quinoline-2-carboxaldehydeN4-methyl-thiosemicarbazone | 676250-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: quinoline-2-carboxaldehydeN4-methyl-thiosemicarbazone
• 英文别名: quinoline-2-carboxyaldehyde N⁴-methylthiosemicarbazone；quinoline-2-carboxaldehyde-4-methyl-3-thiosemicarbazone；quinoline-2-formaldehyde-4-methylthiosemicarbazide；1-methyl-3-(quinolin-2-ylmethylideneamino)thiourea
• CAS: 676250-58-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄S
• 分子量: 244.32
• InChiKey: AWKZSQIBUCJZFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinoline-2-carboxaldehydeN4-methyl-thiosemicarbazone 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到bis(quinoline-2-carboxyaldehyde N⁴-methylthiosemicarbazonato)nickel(II) chloride
  参考文献：
  名称：

  喹啉-2-甲醛4-甲基-3-氨基硫脲衍生的铅(II)和一些过渡金属配合物的合成、结构表征和抗菌活性

  摘要：

  一些金属配合物，[PbHNNS(NO 3 ) 2 ]、[Cu(NNS)]、[Zn(NNS) 2 ]、[Ni(NNS) 2 ] 和 [Cd(NNS) 2 ]（NNS = 阴离子形式喹啉-2-甲醛（4-甲基-3-缩氨基硫脲）的席夫碱的合成和结构特征的各种物理化学技术。[PbHNNS(NO 3 ) 2 ]和[Zn(NNS) 2 ]的晶体结构也已通过X射线晶体学确定。单连接的硝酸根络合物采用变形四方锥几何形状，其中所述配体缩氨基硫脲坐标到铅（II）离子作为uninegatively带电二齿NS螯合剂经由偶氮甲碱氮原子和硫醇盐硫原子。第三和第四配位被两个硝基配体占据。在双配体锌 (II) 配合物 [Zn(NNS) 2 ] 中，锌原子在锌 (II) 离子周围采用扭曲的八面体几何形状，两个带单负电荷的三齿 NNS 缩氨基硫脲配体通过其中一个喹啉氮原子配位，偶氮甲碱氮原子和硫醇硫原子显示经向配位。与母体希

  DOI：

  10.1016/j.ica.2021.120557
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 、 4-甲基氨基硫脲 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到quinoline-2-carboxaldehydeN4-methyl-thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  喹啉-2-甲醛4-甲基-3-氨基硫脲衍生的铅(II)和一些过渡金属配合物的合成、结构表征和抗菌活性

  摘要：

  一些金属配合物，[PbHNNS(NO 3 ) 2 ]、[Cu(NNS)]、[Zn(NNS) 2 ]、[Ni(NNS) 2 ] 和 [Cd(NNS) 2 ]（NNS = 阴离子形式喹啉-2-甲醛（4-甲基-3-缩氨基硫脲）的席夫碱的合成和结构特征的各种物理化学技术。[PbHNNS(NO 3 ) 2 ]和[Zn(NNS) 2 ]的晶体结构也已通过X射线晶体学确定。单连接的硝酸根络合物采用变形四方锥几何形状，其中所述配体缩氨基硫脲坐标到铅（II）离子作为uninegatively带电二齿NS螯合剂经由偶氮甲碱氮原子和硫醇盐硫原子。第三和第四配位被两个硝基配体占据。在双配体锌 (II) 配合物 [Zn(NNS) 2 ] 中，锌原子在锌 (II) 离子周围采用扭曲的八面体几何形状，两个带单负电荷的三齿 NNS 缩氨基硫脲配体通过其中一个喹啉氮原子配位，偶氮甲碱氮原子和硫醇硫原子显示经向配位。与母体希

  DOI：

  10.1016/j.ica.2021.120557

文献信息

• Quinoline-2-carboxaldehyde thiosemicarbazones and their Cu(II) and Ni(II) complexes as topoisomerase IIa inhibitors
  作者：Franco Bisceglie、Anastasia Musiari、Silvana Pinelli、Rossella Alinovi、Ilaria Menozzi、Eugenia Polverini、Pieralberto Tarasconi、Matteo Tavone、Giorgio Pelosi

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2015.08.008

  日期：2015.11

  thiosemicarbazones and their copper(II) and nickel(II) complexes were synthesized and characterized. In all complexes the ligands are in the E configuration with respect to the imino bond and behave as terdentate. The copper(II) complexes form square planar derivatives with one molecule of terdentate ligand and chloride ion. A further non-coordinated chloride ion compensates the overall charge. Nickel(II) ions form

