(3-methyl-1,1-dioxo-2,5-dihydro-1H-1λ⁶-thiophen-2-yl)acetaldehyde | 141257-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: (3-methyl-1,1-dioxo-2,5-dihydro-1H-1λ⁶-thiophen-2-yl)acetaldehyde
• 英文别名: (3-methyl-1,1-dioxo-2,5-dihydro-1λ⁶-thiophen-2-yl)acetaldehyde；2-(3-Methyl-1,1-dioxo-2,5-dihydrothiophen-2-yl)acetaldehyde
• CAS: 141257-32-1
• 化学式: C₇H₁₀O₃S
• 分子量: 174.221
• InChiKey: HESWGNLONFPWET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methyl-1,1-dioxo-2,5-dihydro-1H-1λ⁶-thiophen-2-yl)acetaldehyde 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氢氧化钾 、 亚甲兰 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯甲腈 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (4aS,6S,6aS,7aS,8aS,9aR,9bS)-4,6a,7a,9b-tetramethyl-7-oxo-1,2,4a,5,6,6a,7,7a,8a,9,9a,9b-dodecahydro-8-oxa-cyclopropa[b]phenanthren-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Shing, Tony K. M.; Tang, Ying, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 12, p. 1625 - 1632

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3-methyl-1,1-dioxo-2,5-dihydro-1H-1λ⁶-thiophen-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled and enantioselective synthesis of the tetracyclic quassinoid skeleton

  摘要：

  通过高度区域选择性和立体控制反应，从 (S)- 香芹酮和 3-甲基-2,5-二氢噻吩 S,S-二氧化物制备出了具有光学活性的四环 2，该四环 2 有六个正确的手性中心，是众多类喹喔啉的共同特征。

  DOI：

  10.1039/c39920000341

文献信息

• Studies towards Simalikalactone D and Quassimarin: Construction of an Advanced Pentacyclic Intermediate
  作者：Tony K. M. Shing、Xue Y. Zhu、Yeung Y. Yeung

  DOI：10.1002/chem.200305158

  日期：2003.11.21

  target molecules simalikalactone D and quassimarin, has been synthesized from (S)-(+)-carvone in 21 steps and with an overall yield of 12 %. The synthesis is efficient, stereocontrolled, enantiospecific, and chirality productive, creating eight new chiral centres in pentacycle, and should provide opportunities for rapid access to simalikalactone D analogues and other bioactive quassinoids. The reaction

  由（S）-（+）-香芹酮分21步合成了高级五环中间体，该中间体可进一步加工成目标分子simalikalactone D和quassimarin，其总收率为12％。该合成是有效的，立体控制的，对映体特异性的和手性生产性的，在五环中创建了八个新的手性中心，并且应提供机会快速获得马卡内酯D类似物和其他生物活性类胡萝卜素。反应顺序包括区域选择性的双羟甲基化，立体控制的环氧化，环氧亚甲基桥的形成，1,3-σ重排和分子内Diels-Alder反应作为关键步骤。
• Approach to the Eleutherobin Core: Synthesis of a Key Intermediate by Intramolecular­ Diels-Alder Cycloaddition
  作者：Jacques Royer、Hélène Bruyère、Catarina Dos Reis、Simona Samaritani、Stéphanie Ballereau

  DOI：10.1055/s-2006-926456

  日期：2006.5

  the total synthesis of the eleutherobin core has been obtained. Both syn and anti aldol diastereoisomers were synthesized by two different diastereoselective reaction sequences from 5-methyl-4-(pyrrolydin-l'-yl)-5H-furan-2-one. Each diastereoisomer was esterified and subjected to an intramolecular Diels-Alder reaction, which led to an intermediate that possesses rings A and C of the eleutherobin skeleton

  获得了全合成五色菊素核心的有吸引力的中间体。通过从 5-甲基-4-(pyrrolydin-l'-yl)-5H-furan-2-one 的两个不同的非对映选择性反应序列合成顺式和反羟醛非对映异构体。将每种非对映异构体酯化并进行分子内 Diels-Alder 反应，从而产生具有刺五加素骨架环 A 和 C 的中间体。
• A stereocontrolled and enantioselective synthesis of the tetracyclic quassinoid skeleton
  作者：Tony K. M. Shing、Ying Tang

  DOI：10.1039/c39920000341

  日期：——

  The optically active tetracycle 2 with six correct chiral centres common to numerous quassinoids is constructed from (S)-carvone and 3-methyl-2,5-dihydrothiophene S,S-dioxide involving highly regioselective and stereocontrolled reactions.

  通过高度区域选择性和立体控制反应，从 (S)- 香芹酮和 3-甲基-2,5-二氢噻吩 S,S-二氧化物制备出了具有光学活性的四环 2，该四环 2 有六个正确的手性中心，是众多类喹喔啉的共同特征。
• Tandem Diels−Alder/Fragmentation Approach to the Synthesis of Eleutherobin
  作者：Jeffrey D. Winkler、Kevin J. Quinn、Colin H. MacKinnon、Steven D. Hiscock、Emily C. McLaughlin

  DOI：10.1021/ol0345226

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] A synthesis of 28, the carbon framework of the eleutherobin aglycone, is reported in a 15-step sequence from readily available starting materials. The tandem Diels-Alder reaction of 6 and 7 to produce 18, in which three new rings and six new stereocenters are formed, is a key step in the reaction sequence.

  [反应：见正文]从容易获得的起始原料开始，以15个步骤的顺序报告了28的合成，这是一种电子尿苷元糖苷配基的碳骨架。6和7的串联Diels-Alder反应生成18，其中三个新的环和六个新的立体中心形成，是反应序列中的关键步骤。
• Shing, Tony K. M.; Tang, Ying, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 12, p. 1625 - 1632
  作者：Shing, Tony K. M.、Tang, Ying

  DOI：——

  日期：——