(3R,4S,5R)-3,4-dimethoxy-5-(methoxymethyl)oxolan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-3,4-dimethoxy-5-(methoxymethyl)oxolan-2-ol
• 英文别名: O²,O³,O⁵-trimethyl-D-xylose；O²,O³,O⁵-trimethyl-ξ-D-xylofuranose
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: ZYQHITWNMGDTCD-MOMMNUENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-3,4-dimethoxy-5-(methoxymethyl)oxolan-2-ol 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 盐酸 、 聚合甲醛 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3R,4R)-1,3,4-trimethoxy-5-oxopentane-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  チオラン骨格型糖化合物の製造方法およびチオラン骨格型糖化合物

  摘要：

  这是一种在温和条件下、简便且高收率地制备硫代核苷合成中间体的制造方法和化合物提供，该方法涉及与硫化合物反应的步骤，以制备由式（II）表示的化合物，其中化合物由式（I）表示。【解决方案】其中，R1为H、烷基或酰基；R2为-O-R2a或F；R2’为-O-R2a、F或=O；R2a为H、-CH2-R2b或酰基；R2b、R3和R5各自独立地为烷基、乙烯基或芳基；X为脱离基；R2’到硫代环的连接键为单键或双键。【选择图】无

  公开号：

  JP2015172033A

文献信息

• Stereoselective synthesis of C-alkyl and functionalised C-alkyl glycosides using ‘thiophene’ as a masked C-4 synthon
  作者：Palakodety Radha Krishna、B Lavanya、A Ilangovan、G.V.M Sharma

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00423-7

  日期：2000.11

  Synthesis of C-alkyl and functionalised C-alkyl glycosides is achieved by desulphurisation of the corresponding thiophene glycosides, wherein ‘thiophene’ is utilised as a masked four-carbon synthon. Thiophene glycosides in turn were prepared from the corresponding sugar lactols.

  C-烷基和官能化的C-烷基糖苷的合成通过相应的噻吩糖苷的脱硫来实现，其中“噻吩”被用作掩蔽的四碳合成子。噻吩糖苷又由相应的糖乳糖醇制备。
• The synthesis of O-methyl derivatives of 4-thiopentofuranosides and 2,5-anhydropentoses
  作者：Theodorus van Es

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84295-0

  日期：1976.2
• [EN] METHOD FOR PRODUCING THIOLANE-SKELETON GLYCOCONJUGATE, AND THIOLANE-SKELETON GLYCOCONJUGATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN COMPOSÉ SACCHARIDIQUE DE TYPE À SQUELETTE DE THIOLANE AINSI QUE COMPOSÉ SACCHARIDIQUE DE TYPE À SQUELETTE DE THIOLANE<br/>[JA] チオラン骨格型糖化合物の製造方法およびチオラン骨格型糖化合物
  申请人：FUJIFILM CORP

  公开号：WO2015125782A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  　下記一般式（Ｉ）で表される化合物を硫黄化合物と反応させる工程を経由する下記一般式（ＩＩ）で表される化合物の製造方法及び化合物。　一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）中、Ｒ１は水素原子、アルキル基又はアシル基を表し、Ｒ２は、－Ｏ－Ｒ２ａ又はフッ素原子を表し、Ｒ２'は－Ｏ－Ｒ２ａ、フッ素原子又は＝Ｏを表す。ここで、Ｒ２ａは、水素原子、－ＣＨ２－Ｒ２ｂ又はアシル基を表す。Ｒ２ｂ、Ｒ３及びＲ５は水素原子、アルキル基、ビニル基又はアリール基を表し、Ｘは離脱基を表す。ここで、Ｒ２'からチオラン環への結合手は、単結合または二重結合を表す。
• チオラン骨格型糖化合物の製造方法およびチオラン骨格型糖化合物
  申请人：富士フイルム株式会社

  公开号：JP2015172033A

  公开（公告）日：2015-10-01

  【課題】チオラン環を形成する反応であって、穏和な条件で、簡便、かつ高収率で、チオヌクレオシドの合成中間体を製造する製造方法及び化合物の提供。【解決手段】式（Ｉ）で表される化合物を硫黄化合物と反応させる工程を経由する式（ＩＩ）で表される化合物の製造方法及び化合物。［Ｒ１はＨ、アルキル基又はアシル基；Ｒ２は−Ｏ−Ｒ２ａ又はＦ；Ｒ２’は−Ｏ−Ｒ２ａ、Ｆ又は＝Ｏ；Ｒ２ａはＨ、−ＣＨ２−Ｒ２ｂ又はアシル基；Ｒ２ｂ、Ｒ３及びＲ５は各々独立に、アルキル基、ビニル基又はアリール基；Ｘは離脱基；Ｒ２’からチオラン環への結合手は、単結合又は二重結合］【選択図】なし

  这是一种在温和条件下、简便且高收率地制备硫代核苷合成中间体的制造方法和化合物提供，该方法涉及与硫化合物反应的步骤，以制备由式（II）表示的化合物，其中化合物由式（I）表示。【解决方案】其中，R1为H、烷基或酰基；R2为-O-R2a或F；R2’为-O-R2a、F或=O；R2a为H、-CH2-R2b或酰基；R2b、R3和R5各自独立地为烷基、乙烯基或芳基；X为脱离基；R2’到硫代环的连接键为单键或双键。【选择图】无