  合成并表征了一系列喹啉-2-羧甲醛硫代半氨基甲酮及其铜（II）和镍（II）配合物。在所有配合物中，配体都在E中关于亚氨基键的构型并表现为齿状。铜（II）配合物与一分子的齿状配体和氯离子形成方形平面衍生物。另一个非配位的氯离子补偿了总电荷。镍（II）离子可与每个金属离子形成两个配体的八面体络合物，而与合成中使用的化学计量的金属：配体比率无关。测试了配体和复合物在组织细胞性淋巴瘤细胞系U937中的抗增殖特性。铜（II）衍生物在系统上比配体和镍络合物更具活性。所有铜衍生物都会在体外抑制拓扑异构酶IIa。使用计算方法提出了一个模型来解释这些化合物所表现出的不同程度的抑制作用。
• Developing a Novel Indium(III) Agent Based on Human Serum Albumin Nanoparticles: Integrating Bioimaging and Therapy
  作者：Zhenlei Zhang、Tongfu Yang、Juzheng Zhang、Wenjuan Li、Shanhe Li、Hongbin Sun、Hong Liang、Feng Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01790

  日期：2022.4.14

  To effectively integrate diagnosis and therapy for tumors, we proposed to develop an indium (In) agent based on the unique property of human serum albumin (HSA) nanoparticles (NPs). A novel In(III) quinoline-2-formaldehyde thiosemicarbazone compound (C5) was optimized with remarkable cytotoxicity and fluorescence to cancer cells in vitro. An HSA–C5 complex NP delivery system was then successfully constructed

  为了有效整合肿瘤的诊断和治疗，我们建议开发一种基于人血清白蛋白 (HSA) 纳米粒子 (NPs) 独特性质的铟 (In) 剂。一种新型 In(III) 喹啉-2-甲醛缩氨基硫脲化合物 (C5) 进行了优化，在体外对癌细胞具有显着的细胞毒性和荧光性。随后成功构建了 HSA-C5 复合 NP 递送系统。重要的是，HSA-C5 复合物 NP在体内比单独的 C5 具有更强的生物成像和治疗效率。此外，基因芯片分析结果表明，C5/HSA-C5复合NPs通过多种机制作用于癌细胞：诱导自噬、细胞凋亡和抑制PI3K-Akt信号通路。
• Cobalt(II) complexes with thiosemicarbazone as potential antitumor agents: synthesis, crystal structures, DNA interactions, and cytotoxicity
  作者：Xiaorui Fan、Juanjuan Dong、Rui Min、Yun Chen、Xiaoyi Yi、Jianliang Zhou、Shouchun Zhang

  DOI：10.1080/00958972.2013.867030

  日期：2013.12.20

  Two cobalt(II) complexes [Co(QCT)(2)]Cl1.5H(2)O (1) (QCT = quinoline-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone) and [Co(QCMT)(CH3OH)Cl-2] (2) (QCMT = quinoline-2-carboxaldehyde N-4-methyl-thiosemicarbazone) have been synthesized and structurally characterized. Complex 1 crystallizes in a triclinic system with space group P-1 and complex 2 crystallizes in a monoclinic system with space group P2(1)/n. In both complexes the cobalt(II) center is six coordinated with distorted octahedral geometry. The interactions of two complexes with CT-DNA were investigated by electronic absorption spectra, circular dichroism (CD) spectra and fluorescence spectra. Results suggest that the complexes bind to DNA via groove binding mode, and complex 2 has stronger binding ability than complex 1. The in vitro cytotoxicity has been tested against the human lung adenocarcinoma cell line A-549, cisplatin-resistant cell line A-549/CDDP, and human breast adenocarcinoma cell line MCF-7. Complex 2 is more cytotoxic than complex 1, and both of them show higher cytotoxicity than the parent ligands alone. Compared with cisplatin, the two cobalt(II) complexes are more active against A-549/CDDP and MCF-7 cell lines at most experimental concentrations. Notably, although complex 2 is found to be less effective than cisplatin against the parent cell line A-549, it is much more effective than cisplatin against the resistant cell A-549/CDDP.
• Bismuth complex of quinoline thiosemicarbazone restores carbapenem sensitivity in NDM-1-positive Klebsiella pneumoniae
  作者：Mirco Scaccaglia、Martina Rega、Cristina Bacci、Dario Giovanardi、Silvana Pinelli、Giorgio Pelosi、Franco Bisceglie

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2022.111887

  日期：2022.9