5,5′-(4,5-bis(octyloxy)-1,2-phenylene)bis(2-methylthiophene) | 1480585-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,5′-(4,5-bis(octyloxy)-1,2-phenylene)bis(2-methylthiophene)
• 英文别名: 2-Methyl-5-[2-(5-methylthiophen-2-yl)-4,5-dioctoxyphenyl]thiophene；2-methyl-5-[2-(5-methylthiophen-2-yl)-4,5-dioctoxyphenyl]thiophene
• CAS: 1480585-13-4
• 化学式: C₃₂H₄₆O₂S₂
• 分子量: 526.848
• InChiKey: KPFKLDFJKZIULN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5′-(4,5-bis(octyloxy)-1,2-phenylene)bis(2-methylthiophene) 在 碘 、 methyloxirane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2,5-dimethyl-8,9-bis(octyloxy)naphtho[1,2-b:4,3-b′]dithiophene
  参考文献：
  名称：

  取代的1,2-双（2-噻吩基）苯前体的分子内Scholl反应氧化转化为萘二噻吩和噻[7]螺旋

  摘要：

  我们在这里提出一种通过DDQ /酸介导的氧化环化反应合成各种取代的萘二噻吩结构单元的策略。用DDQ /酸体系进行的Scholl反应的多功能性通过制备新型取代的四硫杂[7]螺旋烯得到了证明，该化合物在一个反应​​釜中形成了三个新的CC键。将新的DDQ /酸法与已知的策略（如FeCl 3）进行了比较氧化和氧化光环化。通过保护1，2-双（2-噻吩基）苯前体，可以将中间体引导至受控的环化并有效地抑制聚合。末端噻吩的高反应性α-位可允许进一步的官能化。有效地制备各种萘二噻吩结构单元，扩展到[ n ]螺旋的非光化学合成，以及产物的分离简便性，都是在该Scholl反应中使用DDQ /酸体系的理由。

  DOI：

  10.1021/jo401807x
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(octyloxy)-4,5-bis(2-thienyl)benzene 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到5,5′-(4,5-bis(octyloxy)-1,2-phenylene)bis(2-methylthiophene)
  参考文献：
  名称：

  取代的1,2-双（2-噻吩基）苯前体的分子内Scholl反应氧化转化为萘二噻吩和噻[7]螺旋

  摘要：

  我们在这里提出一种通过DDQ /酸介导的氧化环化反应合成各种取代的萘二噻吩结构单元的策略。用DDQ /酸体系进行的Scholl反应的多功能性通过制备新型取代的四硫杂[7]螺旋烯得到了证明，该化合物在一个反应​​釜中形成了三个新的CC键。将新的DDQ /酸法与已知的策略（如FeCl 3）进行了比较氧化和氧化光环化。通过保护1，2-双（2-噻吩基）苯前体，可以将中间体引导至受控的环化并有效地抑制聚合。末端噻吩的高反应性α-位可允许进一步的官能化。有效地制备各种萘二噻吩结构单元，扩展到[ n ]螺旋的非光化学合成，以及产物的分离简便性，都是在该Scholl反应中使用DDQ /酸体系的理由。

  DOI：

  10.1021/jo401807x