(4R,6R)-5-(1,3-dithian-2-yl)-2,2-dimethyl-4,6-diphenyl-1,3-dioxane | 285997-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,6R)-5-(1,3-dithian-2-yl)-2,2-dimethyl-4,6-diphenyl-1,3-dioxane
• CAS: 285997-71-9
• 化学式: C₂₂H₂₆O₂S₂
• 分子量: 386.579
• InChiKey: QFKASWBLSKQOLZ-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-5-(1,3-dithian-2-yl)-2,2-dimethyl-4,6-diphenyl-1,3-dioxane 在 1,3-丙二硫醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲烷磺酸 、 水 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1R,3R)-2-Hydroxymethyl-1,3-diphenyl-propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Synthesis of (Protected) 2-Formyl- and 2-(Hydroxymethyl)-1-phenylalkane-1,3-diols from Chiral 2-Methoxy-3-tosyl-1,3-oxazolidines by Subsequent Asymmetric Formylation and Aldolization

  摘要：

  三甲基硅基烯醇醚通过与2-甲氧基-1,3-噁唑啉-2的非对称甲醛化反应，依次转化为具有手性保护的α-甲酰基酮，随后转化为相应的热力学确定的(Z)-TMS烯醇醚，再与醛类发生缩合。所有步骤均具有较高的立体选择性。文中对中间体8中的三种不同氧官能团所带来的合成选择进行了阐述，以便为目标化合物提供合成途径。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6393
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(2R,4R)-4-Ethyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxazolidin-2-yl]-3-hydroxy-1,3-diphenyl-propan-1-one 在 甲烷磺酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (4R,6R)-5-(1,3-dithian-2-yl)-2,2-dimethyl-4,6-diphenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Synthesis of (Protected) 2-Formyl- and 2-(Hydroxymethyl)-1-phenylalkane-1,3-diols from Chiral 2-Methoxy-3-tosyl-1,3-oxazolidines by Subsequent Asymmetric Formylation and Aldolization

  摘要：

  三甲基硅基烯醇醚通过与2-甲氧基-1,3-噁唑啉-2的非对称甲醛化反应，依次转化为具有手性保护的α-甲酰基酮，随后转化为相应的热力学确定的(Z)-TMS烯醇醚，再与醛类发生缩合。所有步骤均具有较高的立体选择性。文中对中间体8中的三种不同氧官能团所带来的合成选择进行了阐述，以便为目标化合物提供合成途径。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6393