2,2-ethylenedioxy-5-undecanone | 55834-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-ethylenedioxy-5-undecanone
• 英文别名: 1-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-nonanone；1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)nonan-3-one
• CAS: 55834-23-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: CFJAAXNCDQCABF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-ethylenedioxy-5-undecanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到十一烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  基于膦酸碳负离子的氧化合成单和1,4-二羰基化合物。二氢茉莉酮，烯丙酮和甲基新霉素b的合成

  摘要：

  发现α-烷硫基取代的膦酸酯碳负离子的氧化得到相应的羰基化合物。描述了涉及膦酸碳负离子的氧化作为关键步骤的1,4-二羰基系统的新合成。报道了二氢茉莉酮和烯丙酮的全合成和甲基新霉素B的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81212-0
• 作为产物：
  描述：

  1-碘己烷 在 正丁基锂 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2,2-ethylenedioxy-5-undecanone
  参考文献：
  名称：

  基于膦酸碳负离子的氧化合成单和1,4-二羰基化合物。二氢茉莉酮，烯丙酮和甲基新霉素b的合成

  摘要：

  发现α-烷硫基取代的膦酸酯碳负离子的氧化得到相应的羰基化合物。描述了涉及膦酸碳负离子的氧化作为关键步骤的1,4-二羰基系统的新合成。报道了二氢茉莉酮和烯丙酮的全合成和甲基新霉素B的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81212-0

文献信息

• NAD(P)⁺–NAD(P)H Models. 65. Photochemical Reductive Desulfonylation of β-Keto Sulfones with Hantzsch Ester
  作者：Masayuki Fujii、Kaoru Nakamura、Hideyuki Mekata、Shinzaburo Oka、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.61.495

  日期：1988.2

  A new procedure for the reductive desulfonylation of β-keto sulfones is described. The reaction proceeds under a photochemical conditions with the Hantzsch ester in pyridine in the presence of ruthenium(II). Various functional groups are unaffected under the reaction conditions. Application of the procedure to the syntheses of certain natural products is also described.

  描述了一种用于 β-酮砜还原脱磺酰化的新程序。在钌 (II) 存在下，该反应在光化学条件下与在吡啶中的 Hantzsch 酯进行。各种官能团在反应条件下不受影响。还描述了该程序在某些天然产物合成中的应用。
• A New Synthetic Method for the Preparation of Ketones by Denitration of α-Nitro Ketones
  作者：Noboru Ono、Masayuki Fujii、Aritsune Kaji

  DOI：10.1055/s-1987-27995

  日期：——

  The sequence of acylation of nitroalkanes and subsequent denitration of the resulting α-nitro ketones provides a new and general method for the preparation of ketones.

  硝基烷烃的酰化反应及其随后生成的一硝基酮的脱硝反应，提供了一种新的、普遍适用的酮制备方法。
• Un anion β-acyle masque dans les reactions d'acylation: Le derive lithie du dioxolanne du levulate de trimethylsilyle
  作者：Jean-Louis Moreau、René Couffignal

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87462-3

  日期：1985.10

  An organolithium reagent derived from trimethylsilyl-4,4-ethylenedioxypentanoate reacts with mixed carboxylic-carbonic anhydrides as a homoenolate anion equivalent. Several monoethylene acetals of 1,4-diketones and the corresponding diketones are synthesized by this way.

  衍生自-4,4-亚乙基二氧戊酸三甲基甲硅烷基酯的有机锂试剂与混合的羧酸碳酸酐作为均烯酸酯阴离子当量反应。通过这种方式合成了几种1，4-二酮的单乙缩醛和相应的二酮。
• A new ready route to 1,4-ketoaldehydes and 1,4-diketones with application to the synthesis of z-jasmone and dihydrojasmone
  作者：V Fiandanese、G Marchese、F Naso

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85300-0

  日期：1988.1

  A new three-step synthesis in good overall yield of 1,4-ketoaldehydes and 1,4-diketones is described. The method involves two sequential coupling reactions of Grignard reagents with S-phenyl carbonochloridothioate in the presence of nickel(II) or iron(III) complexes as catalysts. Application of this reaction to the synthesis of Z-jasmone and dihydrojasmone is also described.

  描述了一种新的三步合成法，其合成了1,4-酮醛和1,4-二酮的良好总收率。该方法包括在镍（II）或铁（III）配合物作为催化剂存在下，格氏试剂与S-苯基碳酰氯硫代酸酯的两个顺序偶联反应。还描述了该反应在Z-茉莉酮和二氢茉莉酮的合成中的应用。
• One-pot synthesis of ketones from carboxylic acids and grignard reagents using N,N-Diphenyl-p-methoxyphenylchloromethyleniminium chloride
  作者：Tamotsu Fujisawa、Toshiki Mori、Toshio Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85572-0

  日期：1982.1

  N,N-Diphenyl-p-methoxyphenylchloromethyleniminium chloride is found to be an effective condensation reagent of carboxylic acids and Grignard reagents under mild conditions to afford the corresponding ketones in high yields.

  发现N，N-二苯基-对甲氧基苯基氯甲基亚甲基氯化物在温和条件下是羧酸和格氏试剂的有效缩合试剂，以高产率提供相应的酮。