3-溴-2,3-二氢-噻吩1,1-二氧化物 | 53336-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 中文名称: 3-溴-2,3-二氢-噻吩1,1-二氧化物
• 英文名称: 3-bromo-2,3-dihydro-thiophene-1,1-dioxide
• 英文别名: 4-bromo-2-sulfolene；3-Bromo-2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 53336-42-8
• 化学式: C₄H₅BrO₂S
• mdl: MFCD00462449
• 分子量: 197.052
• InChiKey: OFHNLUNDNLABJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64.5-65 °C
• 沸点：
  352.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

SDS

3-溴-2,3-二氢-噻吩1,1-二氧化物MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2,3-二氢-噻吩1,1-二氧化物 在 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以46%的产率得到2,3-二氢噻吩-3-醇 1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  4-Bromo-2-sulfolenes. Butadienyl cation equivalents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a042
• 作为产物：
  描述：

  3-环丁烯砜 在 正丁基锂 、 溴 、 zinc(II) chloride 作用下， 以92%的产率得到3-溴-2,3-二氢-噻吩1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  硫烯基锌的区域选择性取代反应

  摘要：

  硫烯基化锌2a–c是通过金属交换过程从硫烯基化锂生成的。这些有机锌化合物在与亲电子试剂的反应中显示出非常有趣的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01508-f

文献信息

• Selectivity in cycloadditions—X
  作者：F.Marinone Albini、P. Ceva、A. Mascherpa、E. Albini、P. Caramella

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80071-9

  日期：1982.1

  regioselective cycloaddition to benzonitrile oxide. In the reaction with the less reactive mesitonitrile oxide the sulfur dioxide deriving from the dimerization of the dipolarophile causes a catalytic decomposition of the nitrile oxide, which competes with the cycloaddition. Benzothiophene-1,1-dioxide and the vinyl sulfone system of 2,3-dihydrothiophene-1,1-dioxide and nitrile oxides with lower regioselectivity

  噻吩-1,1-二氧化物经过区域选择性环加成反应生成苯甲腈氧化物。在与反应性较低的均三腈氧化物的反应中，源自双亲亲二聚体的二氧化硫引起腈氧化物的催化分解，该腈氧化物与环加成竞争。苯并噻吩-1,1-二氧化物和2,3-二氢噻吩-1,1-二氧化物和丁腈的乙烯基砜体系具有较低的区域选择性。借助于CNDO / 2计算已经阐明了磺酰基的指导作用。
• Regioselective synthesis of 3-acylated 2,5-dihydrothiophene S,S-dioxides via ultrasound-promoted allylzincation of 3-bromo-2,3-dihydrothiophene S,S-dioxide
  作者：Hsi-Hwa Tso、Ta-shue Chou、Su Chun Hung

  DOI：10.1039/c39870001552

  日期：——

  3-Acylated 2,5-dihydrothiophene S,S-dioxides were synthesized from 3-hydroxyalkylated 2,3-dihydrothiophene S,S-dioxides, prepared highly regioselectively via ultrasound-promoted allylzincation of 3-bromo-2,3-dihydro-thiophene S,S-dioxide.

  由3-羟基烷基化的2,3-二氢噻吩S，S-二氧化物合成3-酰基化的2,5-二氢噻吩S，S-二氧化物，通过超声促进3-溴-2,3-二氢噻吩的烯丙基锌高选择性地制备3-羟基烷基化的2,3-二氢噻吩S，S-二氧化物S，S-二氧化物。
• The study of Lewis acid effect on asymmetric Diels-Alder reactions of new 2-sulfinylbutadienes derived from (1R, 2S, 3R)-3-mercaptocamphan-2-ol
  作者：Teng-Kuei Yang、Han-Yang Chu、Dong-Sheng Lee、Yao-Zhong Jiang、Ta-Shue Chou

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00897-0

  日期：1996.6

  The Diels-Alder reactions of N-phenylmaleimide and new chiral 2-sulfinylbutadienes, which were prepared from , produced cycloadducts up to 99% d.e. in the presence of LiClO4 at ambient temperature. On the other hand, we found the facial selectivity of the cycloaddtion changed greatly among various Lewis acids.

  在环境温度下，在LiClO 4存在下，由N-苯基马来酰亚胺和新的手性2-亚磺酰基丁二烯制备的狄尔斯-阿尔德反应可生成高达99％de的环加合物。另一方面，我们发现在各种路易斯酸之间，环加成反应的面部选择性发生了很大变化。
• Backer; Blaas, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1942, vol. 61, p. 785,798
  作者：Backer、Blaas

  DOI：——

  日期：——
• Convenient synthesis of 3-[1-(phenylthio)alkyl]- and 3-alkyl-substituted 3-sulfolenes
  作者：Hsi Hwa Tso、Ta Shue Chou、Yu Ling Lai

  DOI：10.1021/jo00278a028

  日期：1989.8