2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1-O-(prop-2-enyl)-α-D-mannofuranoside | 54515-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1-O-(prop-2-enyl)-α-D-mannofuranoside
• 英文别名: allyl 2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside；(3aS,4S,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-4-prop-2-enoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 54515-83-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₆
• 分子量: 300.352
• InChiKey: GYDUEFBMPBVLIZ-BNDIWNMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1-O-(prop-2-enyl)-α-D-mannofuranoside 在 Nafion-H 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到allyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Nafion-H介导的末端异亚丙基缩醛和三苯甲基醚的选择性脱保护。在合成取代哌啶酮中的应用

  摘要：

  在环境温度下，使用Nafion-H在甲醇中的2-4小时内，可以轻松实现末端异亚丙基缩醛的化学选择性水解，并且收率很好。该方法已用于合成取代的哌啶酮衍生物。类似地，在室温下，使用Nafion-H，三苯甲基醚也以优异的产率脱保护为相应的醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.067
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1-O-[2'(R/S)-3'-dihydroxypropyl]-α-D-mannofuranoside 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到2,3:5,6-di-O-isopropylidene-1-O-(prop-2-enyl)-α-D-mannofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过与三苯基膦，咪唑和碘反应将环状和无环糖的末端二元醇转化为环氧化物和烯烃

  摘要：

  衍生自环状和无环单糖的各种末端二醇1,4,6,8-12在-8°C至15°C之间在THF中与2个摩尔当量的TPP-咪唑-I2反应，得到相应的环氧化物2分别在甲苯中，分别在5、7、13、17、5、7、13-17中将TPP-咪唑-I 2在甲苯中在回流温度下反应，起始二醇分别得到相应的烯烃3，18-24。

  DOI：

  10.1080/07328300008544145

文献信息

• Chemoselective hydrolysis of terminal isopropylidene acetals in acetonitrile using molecular iodine as a mild and efficient catalyst
  作者：J.S. Yadav、M. Satyanarayana、S. Raghavendra、E. Balanarsaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.043

  日期：2005.12

  A simple, mild and efficient method for deprotection of acetonides in the presence of molecular iodine is described. Acid labile protecting groups such as PMB, OMe, OBn, allyl and propargyl are compatible with the reaction conditions, while TBS, TBDPS, TMS and THP ethers were unstable under the same conditions.

  描述了一种在分子碘存在下使丙酮化物脱保护的简单，温和和有效的方法。酸不稳定的保护基（如PMB，OMe，OBn，烯丙基和炔丙基）与反应条件兼容，而TBS，TBDPS，TMS和THP醚在相同条件下不稳定。
• Crown Ether Catalyzed<i>O</i>-Alkylation of Carbohydrates and Nucleosides
  作者：Michel Bessodes、Jila Shamsazar、Kostas Antonakis

  DOI：10.1055/s-1988-27640

  日期：——

  Carbohydrate derivatives as well as nucleosides are readily alkylated with different alkyl halides in tetrahydrofuran using potassium hydroxide in the presence of crown ether.

  在四氢呋喃中，使用氢氧化钾并在冠醚的存在下，碳水化合物衍生物和核苷很容易与不同的烷基卤化物发生烷基化反应。
• Enantiomerically pure 3-hydroxypropyl diisopropylidene mannose derivatives
  作者：Johannes Kunig、Peter Lönnecke、Evamarie Hey-Hawkins

  DOI：10.1016/j.carres.2011.03.035

  日期：2011.7

  Enantiomerically pure 3-hydroxypropyl diisopropylidene mannose derivatives were prepared and fully characterized. The procedure is generally applicable to monosaccharides and thus facilitates access to differently substituted glycosidic precursors.

  制备对映体纯的3-羟丙基二异亚丙基甘露糖衍生物并充分表征。该方法通常适用于单糖，因此有助于获得不同取代的糖苷前体。
• Study of metal and acid catalysed deprotection of propargyl ethers of alcohols via their allenyl ethers
  作者：Hari Babu Mereyala、Srinivas Reddy Gurrala、S Krishna Mohan

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00631-6

  日期：1999.9

  A new method for the deprotection of prop-2-ynyl ethers 1b-9b is described. Isomerisation of 1b-9b to O-allenyl ethers 1d-9d and deprotection by reaction with Hg(OCOCF3)(2), aq.HCl, aq.CF3CO2H and best by use of a catalytic amount of OsO4 is described to obtain the alcohols 1a-9a in good yield. Application of this method for the deprotection of prop-2-enyl ethers 7c,8c,10c-13c via their corresponding prop-1-enyl ethers 7e,8e,10e-13e to obtain the corresponding alcohols 7a,8a,10a-13a is also described, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A study of catalysed Wacker reaction for the deprotection of prop-2-enyl and prop-1-enyl ethers
  作者：Hari Babu Mereyala、Sarita Reddy Lingannagaru

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10198-3

  日期：1997.12

  Pd(II)Cl-2 (1 mole equivalent)/CuCl/DMF-H2O/O-2/2h catalysed oxidation of various prop-2-enyl ethers 1a-12a is reported to result in the formation of Wacker ketones 1b,3b,5b,6b,9b,11b,12b (12-51%), hydrolysis products 2c,4c-7c,9c-12c (12-43%) and eta(2)-vinyl complexes of palladium chloride 2d,4d,7d,8d (52-94%) respectively. The corresponding prop-1-enyl ethers 2e,4e-12e under similar conditions react with a catalytic amount of Pd(II)Cl-2 (0.2 mole equivalent) rapidly (15-20 min.) to give exclusively hydroxy compounds 2c,4c-12c respectively in good yields (75-97%). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.