(1R,5S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]decane-4-carbonyl azide | 353245-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]decane-4-carbonyl azide
• 英文别名: (1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl azide；(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl azide
• CAS: 353245-22-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄O₃S
• 分子量: 284.339
• InChiKey: RQMATWGYDANZEF-SOCHQFKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]decane-4-carbonyl azide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到spiro[(4-((1R,5S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidin-2-ium-1-ide)-2,4'-((1'R,5'S)-10',10'-dimethyl-3',3'-dioxo-3'λ⁶-thia-4'-azoniatricyclo[5.2.1.0^1,5]decane)]
  参考文献：
  名称：

  新型光学活性氨基甲酰基叠氮化物的合成及其作为胺化剂的用途

  摘要：

  描述了衍生自Oppolzer's sultam的手性氨基甲酰基叠氮化物的合成。还报道了在存在简单的烯烃以及被掩盖的酮的情况下的热和光化学行为。已经观察到非对映选择性胺化反应产生不同的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00383-0
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decane-4-carbonyl chloride 在 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以1.3 g的产率得到(1R,5S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]decane-4-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  新型光学活性氨基甲酰基叠氮化物的合成及其作为胺化剂的用途

  摘要：

  描述了衍生自Oppolzer's sultam的手性氨基甲酰基叠氮化物的合成。还报道了在存在简单的烯烃以及被掩盖的酮的情况下的热和光化学行为。已经观察到非对映选择性胺化反应产生不同的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00383-0

文献信息

• Synthesis of a new optically active carbamoyl azide and its use as an aminating agent
  作者：Giuseppe Del Signore、Stefania Fioravanti、Lucio Pellacani、Paolo A Tardella

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00383-0

  日期：2001.5

  The synthesis of a chiral carbamoyl azide derived from Oppolzer's sultam is described. The thermal and photochemical behaviour in the presence of simple alkenes as well as of masked ketones is also reported. Diastereoselective amination reactions have been observed giving different products.

  描述了衍生自Oppolzer's sultam的手性氨基甲酰基叠氮化物的合成。还报道了在存在简单的烯烃以及被掩盖的酮的情况下的热和光化学行为。已经观察到非对映选择性胺化反应产生不同的产物。