3-methyl-2-(prop-2-enyl)-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide | 94987-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 3-methyl-2-(prop-2-enyl)-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: Thiophene, 2,5-dihydro-3-methyl-2-(2-propenyl)-, 1,1-dioxide；3-methyl-2-prop-2-enyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 94987-58-3
• 化学式: C₈H₁₂O₂S
• 分子量: 172.248
• InChiKey: POLJOHONMHYZHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(prop-2-enyl)-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 生成 (3-methyl-1,1-dioxo-2,5-dihydro-1H-1λ⁶-thiophen-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled and enantioselective synthesis of the tetracyclic quassinoid skeleton

  摘要：

  通过高度区域选择性和立体控制反应，从 (S)- 香芹酮和 3-甲基-2,5-二氢噻吩 S,S-二氧化物制备出了具有光学活性的四环 2，该四环 2 有六个正确的手性中心，是众多类喹喔啉的共同特征。

  DOI：

  10.1039/c39920000341
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物 、 3-溴丙烯 在 LiN(SiMe)2 作用下， 生成 3-methyl-2-(prop-2-enyl)-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  反式-β-烯丙烯和α-法呢烯的立体选择性一步合成

  摘要：

  通过直接将2，5-二氢-3-甲基噻吩-1，1-二氧化物（6）去质子化，然后用合适的烯丙基溴烷基化，一步合成合成反式-β-西门烯和α-法呢烯的保护形式；该方法提供了异戊二烯单元的区域选择性和立体选择性的引入到预先存在的骨架上。

  DOI：

  10.1039/c39840001323

文献信息

• Stereoselective one-step syntheses of trans-β-ocimene and α-farnesene
  作者：Ta-Shue Chou、His-Hwa Tso、Lee-Jean Chang

  DOI：10.1039/c39840001323

  日期：——

  Protected forms of trans-β-ocimene and α-farnesene where synthesized in one step by direct deprotonation of 2,5-dihydro-3-methylthiophene-1,1-dioxide (6) followed by alkylation with suitable allylic bromides; this approach provides a regioselective and stereoselective introduction of an isoprene unit onto a pre-existing skeleton.

  通过直接将2，5-二氢-3-甲基噻吩-1，1-二氧化物（6）去质子化，然后用合适的烯丙基溴烷基化，一步合成合成反式-β-西门烯和α-法呢烯的保护形式；该方法提供了异戊二烯单元的区域选择性和立体选择性的引入到预先存在的骨架上。
• A stereocontrolled and enantioselective synthesis of the tetracyclic quassinoid skeleton
  作者：Tony K. M. Shing、Ying Tang

  DOI：10.1039/c39920000341

  日期：——

  The optically active tetracycle 2 with six correct chiral centres common to numerous quassinoids is constructed from (S)-carvone and 3-methyl-2,5-dihydrothiophene S,S-dioxide involving highly regioselective and stereocontrolled reactions.

  通过高度区域选择性和立体控制反应，从 (S)- 香芹酮和 3-甲基-2,5-二氢噻吩 S,S-二氧化物制备出了具有光学活性的四环 2，该四环 2 有六个正确的手性中心，是众多类喹喔啉的共同特征。
• Shing, Tony K. M.; Tang, Ying, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 12, p. 1625 - 1632
  作者：Shing, Tony K. M.、Tang, Ying

  DOI：——

  日期：——