1,2-bis(octyloxy)-4,5-bis(2-thienyl)benzene | 1333332-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-bis(octyloxy)-4,5-bis(2-thienyl)benzene
• 英文别名: 2,2'-(4,5-dioctyloxy-1,2-phenylene)dithiophene；2,2'-(4,5-bis(octyloxy)-1,2-phenylene)dithiophene；2-(4,5-Dioctoxy-2-thiophen-2-ylphenyl)thiophene；2-(4,5-dioctoxy-2-thiophen-2-ylphenyl)thiophene
• CAS: 1333332-91-4
• 化学式: C₃₀H₄₂O₂S₂
• 分子量: 498.794
• InChiKey: LQQNGDCPXQIWNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(octyloxy)-4,5-bis(2-thienyl)benzene 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 methyloxirane 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 1,2-bis(5,6-bis(octyloxy)naphtho[1,2-b:4,3-b']dithiophene-2-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  苯并四方硫[7]螺旋烯的高效合成

  摘要：

  报道了一种合成对称和不对称苯并稠合四硫杂[7]螺旋的有效途径，该取代基被电子供体（ED）和电子受体（EA）取代。常见的，易于获得的前体1,2-双-（2-噻吩基）苯用于通过Wittig反应，Stille偶联和修饰的氧化光环化反应合成不同的螺旋烯。

  DOI：

  10.1021/ol202236r
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(辛氧基)苯 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2-bis(octyloxy)-4,5-bis(2-thienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  基于苯并[ d ]-二硫代[3,2-b; 2'，3'- f ] a庚因的共轭聚合物光伏材料的合成及光电性能控制

  摘要：

  要开发新的基于杂多烯的共轭聚合物（CPs），这是苯并[ d ]-二硫代[3,2-b; 将2'，3'- f ]氮杂with与不同的结构单元共聚以获得一系列CP。通过改变不同的共聚单元，可以轻松获得300-850 nm的宽吸收范围和所需的光学带隙（1.54-2.42 eV）。观察到聚合物的HOMO能级几乎为-5.21 eV，LUMO能级在-2.82至-3.52 eV之间。制造了以这些聚合物为供体材料的聚合物太阳能电池（PSC），以探索在有机光伏中的应用潜力。初步研究显示，基于这些具有较高V值的聚合物，PSC的最佳功率转换效率为1.28％OC值为0.84V。尽管这些新型聚合物的光伏性能不像我们预期的那样高，但第一次大胆尝试为扩展基于氮杂环庚烷的聚合物的应用领域提供了一些良好的参考。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2018.06.007

文献信息

• Oxidative Transformation to Naphthodithiophene and Thia[7]helicenes by Intramolecular Scholl Reaction of Substituted 1,2-Bis(2-thienyl)benzene Precursors
  作者：Deepali Waghray、Christiaan de Vet、Konstantina Karypidou、Wim Dehaen

  DOI：10.1021/jo401807x

  日期：2013.11.15

  substituted tetrathia[7]helicene where three new C–C bonds were formed in a one-pot procedure. The new DDQ/acid method was compared to the known strategies such as FeCl3 oxidation and oxidative photocyclization. By protecting the 1,2-bis(2-thienyl)benzene precursors, it is possible to direct the intermediates to controlled cyclization and effectively suppressing the polymerization. The highly reactive α-position

  我们在这里提出一种通过DDQ /酸介导的氧化环化反应合成各种取代的萘二噻吩结构单元的策略。用DDQ /酸体系进行的Scholl反应的多功能性通过制备新型取代的四硫杂[7]螺旋烯得到了证明，该化合物在一个反应​​釜中形成了三个新的CC键。将新的DDQ /酸法与已知的策略（如FeCl 3）进行了比较氧化和氧化光环化。通过保护1，2-双（2-噻吩基）苯前体，可以将中间体引导至受控的环化并有效地抑制聚合。末端噻吩的高反应性α-位可允许进一步的官能化。有效地制备各种萘二噻吩结构单元，扩展到[ n ]螺旋的非光化学合成，以及产物的分离简便性，都是在该Scholl反应中使用DDQ /酸体系的理由。
• Synthesis and optoelectronic property manipulation of conjugated polymer photovoltaic materials based on benzo[d]-dithieno[3,2-b;2′,3′-f]azepine
  作者：Jian Wang、Pan Yin、Yue Wu、Gangjian Liu、Chaohua Cui、Ping Shen

  DOI：10.1016/j.polymer.2018.06.007

  日期：2018.7

  develop new conjugated polymers (CPs) based on heteroepines, a soluble azepine moiety of benzo [d]-dithieno [3,2-b; 2′,3′-f]azepine was copolymerized with different building blocks to obtain a series of CPs. A broad absorption range of 300–850 nm and the desired optical bandgaps (1.54–2.42 eV) are easily accessible by varying different copolymerization units. The HOMO levels of polymers are observed

  要开发新的基于杂多烯的共轭聚合物（CPs），这是苯并[ d ]-二硫代[3,2-b; 将2'，3'- f ]氮杂with与不同的结构单元共聚以获得一系列CP。通过改变不同的共聚单元，可以轻松获得300-850 nm的宽吸收范围和所需的光学带隙（1.54-2.42 eV）。观察到聚合物的HOMO能级几乎为-5.21 eV，LUMO能级在-2.82至-3.52 eV之间。制造了以这些聚合物为供体材料的聚合物太阳能电池（PSC），以探索在有机光伏中的应用潜力。初步研究显示，基于这些具有较高V值的聚合物，PSC的最佳功率转换效率为1.28％OC值为0.84V。尽管这些新型聚合物的光伏性能不像我们预期的那样高，但第一次大胆尝试为扩展基于氮杂环庚烷的聚合物的应用领域提供了一些良好的参考。
• Efficient Synthesis of Benzo Fused Tetrathia[7]helicenes
  作者：Deepali Waghray、Wienand Nulens、Wim Dehaen

  DOI：10.1021/ol202236r

  日期：2011.10.21

  An efficient route toward the synthesis of symmetrical and unsymmetrical benzo fused tetrathia[7]helicenes substituted with electron donor (ED) and electron acceptor (EA) groups is reported. A common, readily available precursor 1,2- bis-(2-thienyl)benzene was used to synthesize different helicenes through a Wittig reaction, Stille coupling, and modified oxidative photocyclization.

  报道了一种合成对称和不对称苯并稠合四硫杂[7]螺旋的有效途径，该取代基被电子供体（ED）和电子受体（EA）取代。常见的，易于获得的前体1,2-双-（2-噻吩基）苯用于通过Wittig反应，Stille偶联和修饰的氧化光环化反应合成不同的螺旋烯。