甲基3-氨基-4,5-二氢-2-噻吩羧酸酯 | 167280-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 中文名称: 甲基3-氨基-4,5-二氢-2-噻吩羧酸酯
• 英文名称: methyl 3-amino-4,5-dihydrothiophene-2-carboxylate
• 英文别名: 3-amino-2-(methoxycarbonyl)-4,5-dihydrothiophene；3-amino-2-(methoxycarbonyl)4,5-dihydrothiophene；methyl 4-amino-2,3-dihydrothiophene-5-carboxylate
• CAS: 167280-87-7
• 化学式: C₆H₉NO₂S
• mdl: MFCD01570139
• 分子量: 159.209
• InChiKey: DPYPWIVLRCXERW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3-氨基-4,5-二氢-2-噻吩羧酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 5-benzylsulfanyl-6-ethenyl-3-phenyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Unusual Ring-Opening Reaction of 6,7-Dihydrothieno[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione Derivatives Leading to 5-(Alkylthio)-6-vinyluracils

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00110a057
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯 在 sodium dodecyl-sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以54 %的产率得到甲基3-氨基-4,5-二氢-2-噻吩羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  在水中用碳氮化硼对（杂）芳烃进行温和且无金属的桦木型氢化

  摘要：

  用可见光直接还原惰性平面芳烃和杂芳烃的研究很少，因为一个可见光光子的能量无法克服芳烃的稳定性。在这里，我们报告了一种基于碳氮化硼半导体的系统，它可以在蓝光照射下还原水中的芳烃和杂芳烃。该体系具有低成本、高效、易分离、环境友好、取代基耐受性广等优点。该方法可以扩展到药物、激素和具有保守手性的轴向手性化合物的后期功能化和/或氘化。此外，通过催化剂回收成功实现了克级合成。机械研究支持连续的蓝光诱导能量和电子转移过程，它通过连续吸收两个光子积累足够的能量将芳烃还原为芳烃阴离子。无金属系统为半导体光催化剂引入了一种简单且可持续的反应模式，并丰富了用于一类要求苛刻且有价值的有机转化的化学工具包。

  DOI：

  10.1038/s41929-022-00886-0

文献信息

• Discovery of Inhibitor of Wnt Production 2 (IWP-2) and Related Compounds As Selective ATP-Competitive Inhibitors of Casein Kinase 1 (CK1) δ/ε
  作者：Balbina García-Reyes、Lydia Witt、Björn Jansen、Ebru Karasu、Tanja Gehring、Johann Leban、Doris Henne-Bruns、Christian Pichlo、Elena Brunstein、Ulrich Baumann、Fabian Wesseler、Bernd Rathmer、Dennis Schade、Christian Peifer、Uwe Knippschild

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00095

  日期：2018.5.10

  Inhibitors of Wnt production (IWPs) are known antagonists of the Wnt pathway, targeting the membrane-bound O-acyltransferase porcupine (Porcn) and thus preventing a crucial Wnt ligand palmitoylation. Since IWPs show structural similarities to benzimidazole-based CK1 inhibitors, we hypothesized that IWPs could also inhibit CK1 isoforms. Molecular modeling revealed a plausible binding mode of IWP-2 in

  Wnt产生的抑制剂（IWPs）是Wnt途径的已知拮抗剂，其靶向膜结合的O-酰基转移酶豪猪（Porcn），从而防止关键的Wnt配体棕榈酰化。由于IWP显示出与基于苯并咪唑的CK1抑制剂的结构相似性，因此我们假设IWP也可以抑制CK1异构体。分子模型揭示了在CK1δ的ATP结合口袋中IWP-2的合理结合模式，这通过X射线分析得以证实。体外证明激酶测定IWPs是的ATP竞争性抑制剂重量CK1δ。IWP也强烈抑制了Gatekeeper突变体M82FCK1δ。当在一组320种激酶中进行分析时，IWP-2特异性抑制CK1δ。IWP-2和IWP-4还抑制了各种癌细胞系的生存能力。通过药物化学方法，我们开发了改良的IWP衍生的CK1抑制剂。我们的结果表明，IWP的作用不仅限于Porcn，还可能影响CK1δ/ε相关途径。
• [EN] 5-ALKYNYL-THIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF FLAVIVIRUS INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE 5-ALCYNYL-THIOPHÈNE-2-CARBOXYLIQUE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER OU PRÉVENIR DES INFECTIONS À FLAVIVIRUS
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2011068715A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  Compounds represented by formula (I) :or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, and R3 are as defined herein, are useful for treating flaviviridae viral infections.

  由公式(I)代表的化合物或其药用可接受的盐，其中R1、R2和R3如本文所定义，对治疗黄病毒科病毒感染有用。
• [EN] SUBSTITUTED AZETIDINE DIHYDROTHIENOPYRIDINES AND THEIR USE AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] AZÉTIDINE DIHYDROTHIÉNOPYRIDINES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2019115776A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention relates to novel substituted azetidine dihydrothienopyridines with phosphodiesterase inhibitory activity, and to their use in therapy, and to pharmaceutical compositions comprising the compounds and to methods of treating diseases with the compounds (I).

  本发明涉及具有磷酸二酯酶抑制活性的新型取代氮杂环丙烷二氢噻吩吡啶衍生物，以及它们在治疗中的应用，包括含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗疾病的方法（I）。
• COMBINATIONS OF PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASE INHIBITOR COMPOUNDS AND CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS FOR THE TREATMENT OF HEMATOPOIETIC MALIGNANCIES
  申请人：Ebens, JR. Allen J.

  公开号：US20100233164A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Combinations of PI3K inhibitor compounds having Formula I and chemotherapeutic agents, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for treating hematopoietic malignancies. Methods of using such combinations for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  具有I式的PI3K抑制剂化合物及其立体异构体、几何异构体、互变异构体、代谢产物和药学上可接受的盐的组合物，可用于治疗造血恶性肿瘤。本文披露了使用这种组合物在哺乳动物细胞中进行体外、体内和原位诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。
• Unprecedented Demonstration of Regioselective S_E Ar Reaction giving Unsymmetrical Regioregular Oligothiophenes
  作者：Chady Moussallem、Simon Olivier、Jérémie Grolleau、Magali Allain、Charlotte Mallet、Gurunathan Savitha、Frédéric Gohier、Pierre Frère

  DOI：10.1002/chem.201600159

  日期：2016.5.4

  Aromatization of 4‐cyano‐3‐oxotetrahydrothiophene by sulfuryl chloride gives the new building block 4‐cyano‐3‐pyrrolidylthiophene, which forms unsymmetrical regioregular oligothiophenes with a strict alternation of the donor and acceptor groups along the conjugated system. The self‐coupling reactions that form the oligomers are shown to proceed by a regioselective electrophilic aromatic substitution

  磺酰氯对4-氰基-3-氧代四氢噻吩进行芳构化，得到了新的结构单元4-氰基-3-吡咯烷基噻吩，它形成了不对称的区域规则的低聚噻吩，沿着共轭体系严格地改变了供体和受体基团。显示形成低聚物的自偶联反应是通过涉及稳定的Wheland中间体的区域选择性亲电子芳族取代机理进行的。