Ethyl 4-(4-formylphenoxy)benzoate | 133387-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-(4-formylphenoxy)benzoate
• CAS: 133387-13-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: ZZGGGJQZRQBXSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-(4-formylphenoxy)benzoate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-(4-Formyloxy-phenoxy)-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Preparation of 4-Aryloxyphenols

  摘要：

  本文介绍了一种通过预成苯酚的同系物制备 4-芳氧基苯酚的简便方法。将各种 4-取代苯酚与 4-氟苯甲醛 (8) 或 4-氟苯乙酮 (9) 缩合，可得到相应的 4-芳氧基苯甲醛 10 和苯乙酮 11，收率为 70-93%。用 3-氯过氧苯甲酸（MCPBA）对这些材料进行拜耳-维里格氧化，可得到相应的 4-甲氧基和 4-乙酰氧基苯基醚，这些醚无需纯化即可水解为所需的 4-芳氧基苯酚 12，收率为 72-94%。 4-氟苯甲醛（8）和 4-氟苯乙酮（9）在合成上等同于 a4 umpoled 合成物 6。此外，还介绍了从芳香族二元醇制备 4,4′-[芳基双（氧）]双酚的方法的扩展。将各种芳香族二元醇与 8 或 9 缩合，可得到相应的 4,4′-[芳基双（氧）]双苯甲醚 15 和苯乙酮 16，收率为 71-89%。用 MCPBA 对这些化合物进行 Baeyer-Villiger 氧化，可得到所需的 4,4′-[芳基双（氧）]双苯双甲酸酯 17 和双乙酸酯 18，收率为 67-84%。水解这些化合物可得到所需的 4,4′-[芳基双（氧）]双酚 19，收率为 70-91%。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26381
• 作为产物：
  描述：

  过氧化氢酶 、 对氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到Ethyl 4-(4-formylphenoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Preparation of 4-Aryloxyphenols

  摘要：

  本文介绍了一种通过预成苯酚的同系物制备 4-芳氧基苯酚的简便方法。将各种 4-取代苯酚与 4-氟苯甲醛 (8) 或 4-氟苯乙酮 (9) 缩合，可得到相应的 4-芳氧基苯甲醛 10 和苯乙酮 11，收率为 70-93%。用 3-氯过氧苯甲酸（MCPBA）对这些材料进行拜耳-维里格氧化，可得到相应的 4-甲氧基和 4-乙酰氧基苯基醚，这些醚无需纯化即可水解为所需的 4-芳氧基苯酚 12，收率为 72-94%。 4-氟苯甲醛（8）和 4-氟苯乙酮（9）在合成上等同于 a4 umpoled 合成物 6。此外，还介绍了从芳香族二元醇制备 4,4′-[芳基双（氧）]双酚的方法的扩展。将各种芳香族二元醇与 8 或 9 缩合，可得到相应的 4,4′-[芳基双（氧）]双苯甲醚 15 和苯乙酮 16，收率为 71-89%。用 MCPBA 对这些化合物进行 Baeyer-Villiger 氧化，可得到所需的 4,4′-[芳基双（氧）]双苯双甲酸酯 17 和双乙酸酯 18，收率为 67-84%。水解这些化合物可得到所需的 4,4′-[芳基双（氧）]双酚 19，收率为 70-91%。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26381

文献信息

• [EN] 2,6-DISUBSTITUTED PYRIDINES AS SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE ACTIVATORS<br/>[FR] PYRIDINES 2,6-DISUBSTITUÉES COMME ACTIVATEURS DE LA GUANYLATE CYCLASE SOLUBLE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009071504A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  Disclosed are compounds of formula (I) wherein R1 and R2 are independently selected from hydrogen, halo, CF3, C1-4alkyl and allyl; Y represents (II), (III), (IV) or (V) wherein R3 represents CF3 or C1-4alkyl; and R3a represents CF3 or C1-4alkyl.

  公开的是式（I）的化合物，其中R1和R2分别选自氢、卤素、CF3、C1-4烷基和烯丙基；Y代表（II）、（III）、（IV）或（V），其中R3代表CF3或C1-4烷基；而R3a代表CF3或C1-4烷基。
• CYCLIC COMPOUND, PHOTORESIST BASE MATERIAL AND PHOTORESIST COMPOSITION
  申请人：Shibata Mitsuru

  公开号：US20100190107A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  A cyclic compound shown by the following formula (I):

  一个由以下公式（I）所示的环状化合物：
• Permanently Porous Co(II) Porphyrin-Based Hydrogen Bonded Framework for Gas Adsorption and Catalysis
  作者：Zengqi Zhang、Jun Li、Yahong Yao、Shu Sun

