5,5'-(4,5-bis(octyloxy)-1,2-phenylene)bis(2-bromothiophene) | 1480585-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,5'-(4,5-bis(octyloxy)-1,2-phenylene)bis(2-bromothiophene)
• 英文别名: 2-Bromo-5-[2-(5-bromothiophen-2-yl)-4,5-dioctoxyphenyl]thiophene；2-bromo-5-[2-(5-bromothiophen-2-yl)-4,5-dioctoxyphenyl]thiophene
• CAS: 1480585-10-1
• 化学式: C₃₀H₄₀Br₂O₂S₂
• 分子量: 656.586
• InChiKey: RBAYXNXQMFJNRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-(4,5-bis(octyloxy)-1,2-phenylene)bis(2-bromothiophene) 在 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到2,5-dibromo-8,9-bis(octyloxy)naphtho[1,2-b:4,3-b′]dithiophene
  参考文献：
  名称：

  取代的1,2-双（2-噻吩基）苯前体的分子内Scholl反应氧化转化为萘二噻吩和噻[7]螺旋

  摘要：

  我们在这里提出一种通过DDQ /酸介导的氧化环化反应合成各种取代的萘二噻吩结构单元的策略。用DDQ /酸体系进行的Scholl反应的多功能性通过制备新型取代的四硫杂[7]螺旋烯得到了证明，该化合物在一个反应​​釜中形成了三个新的CC键。将新的DDQ /酸法与已知的策略（如FeCl 3）进行了比较氧化和氧化光环化。通过保护1，2-双（2-噻吩基）苯前体，可以将中间体引导至受控的环化并有效地抑制聚合。末端噻吩的高反应性α-位可允许进一步的官能化。有效地制备各种萘二噻吩结构单元，扩展到[ n ]螺旋的非光化学合成，以及产物的分离简便性，都是在该Scholl反应中使用DDQ /酸体系的理由。

  DOI：

  10.1021/jo401807x
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(octyloxy)-4,5-bis(2-thienyl)benzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到5,5'-(4,5-bis(octyloxy)-1,2-phenylene)bis(2-bromothiophene)
  参考文献：
  名称：

  取代的1,2-双（2-噻吩基）苯前体的分子内Scholl反应氧化转化为萘二噻吩和噻[7]螺旋

  摘要：

  我们在这里提出一种通过DDQ /酸介导的氧化环化反应合成各种取代的萘二噻吩结构单元的策略。用DDQ /酸体系进行的Scholl反应的多功能性通过制备新型取代的四硫杂[7]螺旋烯得到了证明，该化合物在一个反应​​釜中形成了三个新的CC键。将新的DDQ /酸法与已知的策略（如FeCl 3）进行了比较氧化和氧化光环化。通过保护1，2-双（2-噻吩基）苯前体，可以将中间体引导至受控的环化并有效地抑制聚合。末端噻吩的高反应性α-位可允许进一步的官能化。有效地制备各种萘二噻吩结构单元，扩展到[ n ]螺旋的非光化学合成，以及产物的分离简便性，都是在该Scholl反应中使用DDQ /酸体系的理由。

  DOI：

  10.1021/jo401807x

文献信息

• 10.1039/d4cc01598c
  作者：Gu, Shijun、Ma, Zhihao、Lu, Xiuqin、Tanaka, Takayuki、Osuka, Atsuhiro、Chen, Fengkun

  DOI：10.1039/d4cc01598c

  日期：——

  Herein we report the first synthesis of a tetrabenzotetrathia[8]circulene by a “fold-in” type oxidative fusion reaction. Compared to the pristine tetrathia[8]circulene, the four-fold benzoannulation slightly weakened the antiaromatic character of the central COT ring. The tetrabenzotetrathia[8]circulene exhibited fluorescence at room temperature, and phosphorescence at 77 K with a phosphorescence quantum

  在此，我们报告了通过“折叠”型氧化融合反应首次合成四苯并四硫[8]环烯。与原始的四硫[8]圆烯相比，四重苯并环化稍微削弱了中心COT环的反芳香特性。四苯并四硫[8]圆环烯在室温下呈现荧光，在77 K下呈现磷光，磷光量子产率为11.7%。
• Oxidative Transformation to Naphthodithiophene and Thia[7]helicenes by Intramolecular Scholl Reaction of Substituted 1,2-Bis(2-thienyl)benzene Precursors
  作者：Deepali Waghray、Christiaan de Vet、Konstantina Karypidou、Wim Dehaen

  DOI：10.1021/jo401807x

  日期：2013.11.15

  substituted tetrathia[7]helicene where three new C–C bonds were formed in a one-pot procedure. The new DDQ/acid method was compared to the known strategies such as FeCl3 oxidation and oxidative photocyclization. By protecting the 1,2-bis(2-thienyl)benzene precursors, it is possible to direct the intermediates to controlled cyclization and effectively suppressing the polymerization. The highly reactive α-position

  我们在这里提出一种通过DDQ /酸介导的氧化环化反应合成各种取代的萘二噻吩结构单元的策略。用DDQ /酸体系进行的Scholl反应的多功能性通过制备新型取代的四硫杂[7]螺旋烯得到了证明，该化合物在一个反应​​釜中形成了三个新的CC键。将新的DDQ /酸法与已知的策略（如FeCl 3）进行了比较氧化和氧化光环化。通过保护1，2-双（2-噻吩基）苯前体，可以将中间体引导至受控的环化并有效地抑制聚合。末端噻吩的高反应性α-位可允许进一步的官能化。有效地制备各种萘二噻吩结构单元，扩展到[ n ]螺旋的非光化学合成，以及产物的分离简便性，都是在该Scholl反应中使用DDQ /酸体系的理由。