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[1-phenoxy-4-[2-[(5E,7E)-tetradeca-5,7-dienyl]-1,3-dioxolan-2-yl]butan-2-yl]oxy-diphenylsilane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 草酰氯 、 TEA 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 汞 、 锌 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 70.67h， 生成 (3R,5R,7aS,11aR)-5-hexyl-3-(phenoxymethyl)-2,3,5,6,7,7a,8,9,10,11-decahydro-1H-pyrrolo[2,1-j]quinoline
  参考文献：
  名称：

  基于分子内氮-烯烃偶极环加成法的总合成圆柱状和Lepadiformine海洋生物碱的方法。

  摘要：

  使用分子内的硝酮/ 1,3-二烯双极环加成作为关键步骤，已实现了通往圆柱状蛋白骨架以及海洋生物碱lepadiformine结构的合成路线。合成从丙酮肟的顺序烷基化开始，以提供关键的中间体肟30，该中间体含有形成生物碱三环骨架所需的所有碳。可以通过标准转化方法从肟30获得的Nitrone 40经过分子内1,3-偶极环加成反应得到异恶唑烷43。还研究了在另外两个硝酮-烯烃底物41和42上制备的相关1,3-偶极环加成反应。类似于40的方式。通过环氧化-迈克尔加成衍生自异恶唑烷43的氨基醇49，立体选择性地形成了三环生物碱核心52。52的O-苯基醚的裂解提供了2-表位环丙氨酸C（53）。进行了几次不成功的尝试，即通过在C2上的差向异构化将52转化为cylindricineC。将三环酮52脱氧得到胺59，其结构和相对立体化学通过其苦味酸盐的单晶X射线分析得到证实。从59上除去O-苯基保护基团，得到具

  DOI：

  10.1021/jo990266s
• 作为产物：
  描述：

  反式-1-碘-1-辛烯 在 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 、 双氧水 、 碘 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 57.75h， 生成 tert-butyl-[1-phenoxy-4-[2-[(5E,7E)-tetradeca-5,7-dienyl]-1,3-dioxolan-2-yl]butan-2-yl]oxy-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  基于分子内氮-烯烃偶极环加成法的总合成圆柱状和Lepadiformine海洋生物碱的方法。

  摘要：

  使用分子内的硝酮/ 1,3-二烯双极环加成作为关键步骤，已实现了通往圆柱状蛋白骨架以及海洋生物碱lepadiformine结构的合成路线。合成从丙酮肟的顺序烷基化开始，以提供关键的中间体肟30，该中间体含有形成生物碱三环骨架所需的所有碳。可以通过标准转化方法从肟30获得的Nitrone 40经过分子内1,3-偶极环加成反应得到异恶唑烷43。还研究了在另外两个硝酮-烯烃底物41和42上制备的相关1,3-偶极环加成反应。类似于40的方式。通过环氧化-迈克尔加成衍生自异恶唑烷43的氨基醇49，立体选择性地形成了三环生物碱核心52。52的O-苯基醚的裂解提供了2-表位环丙氨酸C（53）。进行了几次不成功的尝试，即通过在C2上的差向异构化将52转化为cylindricineC。将三环酮52脱氧得到胺59，其结构和相对立体化学通过其苦味酸盐的单晶X射线分析得到证实。从59上除去O-苯基保护基团，得到具

  DOI：

  10.1021/jo990266s

文献信息

• A Convergent Stereoselective Synthesis of the Putative Structure of the Marine Alkaloid Lepadiformine via an Intramolecular Nitrone/1,3-Diene Dipolar Cycloaddition
  作者：Kim M. Werner、Jesus M. de los Santos、Steven M. Weinreb、Maoyu Shang

  DOI：10.1021/jo981897+

  日期：1999.2.1
• An Intramolecular Nitrone−Olefin Dipolar Cycloaddition-Based Approach to Total Synthesis of the Cylindricine and Lepadiformine Marine Alkaloids
  作者：Kim M. Werner、Jesus M. de los Santos、Steven M. Weinreb、Maoyu Shang

  DOI：10.1021/jo990266s

  日期：1999.6.1

  the marine alkaloid lepadiformine has been achieved using an intramolecular nitrone/1,3-diene dipolar cycloaddition as the key step. The synthesis began with sequential alkylations of acetone oxime to afford key intermediate oxime 30, which contains all of the carbons necessary to form the tricyclic skeleton of the alkaloids. Nitrone 40, available from oxime 30 by standard transformations, underwent

  使用分子内的硝酮/ 1,3-二烯双极环加成作为关键步骤，已实现了通往圆柱状蛋白骨架以及海洋生物碱lepadiformine结构的合成路线。合成从丙酮肟的顺序烷基化开始，以提供关键的中间体肟30，该中间体含有形成生物碱三环骨架所需的所有碳。可以通过标准转化方法从肟30获得的Nitrone 40经过分子内1,3-偶极环加成反应得到异恶唑烷43。还研究了在另外两个硝酮-烯烃底物41和42上制备的相关1,3-偶极环加成反应。类似于40的方式。通过环氧化-迈克尔加成衍生自异恶唑烷43的氨基醇49，立体选择性地形成了三环生物碱核心52。52的O-苯基醚的裂解提供了2-表位环丙氨酸C（53）。进行了几次不成功的尝试，即通过在C2上的差向异构化将52转化为cylindricineC。将三环酮52脱氧得到胺59，其结构和相对立体化学通过其苦味酸盐的单晶X射线分析得到证实。从59上除去O-苯基保护基团，得到具