CGP-69669A | 187402-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: CGP-69669A
• 英文别名: beta-D-Galactopyranoside, (1R,2R)-2-((6-deoxy-alpha-L-galactopyranosyl)oxy)cyclohexyl 3-O-((1S)-1-carboxy-2-cyclohexylethyl)-, monosodium salt；sodium;(2S)-3-cyclohexyl-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(1R,2R)-2-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxycyclohexyl]oxyoxan-4-yl]oxypropanoate
• CAS: 187402-86-4
• 化学式: C₂₇H₄₅O₁₃*Na
• 分子量: 600.636
• InChiKey: YPKTXZIPPCLPEY-CQHBHFLSSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.92
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  208
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘己烷 、 CGP-69669A 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以48%的产率得到{(1R,2R)-2-[(α-L-fucopyranosyl)oxy]cyclohex-1-yl} 3-O-[(1S)-2-cyclohexyl-1-(hexyloxycarbonyl)ethyl]-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有增强药代动力学特性的 E-选择素拮抗剂前药

  摘要：

  了解整个故事：发现添加亲脂性酯部分以克服选择素拮抗剂的亲脂性不足，从而改善对肠细胞的被动渗透；然而，同时它支持外排回到小肠以及氧化成不可水解的代谢物。我们的例子表明，碳水化合物的前体药物修饰会导致相反的效果，因此必须对其进行整体研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100634

文献信息

• Prodrugs of E‐selectin Antagonists with Enhanced Pharmacokinetic Properties
  作者：Philipp Dätwyler、Xiaohua Jiang、Beatrice Wagner、Norbert Varga、Tobias Mühlethaler、Katja Hostettler、Said Rabbani、Oliver Schwardt、Beat Ernst

  DOI：10.1002/cmdc.202100634

  日期：2022.1.5

  addition of lipophilic ester moieties to overcome insufficient lipophilicity of selectin antagonists was found to improve passive permeation into enterocytes; however, at the same time it supported efflux back to the small intestines as well as oxidation into non-hydrolysable metabolites. Our examples demonstrate that prodrug modifications of carbohydrates can result in opposing effects and must therefore

  了解整个故事：发现添加亲脂性酯部分以克服选择素拮抗剂的亲脂性不足，从而改善对肠细胞的被动渗透；然而，同时它支持外排回到小肠以及氧化成不可水解的代谢物。我们的例子表明，碳水化合物的前体药物修饰会导致相反的效果，因此必须对其进行整体研究。