2-benzoyl-3,6-dihydro-5-<oxy>-2H-thiopyran | 80737-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-3,6-dihydro-5-<oxy>-2H-thiopyran
• 英文别名: [5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,6-dihydro-2H-thiopyran-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 80737-89-9
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂SSi
• 分子量: 334.555
• InChiKey: MXAWOCMRJDKXME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-3,6-dihydro-5-<oxy>-2H-thiopyran 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 {2-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-vinyl]-1-methylsulfanyl-cyclopropyl}-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Dienophilic thioaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00369a059
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-1-苯基乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-benzoyl-3,6-dihydro-5-<oxy>-2H-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  通过光化学生成的硫醛的噻吩-狄尔斯-阿尔德反应连续流动合成2H-硫吡喃

  摘要：

  3,6-二氢-2 H-硫代吡喃在有机合成和药物化学中都是重要的结构基序。开发了一种连续的流程，用于从苯甲酰硫化物光化学生成硫代醛，以及随后的[4 + 2]-环加成反应以及富电子的1,3-二烯。与传统的间歇反应相比，可以在短的反应时间内以优异的收率获得环加合物，并大大提高了生产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001343

文献信息

• Thioaldehyde Diels-Alder reactions
  作者：E. Vedejs、T. H. Eberlein、D. J. Mazur、C. K. McClure、D. A. Perry、R. Ruggeri、E. Schwartz、J. S. Stults、D. L. Varie

  DOI：10.1021/jo00359a034

  日期：1986.5
• Regiochemistry in thiocarbonyl Diels-Alder additions: reversal of selectivity by substituent effects in thioaldehydes
  作者：E. Vedejs、D. A. Perry、K. N. Houk、Nelson G. Rondan

  DOI：10.1021/ja00361a062

  日期：1983.11
• VEDEJS, E.;EBERLEIN, T. H.;VARIE, D. L., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 5, 1445-1447
  作者：VEDEJS, E.、EBERLEIN, T. H.、VARIE, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• VEDEJS, E.;EBERLEIN, T. H.;MAZUR, D. J.;MCCLURE, C. K.;PERRY, D. A.;RIGGE+, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 9, 1556-1562
  作者：VEDEJS, E.、EBERLEIN, T. H.、MAZUR, D. J.、MCCLURE, C. K.、PERRY, D. A.、RIGGE+

  DOI：——

  日期：——