3-(4-甲基戊-3-烯基)-2,5-二氢噻吩 1,1-二氧化物 | 2083-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 中文名称: 3-(4-甲基戊-3-烯基)-2,5-二氢噻吩 1,1-二氧化物
• 中文别名: 3-(4-甲基戊-3-烯基)-2,5-二氢噻吩1,1-二氧化物
• 英文名称: 3-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2,5-dihydrothiophene-1,1-dioxide
• 英文别名: myrcene sulfone；3-(4-methyl-pent-3-enyl)-2,5-dihydro-thiophene-1,1-dioxide；3-(4-Methyl-pent-3-enyl)-2,5-dihydro-thiophen-1,1-dioxid；2,5-dihydro-3-(4-methyl-3-penten-1-yl)thiophene 1,1-dioxide；Thiophene, 2,5-dihydro-3-(4-methyl-3-pentenyl)-, 1,1-dioxide；3-(4-methylpent-3-enyl)-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 2083-32-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂S
• 分子量: 200.302
• InChiKey: NKPPFFZEYUIUAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲基戊-3-烯基)-2,5-二氢噻吩 1,1-二氧化物 在 镍 、 异丙醇 作用下， 生成 3-(4-methyl-pent-3-enyl)-tetrahydro-thiophene-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenation of unsaturated cyclic sulfones

  摘要：

  公开号：

  US02451298A1
• 作为产物：
  描述：

  月桂烯 在 sodium metabisulfite 、 六氟异丙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 14.0h， 以86%的产率得到3-(4-甲基戊-3-烯基)-2,5-二氢噻吩 1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  从烯丙醇3- sulfolenes和1,3-二烯有效合成由焦亚硫酸钠作为二氧化硫等效启用†

  摘要：

  我们在本文中提出一种使用偏亚硫酸氢钠作为安全，廉价且易于处理的二氧化硫当量用于克规模合成3-硫烯的有效且实用的方法。可以通过在六氟异丙醇水溶液（HFIP）或甲醇水溶液中，在硫酸氢钾的存在下，使各种1,3-二烯或烯丙基醇与偏亚硫酸氢钠反应来制备不同取代的3-硫烯。有利地，该方法能够绕过中间的1，3-二烯而将烯丙醇直接转化为3-硫烯。

  DOI：

  10.1039/c8ob00745d

文献信息

• Stoichiometric Release of SO2 from Adducts: Application to the Direct Synthesis of Protected Dienes
  作者：Laurent Bischoff、Ludovic Martial

  DOI：10.1055/s-0034-1380508

  日期：——

  The in situ, stoichiometric release of SO2 was studied from DABSO (DABCO adduct with SO2) and DMAP adduct. When involved in cheletropic additions, free SO2 released by this technique proved much more reactive than its adducts. Some examples of applications towards the direct synthesis of protected dienes from allylic alcohols are given.

  从 DABSO（含 SO2 的 DABCO 加合物）和 DMAP 加合物中研究了 SO2 的原位化学计量释放。当涉及螯合添加时，该技术释放的游离 SO2 证明比其加合物更具反应性。给出了一些从烯丙醇直接合成受保护的二烯的应用实例。
• Highly stereoselective and catalytic desulfitative C O and C I dienylation with sulfolenes: The importance of basic additives
  作者：Hang T. Dang、Viet D. Nguyen、Hoang H. Pham、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.012

  日期：2019.6

  organic synthesis and materials science. We describe herein a palladium-catalyzed dienylation of aryl, heteroaryl, and vinyl triflates, nonaflates and iodides that were previously identified as recalcitrant substrates for the sulfolene-mediated catalytic dienylation. The method has now been successfully expanded to C-O and C-I dienylation, demonstrating broad scope with respect to sulfonates, iodides

  共轭二烯和多烯是天然产物的中心结构图案，也是有机合成和材料科学中的关键合成中间体。我们在本文中描述了芳基，杂芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯，壬二酸酯和碘化物的钯催化的二烯基化，这些化合物先前已被确定为环丁二烯介导的催化二烯基化的顽固底物。该方法现已成功扩展到CO和CI二烯基化，在磺酸盐，碘化物和亚砜方面具有广阔的应用前景。反应进行时具有很高的区域选择性和立体选择性，并且效率受到碱性添加剂的强烈影响，因此系统地研究了其对反应性能的影响。
• Highly Regio- and Stereoselective Catalytic Synthesis of Conjugated Dienes and Polyenes
  作者：Vu T. Nguyen、Hang T. Dang、Hoang H. Pham、Viet D. Nguyen、Carsten Flores-Hansen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.8b05421

  日期：2018.7.11

  Conjugated dienes and polyenes are typically synthesized by sequential introduction of C═C bonds. Here, we report a practical and scalable, catalytic dienylation that is highly regio- and stereoselective for both C═C bonds. The reaction is enabled by a stereoselective palladium-catalyzed cross-coupling that is preceded by a regioselective base-induced ring opening of readily available sulfolenes. The

  共轭二烯和多烯通常通过连续引入 C=C 键来合成。在这里，我们报告了一种实用且可扩展的催化二烯化作用，它对两个 C=C 键都具有高度的区域选择性和立体选择性。该反应是通过立体选择性钯催化交叉偶联实现的，该交叉偶联之前是区域选择性碱诱导的易于获得的环丁砜的开环。二烯化反应对于合成具有挑战性的含有顺式双键的二烯特别有用。我们还表明该反应可以作为构建共轭多烯的合成平台。
• Microbial hydroxylation of activated acyclic monoterpene hydrocarbons
  作者：Wolf-Rainer Abraham、Hans-Adolf Arfmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80013-2

  日期：1992.1

  While fermentation of myrcene and ocimene led to products in very low yields, good yields were obtained by protection and activation of the diene moiety by sulfur dioxide. Microbial hydroxylations of the sulfolenes 1 and 14 yielded 8-hydroxycompounds in up to 60% yield. Bacteria favour the 8Z- while fungi produce mainly the 8E-alcohol. The bacterium Sebeika benihana NRRL 11111 oxidized myrcene sulfone

  虽然月桂烯和西烯的发酵导致产物的产率很低，但是通过用二氧化硫保护和活化二烯部分却获得了良好的产率。硫化氢1和14的微生物羟基化反应可产生高达60％收率的8-羟基化合物。细菌利于8Z-而真菌产生主要是8 ë -醇。细菌Sebeika benihana NRRL 11111氧化了月桂砜1至5 R-羟基月桂砜10，是一种化合物，只需加热即可将其转化为信息素。发现一些不寻常的异构化都以低产率发生。在与某些菌株的孵育中观察到对苯二酚加到底物的无环双键上。
• Backer; Strating; Kool, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1939, vol. 58, p. 781
  作者：Backer、Strating、Kool

  DOI：——

  日期：——