3-(溴甲基)-2,5-二氢噻吩 1,1-二氧化物 | 31554-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 中文名称: 3-(溴甲基)-2,5-二氢噻吩 1,1-二氧化物
• 中文别名: 3-(溴甲基)-2,5-二氢噻吩1,1-二氧化物
• 英文名称: 3-(bromomethyl)-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-bromomethyl-2,5-dihydrothiophene S,S-dioxide；3-bromomethyl-2,5-dihydrothiophen-1,1-dioxyde；3-bromomethyl-3-sulfolene；bromomethyl-3 sulfolene；3-bromomethyl-2,5-dihydro-thiophene 1,1-dioxide；3-Brommethyl-2,5-dihydro-thiophen-1,1-dioxid
• CAS: 31554-48-0
• 化学式: C₅H₇BrO₂S
• mdl: MFCD00456654
• 分子量: 211.079
• InChiKey: OQRRQSOMYYJAFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  342.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.747±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(溴甲基)-2,5-二氢噻吩 1,1-二氧化物 以 溶剂黄146 为溶剂， 100.0~200.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 2-acetoxymethyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  稳定化的分子高活性配位络合物：Le formyl-2丁二烯三羰基铁。准备，翻倍和重新激活

  摘要：

  不稳定的2-甲酰基丁二烯的稳定的二烯铁三羰基配合物是由异戊二烯通过两种不同的方法制备的，并通过手性半恶唑烷酮的形成而拆分。该配合物容易与格氏试剂或其他碳负离子试剂反应，生成相应的醇，通过分解可从中获得稳定的二烯醇。醛络合物与有机锂化合物和铜酸盐的反应几乎非对映特异性地进行，这些试剂表现出相反的非对映选择性。这与镁和钛衍生物的行为相反，镁和钛衍生物仅导致那些非对映异构体的混合物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)82056-3
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,5-二氢噻吩-1,1-二氧化物 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(溴甲基)-2,5-二氢噻吩 1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  通过钼菲舍尔卡宾配合物构建[4.3.1]丙炔。

  摘要：

  用6-亚甲基-7-辛烯-1-炔衍生物在40℃下处理钼费希尔卡宾碳烯络合物可产生高收率的取代三环[4.3.1.0（1,6）] dec-2,4-二烯。五羰基（丁基甲氧基卡宾）钼（0）提供最高的环化收率（54％），而类似的卡宾铬络合物则没有反应。探索了参与该反应的二烯炔底物的范围，并分析和讨论了其机理。

  DOI：

  10.1021/jo020378a

文献信息

• Construction of [4.3.1]Propellanes via Molybdenum Fischer Carbene Complexes
  作者：Thomas M. Bertolini、Que Huong Nguyen、Daniel F. Harvey

  DOI：10.1021/jo020378a

  日期：2002.11.1

  molybdenum Fischer carbene complexes with 6-methylene-7-octen-1-yne derivatives at 40 degrees C generates substituted tricyclo[4.3.1.0(1,6)]deca-2,4-dienes in good yield. Pentacarbonyl(butylmethoxycarbene)molybdenum(0) afforded the highest cyclization yields (54%), while the analogous chromium carbene complex gave no reaction. The range of dienyne substrates that participate in this reaction is explored

  用6-亚甲基-7-辛烯-1-炔衍生物在40℃下处理钼费希尔卡宾碳烯络合物可产生高收率的取代三环[4.3.1.0（1,6）] dec-2,4-二烯。五羰基（丁基甲氧基卡宾）钼（0）提供最高的环化收率（54％），而类似的卡宾铬络合物则没有反应。探索了参与该反应的二烯炔底物的范围，并分析和讨论了其机理。
• Pesticidal phosphoryl- and phosphinyl-thioalkyl cyclic sufones
  申请人：Chevron Research Company

  公开号：US04461764A1

  公开（公告）日：1984-07-24

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein X is sulfur or oxygen; R.sub.1 is lower alkyl; R.sub.2 is lower alkyl, lower straight chain alkoxy, lower alkylthio, phenyl or the group --NR.sub.3 R.sub.4 where R.sub.3 and R.sub.4 are independently hydrogen or lower alkyl, provided that when X is oxygen, R.sub.2 is not phenyl, are pesticidal, exhibiting activity against pests such as plant fungal diseases and, in many cases, insects.

