α-N-benzyloxyamino-β,β-dimethylbutyric acid | 115220-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-N-benzyloxyamino-β,β-dimethylbutyric acid
• 英文别名: 2-(benzyloxyamino)-3,3-dimethylbutanoic acid；3,3-Dimethyl-2-(phenylmethoxyamino)butanoic acid
• CAS: 115220-57-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: GCRSSJHLFYGHHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [（E）-苄氧基亚氨基]-乙酸 生成 α-N-benzyloxyamino-β,β-dimethylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  KOLASA, TEODOZYJ;SHARMA, SUSHIL K.;MILLER, MARVIN J., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5431-5440

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbon–carbon bond construction on solid support: triethylborane-induced radical reactions of oxime ethers
  作者：Hideto Miyabe、Azusa Nishimura、Yumi Fujishima、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00154-6

  日期：2003.3

  The triethylborane-induced solid-phase radical reaction was studied. The solid-phase radical reaction of oxime ether anchored to Wang resin proceeded smoothly to give the α-amino acid derivatives. The carbon–carbon bond-forming radical reaction of TentaGel OH resin-bound glyoxylic oxime ether proceeded even in aqueous media.

  研究了三乙基硼烷引起的固相自由基反应。固定在Wang树脂上的肟醚的固相自由基反应进行得很顺利，得到了α-氨基酸衍生物。甚至在水性介质中，TentaGel OH树脂结合的乙醛酸肟醚的碳-碳键形成自由基反应也进行了。
• α-n-hydroxyamino acid derivatives
  作者：Teodozyj Kolasa、Sushil K. Sharma、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86049-x

  日期：——

  prevent competitive reactions. The procedure allowed for direct formation of the α-chiral center of the newly formed α-N-hydroxyamino acid derivative. Introduction of potential chiral auxiliaries on the oxime oxygen resulted in modest diastereoselection. In most instances, use of chiral glyoxylamides also gave low diastereoselectivity.

  有机锂试剂与乙醛酸衍生的肟的反应提供了直接通往α-N-羟基氨基酸的途径。该方法需要将可电离基团直接连接到乙醛酸羰基上，以防止竞争反应。该程序允许直接形成新形成的α-N-羟基氨基酸衍生物的α-手性中心。在肟氧上引入潜在的手性助剂导致适度的非对映选择性。在大多数情况下，使用手性乙醛酰胺还降低了非对映选择性。
• Reactions of organometallics with oximes. Synthesis of α-N-hydroxy amino acids
  作者：Teodozyj Kolasa、Sushil Sharma、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96673-5

  日期：1987.1

  Reaction of organolithium reagents with glyoxylate and pyruvate derived oximes provides a direct route for the synthesis of unusual α-N-hydroxy amino acids.

  有机锂试剂与乙醛酸酯和丙酮酸酯衍生的肟的反应为合成不寻常的α-N-羟基氨基酸提供了直接途径。
• Novel Synthesis of α-Amino Acid Derivatives through Triethylborane-Induced Solid-Phase Radical Reactions
  作者：Hideto Miyabe、Yumi Fujishima、Takeaki Naito

  DOI：10.1021/jo982466u

  日期：1999.4.1
• KOLASA, TEODOZYJ;SHARMA, SUSHIL;MILLER, MARVIN J., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 42, 4973-4976
  作者：KOLASA, TEODOZYJ、SHARMA, SUSHIL、MILLER, MARVIN J.

  DOI：——

  日期：——