2,5-二氢噻吩 | 1708-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 中文名称: 2,5-二氢噻吩
• 中文别名: 一缩二乙二醇一(2-乙基已基)醚；二甘醇(2-乙己基)醚；2-乙己基卡必醇；二甘醇一(2-乙己基)醚；二乙二醇单辛醚；一缩二乙二醇单(2-乙基已基)醚；2-{(2-[(2-乙基己基)氧基]乙氧基}乙醇；二甘醇单(2-乙己基)醚
• 英文名称: 2,5-dihydrothiophene
• CAS: 1708-32-3
• 化学式: C₄H₆S
• mdl: MFCD18451851
• 分子量: 86.1576
• InChiKey: WURYWHAKEJHAOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -49.3°C
• 沸点：
  122.4°C
• 密度：
  0.972 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避免光照，保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氢噻吩 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 四氢噻吩
  参考文献：
  名称：

  Notes

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580002888
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙炔 在 sodium hydrogensulfide 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以97.8%的产率得到2,5-二氢噻吩
  参考文献：
  名称：

  黑社会的反应硒8 KOHDMSO，SE 8 KOHDMSO，TeKOHHMPA与炔

  摘要：

  已经开发了使用超碱性介质进行乙炔阴离子转化的新的通用方法。它允许在常规条件下乙炔不会发生的一系列新反应。的三单元组硒8 KOHdimethylsulfoxide（DMSO），硒8提出了KOHDMSO，TeKOH-六甲基磷酸三酰胺（HMPA）作为制备硫，硒和碲不饱和化合物的新型有效试剂。发现乙炔与硫，硒和碲的一系列反应在DMSO或HMPA中，在碱和水在80-120°的温度下进行，导致二乙烯基硫化物，二乙烯基硒化物和二乙烯基碲化物的产率为25-80％。通过乙酸乙烯酯与硫的反应获得了噻吩，二-1-（1,3-丁二烯基）硫醚，1-乙烯基-2-噻二环[3.2.0]庚-3-烯和二氢噻吩。乙烯基乙炔与硒的反应可得到硒烯，二-1-（1,3-丁二烯基）硒化物，1-乙烯基-2-硒二环[3.2.0]庚-3-烯，甲基（1-（1,3-丁二烯基） ）硫化物和甲基硫甲基1-（1,4-丁二烯基）硒化物，乙烯基1-（1

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80214-7

文献信息

• Grubbs–Hoveyda type catalysts bearing a dicationic <i>N</i>-heterocyclic carbene for biphasic olefin metathesis reactions in ionic liquids
  作者：Maximilian Koy、Hagen J Altmann、Benjamin Autenrieth、Wolfgang Frey、Michael R Buchmeiser

  DOI：10.3762/bjoc.11.178

  日期：——

  (-)) based on a dicationic N-heterocyclic carbene (NHC) ligand was prepared. The reactivity was tested in ring opening metathesis polymerization (ROMP) under biphasic conditions using a nonpolar organic solvent (toluene) and the ionic liquid (IL) 1-butyl-2,3-dimethylimidazolium tetrafluoroborate [BDMIM(+)][BF4 (-)]. The structure of Ru-2 was confirmed by single crystal X-ray analysis.

  新型二元复分解催化剂[（RuCl2（H2ITapMe2）（= CH-2-（2-PrO）-C6H4））（2+）（OTf（-））2]（Ru-2，H2ITapMe2 = 1,3-bis基于顺式N-杂环卡宾（NHC）配体，制备了（2'，6'-二甲基-4'-三甲基铵苯基）-4,5-二氢咪唑-2-亚烷基，OTf（-）= CF3SO3（-））。使用非极性有机溶剂（甲苯）和离子液体（IL）四氟硼酸1-丁基-2,3-二甲基咪唑鎓[BDMIM（+）] [BF4（- ）]。通过单晶X射线分析确认了Ru-2的结构。
• Allyl sulphides in olefin metathesis: catalyst considerations and traceless promotion of ring-closing metathesis
  作者：Grant A. Edwards、Phillip A. Culp、Justin M. Chalker

  DOI：10.1039/c4cc07932a

  日期：——

  Allyl sulphides provoke rapid olefin metathesis when matched with an appropriate catalyst. In relay metathesis, allyl sulphides can serve as traceless promoters that facilitate the synthesis of non-sulphide targets.

