4-chloro-but-2-enoic acid ethyl ester | 15333-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-chloro-but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-chloro-crotonic acid ethyl ester；4-Chlor-crotonsaeure-aethylester；2-Butenoic acid, 4-chloro-, ethyl ester；ethyl 4-chlorobut-2-enoate
• CAS: 15333-22-9
• 化学式: C₆H₉ClO₂
• 分子量: 148.589
• InChiKey: JJZUTSOGYBJOOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.51°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0900

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-but-2-enoic acid ethyl ester 在 dirhodium tetraacetate 、 ABSA 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[3-(1-chloro-3-ethoxycarbonyl-allyl)-2-isopropylsulfanyl-3H-indol-3-ylmethyl]-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫叶立德引发的硫代claisen重排。高度取代的二氢吲哚的合成。

  摘要：

  铑类胡萝卜素从重氮乙酸乙烯酯与2-thio-3-烷基吲哚的偶联被发现通过硫鎓叶立德引发的[3,3]-σ重排产生C（3）季取代的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo026582f
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 在 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-chloro-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Masters, Andrew P.; Sorensen, Ted S., Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 3, p. 492 - 501

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种替格瑞洛中间体的合成方法及其中间体
  申请人：淮阴工学院

  公开号：CN106854158B

  公开（公告）日：2019-06-14

  本发明公开了一种替格瑞洛中间体的合成方法及其中间体，其特征在于，先将化合物(2)经格氏反应制得格氏试剂(3)；所述化合物(3)与化合物(4)经不对称共轭加成‑环化反应得到替格瑞洛中间体化合物(1)，其反应式如下所示：本发明为一种合成替格瑞洛中间体的新方法，该方法具有合成产率高、产品纯度好、原料廉价易得以及适合于工业化生产等优点，同时所合成的替格瑞洛中间体为替格瑞洛制备提供了新的中间体原料。
• Design, synthesis and biological evaluation of dual Topo II/HDAC inhibitors bearing pyrimido[5,4-b]indole and pyrazolo[3,4-d]pyrimidine motifs
  作者：Mengmiao Zhao、Kan Yang、Xinyue Zhu、Tian Gao、Wei Yu、Han Liu、Zhihao You、Zhenming Liu、Xiaoqiang Qiao、Yali Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115303

  日期：2023.4

  Both topoisomerase II (Topo II) and histone deacetylase (HDAC) are important therapeutic targets for cancer. In this study, two series of novel compounds containing pyrimido[5,4-b]indole and pyrazolo[3,4-d]pyrimidine motifs were designed and synthesized as dual Topo II/HDAC inhibitors. MTT assay indicated that all the compounds displayed potential antiproliferative activity against three cancer cell

  拓扑异构酶 II (Topo II) 和组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 都是重要的癌症治疗靶点。在这项研究中，设计并合成了两个系列的含有嘧啶并[5,4- b ]吲哚和吡唑并[3,4- d ]嘧啶基序的新型化合物作为双重 Topo II/HDAC 抑制剂。MTT 测定表明，所有化合物均对三种癌细胞系（MGC-803、MCF-7 和 U937）显示出潜在的抗增殖活性，对正常细胞系（3T3）具有低细胞毒性。在酶活性抑制实验中，化合物7d和8d对Topo II和HDAC表现出优异的双重抑制活性。裂解反应测定显示7d是 Topo II 毒物，与对接结果一致。进一步的实验结果表明，化合物7d和8d在MCF-7细胞中可促进细胞凋亡并显着抑制迁移。分子对接显示化合物7d和8d在活性位点结合 Topo II 和 HDAC。分子动力学模拟表明7d可以稳定地结合Topo II和HDAC。
• Design and development of intramolecular doubly vinylogous Michael addition to access 3-aryl substituted 2-alkenyl-benzofurans and -indoles
  作者：Manyam Subbi Reddy、Jagadeesh Babu Nanubolu、Surisetti Suresh

  DOI：10.1039/d3ob00861d

  日期：——

  The first intramolecular doubly vinylogous Michael addition (DVMA) has been revealed for the construction of 2-alkenyl benzofuran and 2-alkenyl indole derivatives.

  首次揭示了分子内双乙烯基迈克尔加成（DVMA），用于构建 2-烯基苯并呋喃和 2-烯基吲哚衍生物。
• Thioaldehyde Diels-Alder reactions
  作者：E. Vedejs、T. H. Eberlein、D. J. Mazur、C. K. McClure、D. A. Perry、R. Ruggeri、E. Schwartz、J. S. Stults、D. L. Varie

  DOI：10.1021/jo00359a034

  日期：1986.5
• A new synthesis of α,β-unsaturated N-methoxy-N-methylamides
  作者：Chantal Beney、Ahcène Boumendjel、Anne-Marie Mariotte

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01208-8

  日期：1998.8

  phenyl(N-methoxy-N-methylcarbamoylmethyl)sulfoxide 1 is prepared in 2 steps starting from N-methoxy-N-methylchloroacetamide and thiophenol. Reagent 1 is useful for homologation of alkyl halides to alpha,beta-unsaturated N-methoxy-N-methylamide compounds. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.