  化合物的式子为：##STR1## 其中X是硫或氧；R.sub.1是低碳基；R.sub.2是低碳基，低直链烷氧基，低碳基硫基，苯基或--NR.sub.3 R.sub.4基团，其中R.sub.3和R.sub.4独立地是氢或低碳基，但当X为氧时，R.sub.2不是苯基。这些化合物具有杀虫剂作用，能够对植物真菌病和许多昆虫等害虫产生活性。
• A new route to 1,3-dienes using 3-methylene-2,3-dihydrothiophene S,S-dioxide as an allyl sulphone and Michael acceptor: synthesis of (±)-lpsenol
  作者：Takashi Nomoto、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1039/c39890000295

  日期：——

  Substituted 2,5-dihydrothiophene S,S-dioxides, which are stable precursors of the corresponding buta-1,3-dienes, were prepared via reactions of 3-methylene-2,3-dihydrothiophene S,S-dioxide with electrophiles and nucleophiles; this method was applied to the synthesis of (±)-ipsenol.

  通过3-亚甲基-2,3-二氢噻吩S，S-二氧化物与亲电子试剂和亲核试剂的反应制备了取代的2,5-二氢噻吩S，S-二氧化物，它们是相应的buta-1,3-二烯的稳定前体。; 该方法用于合成（±）-异丙酚。
• Photoinduced electron- and energy-transfer processes of [60]fullerene covalently bonded with one and two zinc porphyrin(s): effects of coordination of pyridine and diazabicyclooctane to Zn atom
  作者：Atula S. D. Sandanayaka、Kei-ichiro Ikeshita、Yasuyuki Araki、Nobuhiro Kihara、Yoshio Furusho、Toshikazu Takata、Osamu Ito

  DOI：10.1039/b500030k

  日期：——

  C60–zinc porphyrin (ZnP) dyad (ZnP–C60) and triad (ZnP–C60–ZnP) were synthesized to probe energy-transfer and electron-transfer processes in the absence and presence of pyridine and diazabicyclooctane (DABCO). The syntheses of C60–ZnP and ZnP–C60–ZnP were carried out by Diels–Alder cycloaddition between sulfolene moiety-containing porphyrin and C60. The photoinduced electron-transfer processes between the spatially positioned C60 and ZnP in the dyad and triad systems were investigated by time-resolved transient absorption and fluorescence measurements with changing solvent polarity. Upon excitation of the ZnP moiety, charge separation via an excited singlet state of ZnP takes place competitively with energy transfer to C60 generating the excited singlet state of C60, from which charge-separated states (ZnP˙+–C60˙− and ZnP˙+–C60˙−–ZnP) are also generated in polar solvents. Rates and efficiencies of energy transfer and charge separation for the triad are higher than those of the dyad. The generated charge-separated species recombine with lifetimes in the rage of 240–330 ns in polar solvents such as DMF, PhCN, and THF for both dyad and triad. In o-dichlorobenzene, although the lifetimes of charge-separated states are very short (<20 ns), coordination of DABCO and pyridine to ZnP in the dyad and triad producing relatively stable coordinated complexes gives rise to prolongation of the charge-separated states up to 460 ns.

  研究人员合成了 C60-锌卟啉（ZnP）二元化合物（ZnP-C60）和三元化合物（ZnP-C60-ZnP），以探测吡啶和二氮杂双环辛烷（DABCO）不存在和存在时的能量转移和电子转移过程。C60-ZnP 和 ZnP-C60-ZnP 是通过含亚砜基卟啉和 C60 之间的 Diels-Alder 环加成反应合成的。在改变溶剂极性的情况下，通过时间分辨瞬态吸收和荧光测量，研究了二元和三元体系中空间位置上的 C60 和 ZnP 之间的光诱导电子转移过程。在极性溶剂中，电荷分离态（ZnP˙+-C60˙- 和 ZnP˙+-C60˙--ZnP）也会由此产生。三元组能量转移和电荷分离的速率和效率均高于二元组。在极性溶剂（如 DMF、PhCN 和 THF）中，生成的电荷分离物种以 240-330 ns 的生命周期重新结合，二元和三元都是如此。在邻二氯苯中，虽然电荷分离态的寿命很短（<20 ns），但二元和三元中的 DABCO 和吡啶与 ZnP 配位产生相对稳定的配位络合物，使电荷分离态的寿命延长至 460 ns。
• Decomposition and isomerization of bridgehead cis 1,2-diazenes (azoalkanes)
  作者：Woo-Ki Chae、Sharon A. Baughman、Paul S. Engel、Manfred Bruch、Cenan Ozmeral、Sandor Szilagyi、Jack W. Timberlake

  DOI：10.1021/ja00406a026

  日期：1981.8