3-vinylthiophene-2-carbaldehyde | 1089665-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-vinylthiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-vinylthiophene；3-Ethenylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1089665-09-7
• 化学式: C₇H₆OS
• 分子量: 138.19
• InChiKey: GNXSYUPKROPTCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-vinylthiophene-2-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以96 %的产率得到3-vinylthiophene-2-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  通过“一锅法”顺序接力催化从 α,ω-炔酸和 α,ω-乙烯基胺构建中氮茚支架

  摘要：

  我们开发了一种简单有效的方法，通过连续的 Au( I ) 催化的加氢羧化、氨解和环化，然后进行钌催化的闭环复分解来合成各种芳基稠合吲哚嗪-3-酮。观察到中等至良好的产率，具有令人满意的底物范围和官能团耐受性。所开发的方案代表了构建生物活性芳基融合吲哚嗪-3-酮的实用策略。

  DOI：

  10.1039/d4ob00067f
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩-2-甲醛 、 乙烯三氟硼酸钾 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以92 %的产率得到3-vinylthiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过“一锅法”顺序接力催化从 α,ω-炔酸和 α,ω-乙烯基胺构建中氮茚支架

  摘要：

  我们开发了一种简单有效的方法，通过连续的 Au( I ) 催化的加氢羧化、氨解和环化，然后进行钌催化的闭环复分解来合成各种芳基稠合吲哚嗪-3-酮。观察到中等至良好的产率，具有令人满意的底物范围和官能团耐受性。所开发的方案代表了构建生物活性芳基融合吲哚嗪-3-酮的实用策略。

  DOI：

  10.1039/d4ob00067f

文献信息

• Exploiting Hydrazones To Improve the Efficiency of 6π-Electrocyclization Reactions of 1-Azatrienes
  作者：Matthew P. Ball-Jones、Jasper Tyler、Helena Mora-Radó、Werngard Czechtizky、María Méndez、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02455

  日期：2019.9.6

  The greater geometric lability of hydrazones compared to that of oxime ethers is used as a basis to overcome the reluctance of Z-oxime ether azatrienes to undergo electrocyclization toward the synthesis of borylated (heteroaromatic) pyridines and ring-fused analogues. Such hydrazones now allow access to previously inaccessible tri- and tetrasubstituted 3-borylpyridines in high yields.

  与肟醚相比，具有更大的几何不稳定性，被用作克服Z-肟醚氮杂三烯不愿意进行电环化以合成硼酸化（杂芳族）吡啶和环稠合类似物的基础。这种现在可以以高收率获得以前难以获得的三和四取代的3-硼基吡啶。
• Development of Glucose Regulated Protein 94-Selective Inhibitors Based on the BnIm and Radamide Scaffold
  作者：Vincent M. Crowley、Anuj Khandelwal、Sanket Mishra、Andrew R. Stothert、Dustin J. E. Huard、Jinbo Zhao、Aaron Muth、Adam S. Duerfeldt、James L. Kizziah、Raquel L. Lieberman、Chad A. Dickey、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00085

  日期：2016.4.14

  that was used to design isoform-selective inhibitors. Incorporation of a cis-amide bioisostere into the radamide scaffold led to development of the original Grp94-selective inhibitor, BnIm. Structure–activity relationship studies have now been performed on the aryl side chain of BnIm, which resulted in improved analogues that exhibit better potency and selectivity for Grp94. These analogues also manifest

  葡萄糖调节蛋白94（Grp94）是分子伴侣蛋白的热休克蛋白90 kDa（Hsp90）家族的内质网居民。Grp94与许多参与细胞黏附和信号传导的蛋白质相关，包括整联蛋白，Toll样受体，免疫球蛋白和突变型myocilin。Grp94被认为是包括青光眼，癌症转移和多发性骨髓瘤在内的多个治疗领域的靶标。虽然与其他Hsp90同工型具有85％的相同性，但Grp94的N末端ATP结合位点具有一个独特的疏水性口袋，该口袋用于设计同工型选择性抑制剂。合并顺式-酰胺生物甾体进入radamide支架导致了最初的Grp94选择性抑制剂BnIm的开发。现在已经对BnIm的芳基侧链进行了结构-活性关系研究，从而得到了改进的类似物，对Grp94表现出了更好的效价和选择性。与BnIm相比，这些类似物在转移模型中还表现出优异的抗迁移活性，并且在青光眼模型中还表现出增强的突变型肌球蛋白降解。
• Discovery of Highly Potent Pinanamine-Based Inhibitors against Amantadine- and Oseltamivir-Resistant Influenza A Viruses
  作者：Xin Zhao、Runfeng Li、Yang Zhou、Mengjie Xiao、Chunlong Ma、Zhongjin Yang、Shaogao Zeng、Qiuling Du、Chunguang Yang、Haiming Jiang、Yanmei Hu、Kefeng Wang、Chris Ka Pun Mok、Ping Sun、Jianghong Dong、Wei Cui、Jun Wang、Yaoquan Tu、Zifeng Yang、Wenhui Hu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00042

