(3,3-dimethylhex-1-yn-1-yl)benzene | 128037-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,3-dimethylhex-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 4-Dimethyl-6-phenylhex-5-yne；3,3-dimethylhex-1-ynylbenzene
• CAS: 128037-76-3
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: FNSQFQPTOKJVMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异己烯 、 1-methyl-4-((phenylethynyl)sulfonyl)benzene 在 iron(III)-acetylacetonate 、 苯硅烷 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(3,3-dimethylhex-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铁催化氢原子转移实现非反应性烯烃的亲体炔基化

  摘要：

  我们报告了一种有效且实用的铁催化氢原子转移方案，用于将炔属基序组装成功能性烯烃。内炔烃的多样性可以从容易获得的烯烃和炔属砜中获得，具有优异的马尔科夫尼科夫选择性。描述了氢化铁氢原子转移催化循环以阐明该反应的机理。

  DOI：

  10.3390/molecules27010033

文献信息

• Intramolecular addition of alkyllithiums to acetylenes: Regiospecific 4-, 5-, and 6-exo-dig cyclizations
  作者：William F. Bailey、Timo V. Ovaska

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94585-4

  日期：1990.1

  Primary acetylenic alkyllithiums bearing a phenyl substituent on the triple bond, which may be prepared in virtually quantitative yield by low-temperature lithium-iodine interchange, undergo regiospecific exo-dig cyclization via stereoselective syn-addition of CH2Li to the carbon-carbon triple bond to give four-, five-, and six-membered carbocycles bearing an easily functionalized exocyclic lithiomethylidene

  可以通过低温锂-碘交换以几乎定量的方式制备在三键上带有苯基取代基的炔基烷基锂，并通过将CH 2 Li立体选择性合加成到碳-碳三元基团上进行区域特异性的ex-dig环化反应结合形成具有容易官能化的环外硫代亚甲基部分的四元，五元和六元碳环。类似的烷基取代的炔基烷基锂的环化限于5 -exo-dig模式。
• SOMOphilic Alkynylation of Unreactive Alkenes Enabled by Iron-Catalyzed Hydrogen Atom Transfer
  作者：Binlin Zhao、Tianxiang Zhu、Mengtao Ma、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.3390/molecules27010033

  日期：——

  We report an efficient and practical iron-catalyzed hydrogen atom transfer protocol for assembling acetylenic motifs into functional alkenes. Diversities of internal alkynes could be obtained from readily available alkenes and acetylenic sulfones with excellent Markovnikov selectivity. An iron hydride hydrogen atom transfer catalytic cycle was described to clarify the mechanism of this reaction.

  我们报告了一种有效且实用的铁催化氢原子转移方案，用于将炔属基序组装成功能性烯烃。内炔烃的多样性可以从容易获得的烯烃和炔属砜中获得，具有优异的马尔科夫尼科夫选择性。描述了氢化铁氢原子转移催化循环以阐明该反应的机理。