2-Propen-1-one, 1-(4-methoxyphenyl)-2,3-diphenyl-, (E)- | 24845-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-Propen-1-one, 1-(4-methoxyphenyl)-2,3-diphenyl-, (E)-
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 24845-17-8
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: UIDIQFLDNBTXLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Propen-1-one, 1-(4-methoxyphenyl)-2,3-diphenyl-, (E)- 在 一水合肼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以49%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  双金-光氧化还原催化下迈耶-舒斯特中间体的交叉偶联

  摘要：

  在金/光氧化还原双重催化条件下，Meyer-Schuster重排的中间体与芳烃重氮盐进行了有效的交叉偶联，生成了α-芳基化的烯酮。重氮盐通过在Meyer-Schuster重排中形成烷氧基二氮烯来协助炔丙基羟基的解离，并提出通过烯丙基甲基醚进行偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03531
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-3-苯基-1-丙炔-3-醇 、 benzenediazonium tetrafluoroborate 在 三苯基膦氯金 、 [Ru(2,2'-bipyridine)₃]*(PF₆)₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到2-Propen-1-one, 1-(4-methoxyphenyl)-2,3-diphenyl-, (E)-
  参考文献：
  名称：

  双金-光氧化还原催化下迈耶-舒斯特中间体的交叉偶联

  摘要：

  在金/光氧化还原双重催化条件下，Meyer-Schuster重排的中间体与芳烃重氮盐进行了有效的交叉偶联，生成了α-芳基化的烯酮。重氮盐通过在Meyer-Schuster重排中形成烷氧基二氮烯来协助炔丙基羟基的解离，并提出通过烯丙基甲基醚进行偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03531

文献信息

• Rhodium catalyzed reaction of internal alkynes with organoborons under CO atmosphere: a product tunable reaction
  作者：Levent Artok、Melih Kuş、Özge Aksın-Artok、Fatma Nurcan Dege、Fatma Yelda Özkılınç

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.044

  日期：2009.11

  Alkynes react with organoborons under a CO atmosphere in the presence of a rhodium(I) catalyst to afford mainly 5-aryl-2(5H)-furanones, α,β-unsaturated ketones, and indanones. The product selectivity can be tuned by modifying the reaction conditions.

  炔烃在铑（I）催化剂存在下，在CO气氛下与有机硼反应，主要生成5-芳基-2（5 H）-呋喃酮，α，β-不饱和酮和茚满酮。产物的选择性可以通过改变反应条件来调节。
• Intermolecular [2+2+1] Carbonylative Cycloaddition of Aldehydes with Alkynes, and Subsequent Oxidation to γ-Hydroxybutenolides by a Supported Ruthenium Catalyst
  作者：Hiroki Miura、Kazuki Takeuchi、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1002/anie.201507814

  日期：2016.1.4

  Intermolecular [2+2+1] carbonylative cycloaddition of aldehydes with alkynes and subsequent oxidation to γ‐hydroxybutenolides is achieved using a supported ruthenium catalyst. A ceria‐supported ruthenium catalyst promotes the reaction efficiently, even with an ambient pressure of CO or without external CO, thus giving the corresponding γ‐hydroxybutenolide derivatives in good to high yields. Moreover

  使用负载型钌催化剂可实现醛与炔烃的分子间[2 + 2 + 1]羰基环加成反应，然后氧化为γ-羟基丁烯化物。二氧化铈负载的钌催化剂即使在环境压力为CO或没有外部CO的情况下也能有效地促进反应，从而以高至高收率得到相应的γ-羟基丁烯内酯衍生物。此外，该催化剂可以重复使用而不会损失活性。
• Cross-Coupling of Meyer–Schuster Intermediates under Dual Gold–Photoredox Catalysis
  作者：Jiwon Um、Hokeun Yun、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03531

  日期：2016.2.5

  Under dual gold/photoredox catalytic conditions, intermediates from the Meyer–Schuster rearrangement underwent an efficient cross-coupling with arene diazonium salts, leading to α-arylated enones. Diazonium salts assisted the dissociation of the propargyl hydroxyl group by forming alkoxydiazenes in the Meyer–Schuster rearrangement, and the coupling was proposed to proceed through an allenyl methyl

  在金/光氧化还原双重催化条件下，Meyer-Schuster重排的中间体与芳烃重氮盐进行了有效的交叉偶联，生成了α-芳基化的烯酮。重氮盐通过在Meyer-Schuster重排中形成烷氧基二氮烯来协助炔丙基羟基的解离，并提出通过烯丙基甲基醚进行偶联。