5,5′-(4,5-bis(octyloxy)-1,2-phenylene)bis(2-(4,5-bis-(octyloxy)-2-(thiophene-2-yl)phenyl)thiophene) | 1480585-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,5′-(4,5-bis(octyloxy)-1,2-phenylene)bis(2-(4,5-bis-(octyloxy)-2-(thiophene-2-yl)phenyl)thiophene)
• 英文别名: 2-(4,5-Dioctoxy-2-thiophen-2-ylphenyl)-5-[2-[5-(4,5-dioctoxy-2-thiophen-2-ylphenyl)thiophen-2-yl]-4,5-dioctoxyphenyl]thiophene；2-(4,5-dioctoxy-2-thiophen-2-ylphenyl)-5-[2-[5-(4,5-dioctoxy-2-thiophen-2-ylphenyl)thiophen-2-yl]-4,5-dioctoxyphenyl]thiophene
• CAS: 1480585-36-1
• 化学式: C₈₂H₁₁₈O₆S₄
• 分子量: 1328.1
• InChiKey: QMWVPFFYTOYKOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  30.9
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  54
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5′-(4,5-bis(octyloxy)-1,2-phenylene)bis(2-(4,5-bis-(octyloxy)-2-(thiophene-2-yl)phenyl)thiophene) 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到5,5′-(4,5-bis(octyloxy)-1,2-phenylene)bis(2-(2-(5-bromothiophene-2-yl)-4,5-bis(octyloxy)phenyl)thiophene)
  参考文献：
  名称：

  取代的1,2-双（2-噻吩基）苯前体的分子内Scholl反应氧化转化为萘二噻吩和噻[7]螺旋

  摘要：

  我们在这里提出一种通过DDQ /酸介导的氧化环化反应合成各种取代的萘二噻吩结构单元的策略。用DDQ /酸体系进行的Scholl反应的多功能性通过制备新型取代的四硫杂[7]螺旋烯得到了证明，该化合物在一个反应​​釜中形成了三个新的CC键。将新的DDQ /酸法与已知的策略（如FeCl 3）进行了比较氧化和氧化光环化。通过保护1，2-双（2-噻吩基）苯前体，可以将中间体引导至受控的环化并有效地抑制聚合。末端噻吩的高反应性α-位可允许进一步的官能化。有效地制备各种萘二噻吩结构单元，扩展到[ n ]螺旋的非光化学合成，以及产物的分离简便性，都是在该Scholl反应中使用DDQ /酸体系的理由。

  DOI：

  10.1021/jo401807x
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(octyloxy)-4,5-bis(2-thienyl)benzene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5,5′-(4,5-bis(octyloxy)-1,2-phenylene)bis(2-(4,5-bis-(octyloxy)-2-(thiophene-2-yl)phenyl)thiophene)
  参考文献：
  名称：

  取代的1,2-双（2-噻吩基）苯前体的分子内Scholl反应氧化转化为萘二噻吩和噻[7]螺旋

  摘要：

  我们在这里提出一种通过DDQ /酸介导的氧化环化反应合成各种取代的萘二噻吩结构单元的策略。用DDQ /酸体系进行的Scholl反应的多功能性通过制备新型取代的四硫杂[7]螺旋烯得到了证明，该化合物在一个反应​​釜中形成了三个新的CC键。将新的DDQ /酸法与已知的策略（如FeCl 3）进行了比较氧化和氧化光环化。通过保护1，2-双（2-噻吩基）苯前体，可以将中间体引导至受控的环化并有效地抑制聚合。末端噻吩的高反应性α-位可允许进一步的官能化。有效地制备各种萘二噻吩结构单元，扩展到[ n ]螺旋的非光化学合成，以及产物的分离简便性，都是在该Scholl反应中使用DDQ /酸体系的理由。

  DOI：

  10.1021/jo401807x