  烯丙基硫醚与适当的催化剂配对时会引发快速的烯烃转化反应。在中继转化中，烯丙基硫醚可以作为无痕催化剂，促进非硫化物目标的合成。
• Synthesis of Vanadium Oxo Alkylidene Complex and Its Reactivity in Ring-Closing Olefin Metathesis Reactions
  作者：Dmitry S. Belov、Didac A. Fenoll、Indranil Chakraborty、Xavier Solans-Monfort、Konstantin V. Bukhryakov

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00425

  日期：2021.9.13

  V imido alkylidenes have been applied for the ring-opening metathesis polymerization involving cyclic olefins. However, those complexes found limited application in reactions with acyclic terminal olefins due to instability toward ethylene. Experimental and theoretical studies show that the β-hydride elimination from unsubstituted metallacyclobutene is the primary decomposition pathway in those systems

  Viimido 亚烷基已被用于涉及环烯烃的开环复分解聚合反应。然而，由于对乙烯的不稳定性，这些配合物在与无环末端烯烃的反应中的应用受到限制。实验和理论研究表明，未取代金属环丁烯的 β-氢化物消除是这些系统中的主要分解途径。在此，我们报告的第一催化活性V的合成氧代亚烷基，VO（CHSiMe 3）（PET 3）2氯，其显示出与已知的V催化剂中闭环复分解反应的各种末端烯烃最高报生产率。提出的 DFT 研究表明，β-氢化物消除明显不利于 V oxo 物种。
• [EN] RUTHENIUM COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE<br/>[FR] COMPOSES DE RUTHENIUM, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV OTTAWA

  公开号：WO2005012315A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  A new class of compounds is disclosed that in preferred embodiments relate to Ru-based catalysts suitable for use in olefin metathesis reactions. Such compounds demonstrate high rates of catalytic turnover in comparison with other Ru catalysts known in the art. Moreover, the catalysts are highly stable, and readily suited to attachment to a solid support via the anionic ligands. In preferred embodiments the compounds present significant advantages by permitting facile isolation of active catalyst. The invention also pertains to methods of producing the catalysts, and their use in catalyzing olefin metathesis reactions.

  本文披露了一类新化合物，优选实施例涉及适用于烯烃重排反应的基于钌的催化剂。这些化合物与艺术中已知的其他钌催化剂相比表现出高催化周转率。此外，这些催化剂非常稳定，并且易于通过阴离子配体连接到固体支撑上。在优选实施例中，这些化合物通过允许轻松分离活性催化剂而具有显著优势。本发明还涉及生产这些催化剂的方法，以及它们在催化烯烃重排反应中的应用。
• N-Heterocyclic Carbene Complexes Of Metal Imido Alkylidenes And Metal OXO Alkylidenes, And The Use Of Same
  申请人：UNIVERSITÄT STUTTGART

  公开号：US20170050994A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The invention relates to an N-heterocyclic carbene complex of general formulas I to IV (I) (II) (III) (IV), according to which A1 stands for NR2 or PR2, A2 stands for CR2 R2′, NR2, PR2, 0 or S, A3 stands for N or P, and C stands for a carbene carbon atom, ring B is an unsubstituted or a mono or poly-substituted 5 to 7-membered ring, substituents R2 and R2′ stand, inter alia, for a linear or branched C1-Cw-alkyl group and, if N and N each stand for NR2 or PR2, are the same or different, M in formulas I, II, III or IV stands for Cr, Mo or W, X 1 or X2 in formulas I to IV are the same or different and represent, inter alia, C1-C1s carboxylates and C1-C1s-alkoxides, Y is inter alia oxygen or sulphur, Z is inter alia a linear or branched C1-Cw-alkylenoxy group, and R 1 and R1′ in formulas I to IV are, inter alia, an aliphatic or aromatic group. These compounds are particularly suitable for use as catalysts for olefin metathesis reactions and have the advantage, compared to known Schrock carbene complexes, of displaying clearly increased tolerance to functional groups such as, in particular, aldehydes, secondary amines, nitriles, carboxylic acids and alcohols.

  该发明涉及一种N-杂环卡宾复合物，其一般公式为I至IV（I）（II）（III）（IV），其中A1代表NR2或PR2，A2代表CR2R2′，NR2，PR2，0或S，A3代表N或P，C代表卡宾碳原子，环B为未取代或单取代或多取代的5至7元环，取代基R2和R2′代表线性或支链的C1-Cw-烷基基团，如果N和N分别代表NR2或PR2，则它们可以相同也可以不同，公式I、II、III或IV中的M代表Cr、Mo或W，公式I至IV中的X1或X2是相同或不同的，代表C1-C1s羧酸盐和C1-C1s-烷氧基等，Y为氧或硫等，Z为线性或支链的C1-Cw-烷氧基基团等，公式I至IV中的R1和R1′为脂肪族或芳香族基团等。这些化合物特别适用作为烯烃重排反应的催化剂，并相比已知的Schrock卡宾复合物，具有明显增强的对官能团的耐受性，特别是对醛、二级胺、腈、羧酸和醇等的耐受性增强。

表征谱图