  日期：2018.6.28

  Influenza pandemic is a constant major threat to public health caused by influenza A viruses (IAVs). IAVs are subcategorized by the surface proteins hemagglutinin (HA) and neuraminidase (NA), in which they are both essential targets for drug discovery. While it is of great concern that NA inhibitor oseltamivir resistant strains are frequently identified from human or avian influenza virus, structural

  流行性感冒是由甲型流感病毒（IAV）引起的对公共健康的持续重大威胁。IAVs按表面蛋白血凝素（HA）和神经氨酸酶（NA）进行分类，它们都是药物发现的基本靶标。尽管人们经常从人或禽流感病毒中鉴定出NA抑制剂奥司他韦耐药株，这一点引起了极大的关注，但流感HA的结构和功能表征却为新的抗病毒治疗带来了希望。在这项研究中，我们探索了基于频胺的抗病毒药物的构效关系（SAR），并发现了强效抑制剂M090对抗耐金刚烷胺的病毒（包括2009 H1N1大流行毒株）和耐奥司他韦的病毒。作用机理的研究，特别是溶血抑制作用，表明M090靶向HA流感，它占据了HA 2结构域的高度保守的口袋，并通过在构象重排过程中“锁定” HA 2的弯曲状态来抑制病毒介导的膜融合。这项工作在HA蛋白中提供了新的结合位点，表明该口袋可能是广谱抗A型流感药物设计和开发的有希望的目标。
• Enantioselective H-bond-directed vinylogous iminium ion strategy for the functionalization of vinyl-substituted heteroaryl aldehydes
  作者：Anna Skrzyńska、Sebastian Frankowski、Aleksandra Topolska、Mateusz Dyguda、Xin-Yue Gao、Chang-Jiang Xu、Ying-Chun Chen、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1039/d0cc07765h

  日期：——

  In this work the first H-bond-directed vinylogous iminium ion strategy has been developed as a convenient strategy for the γ,δ-functionalization of vinyl-substituted heteroaromatic aldehydes. Their reaction with α-mercaptoketones proceeds in a cascade manner involving 1,6-addition followed by intramolecular aldol reaction. Excellent stereoselectivities have been obtained as a result of the H-bond interactions

  在这项工作中，已开发出第一个H键导向的乙烯基亚胺鎓离子策略，作为乙烯基取代的杂芳族醛的γ，δ-官能化的便捷策略。它们与α-巯基酮的反应以级联方式进行，包括加成1,6-，随后发生分子内羟醛反应。由于控制环化步骤结果的氢键相互作用，获得了极好的立体选择性。还已经证明该策略在合成带有呋喃，四氢噻吩和二氢吡喃部分的三环化合物中的应用。
• Synthesis of Substituted Benzenes and Phenols by Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Kazuhiro Yoshida、Hidetoshi Takahashi、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1002/chem.200800484

  日期：2008.9.19

  New synthetic approaches to substituted aromatic compounds are reported. Ring-closing olefin metathesis (RCM)/dehydration and RCM/tautomerization are the key processes in the synthesis of substituted benzenes 3 and phenols 6, respectively. Readily accessible 1,5,7-trien-4-ols 7, which are the precursors of benzenes, were prepared from beta-halo-alpha,beta-unsaturated aldehydes 11 or beta-halo-alpha

  报道了取代芳族化合物的新合成方法。闭环烯烃复分解（RCM）/脱水和RCM /互变异构是分别合成取代苯3和苯酚6的关键过程。易得的1,5,7-trien-4-ols 7是苯的前体，它是利用β-卤代α，β-不饱和醛11或β-卤代α，β-不饱和酯19通过利用可靠的转化方法，其中与乙烯基金属试剂12的交叉偶联和与烯丙基金属试剂13的烯丙基化被用作碳-碳键形成反应。RCM为7，然后脱水，得到了各种各样的取代苯3。此外，通过氧化7制备的1,5,7-三烯-4-酮9的RCM，自动提供了各种取代的苯酚6。互变异构化。