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b00987

  日期：2015.10.7

  A new microporous hydrogen-bonded organic framework (HOF) based on a cobalt(II) porphyrin, namely, Co(II) 5,10,15,20-tetra(4-(4-acetateethyl)phenoxy)phenylporphyrin (1), has been synthesized and structurally characterized. Single crystal X-ray diffraction analysis reveals that porphyrin molecules connect each other by intermolecular hydrogen bonds to form 2D layer, and the 2D layer further links though π···π interactions to form 3D supramolecular structure, exhibiting one kind of micropore with 3.98 × 6.47 Å2. The HOF of 1 exhibits not only a permanent porosity with the Langmuir surface areas of 158.79 m2·g–1, and the Brunauer–Emmett–Teller surface areas of 97.70 m2·g–1, but also, more importantly, high catalytic efficiency and selectivity for oxidation of ethylbenzene to acetophenone in quantitative 83.1% yield.

  一种基于钴(II)卟啉的新型微孔氢键有机骨架(HOF)，即Co(II) 5,10,15,20-四(4-(4-乙酰乙基)苯氧基)苯基卟啉(1)，已被合成并进行了结构表征。单晶X射线衍射分析表明，卟啉分子通过分子间氢键相互连接形成2D层，2D层进一步通过π·π相互作用连接形成3D超分子结构，呈现出一种孔径为3.98×的微孔。 6.47 Å2。 1的HOF不仅表现出永久孔隙率，Langmuir表面积为158.79 m2·g–1，Brunauer-Emmett-Teller表面积为97.70 m2·g–1，而且更重要的是，具有高催化效率和乙苯氧化成苯乙酮的选择性，定量产率为 83.1%。
• A Convenient Method for the Preparation of 4-Aryloxyphenols
  作者：Gary W. Yeager、David N. Schissel

  DOI：10.1055/s-1991-26381

  日期：——

  A convenient method for the preparation of 4-aryloxyphenols via the homologation of preformed phenols is described. Condensation of various 4-substituted phenols with either 4-fluorobenzaldehyde (8) or 4-fluoroacetophenone (9) yielded the corresponding 4-aryloxybenzaldehydes, 10, and acetophenones, 11, in 70-93 % yield. Baeyer-Villiger oxidation of these materials with 3-chloroperoxybenzoic acid (MCPBA) yielded the corresponding 4-formyloxy and 4-acetoxyphenyl ethers which were hydrolyzed without purification to the desired 4-aryloxyphenols 12 in 72-94 % yield. Both 4-fluorobenzaldehyde (8) and 4-fluoroacetophenone (9) are synthetically equivalent to the a4 umpoled synthon 6. Extension of this methodology of the preparation of 4,4′-[arylbis(oxy)]bisphenols from aromatic diols is also described. Condensation of various aromatic diols with 8 or 9 yielded the corresponding 4,4′[arylbis(oxy)]bisbenzaldehydes 15 and acetophenones 16 in 71-89 % yield. Baeyer-Villiger oxidation of these compounds with MCPBA yielded the desired 4,4′-[arylbis(oxy)]bisphenyl bisformates 17 and bisacetates 18 in 67-84 % yield. Hydrolysis of these compounds afforded the desired 4,4′-[arylbis(oxy)]bisphenols 19 in 70-91% yield.

  本文介绍了一种通过预成苯酚的同系物制备 4-芳氧基苯酚的简便方法。将各种 4-取代苯酚与 4-氟苯甲醛 (8) 或 4-氟苯乙酮 (9) 缩合，可得到相应的 4-芳氧基苯甲醛 10 和苯乙酮 11，收率为 70-93%。用 3-氯过氧苯甲酸（MCPBA）对这些材料进行拜耳-维里格氧化，可得到相应的 4-甲氧基和 4-乙酰氧基苯基醚，这些醚无需纯化即可水解为所需的 4-芳氧基苯酚 12，收率为 72-94%。 4-氟苯甲醛（8）和 4-氟苯乙酮（9）在合成上等同于 a4 umpoled 合成物 6。此外，还介绍了从芳香族二元醇制备 4,4′-[芳基双（氧）]双酚的方法的扩展。将各种芳香族二元醇与 8 或 9 缩合，可得到相应的 4,4′-[芳基双（氧）]双苯甲醚 15 和苯乙酮 16，收率为 71-89%。用 MCPBA 对这些化合物进行 Baeyer-Villiger 氧化，可得到所需的 4,4′-[芳基双（氧）]双苯双甲酸酯 17 和双乙酸酯 18，收率为 67-84%。水解这些化合物可得到所需的 4,4′-[芳基双（氧）]双酚 19，收率为 70-91%。