3-甲氧基羰基-3-亚砜 | 67488-50-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 砜、亚砜类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 中文名称: 3-甲氧基羰基-3-亚砜
• 中文别名: 3-甲氧基甲酰基-环戊烯砜；2,5-二氢-3-甲氧基羰基噻吩1,1-二氧；2,5-二氢-3-噻吩羧酸甲酯1,1-二氧化物；3-亚砜-3-羧酸甲酯；3-环丁烯砜-3-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2,5-dihydrothiophene-3-carboxylate 1,1-dioxide
• 英文别名: methyl 2,5-dihydrothiophene-S,S-dioxide-3-carboxylate；3-(Methoxycarbonyl)-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide；2,5-dihydro-3-(CO2Me)thiophene 1,1-dioxide；methyl 3-sulfolene-3-carboxylate；3-Methoxycarbonyl-3-sulfolene；3-Carbmethoxy-3-sulfolene；methyl 1,1-dioxo-2,5-dihydrothiophene-3-carboxylate
• CAS: 67488-50-0
• 化学式: C₆H₈O₄S
• mdl: MFCD00042754
• 分子量: 176.193
• InChiKey: YHHZABJZHHCDNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  360.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

SDS

1.1 产品标识符
: 3-环丁烯砜-3-甲酸甲酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3-Methoxycarbonyl-2,5-dihydrothiophene-1,1-dioxide
3-Methoxycarbonyl-3-sulfolene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-Methoxycarbonyl-2,5-dihydrothiophene-1,1-dioxide
别名
3-Methoxycarbonyl-3-sulfolene
: C6H8O4S
分子式
: 176.19 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 60 - 62 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基羰基-3-亚砜 以 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到dimethyl mikanecate
  参考文献：
  名称：

  Spino, Claude; Crawford, Jason, Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 7, p. 1094 - 1098

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢噻吩-3-羧酸甲酯 在 Oxone 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-甲氧基羰基-3-亚砜
  参考文献：
  名称：

  3-Carbomethoxy-3-sulfolene 的实用大规模合成

  摘要：

  描述了一种简单、有效的单瓶程序，用于从三甲基膦酰基乙酸酯大规模制备 3-甲氧基-3-环丁砜。该过程采用了使用 Oxone® 的廉价且简单的硫化物氧化为砜的方法。不涉及色谱或中间纯化步骤，并且通过结晶分离产物。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6367

文献信息

• Preparation of α,ω-alkanediylbis-(3-sulfolenes) as precursors for α,ω-bis-(1,3-dienyl)alkanes
  作者：Ta-shue Chou、Chung-Wen Ko、Teng-Kuei Yang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81995-5

  日期：1992.1

  The sequential substitution reactions of α,ω-diiodoalkanes with two units of 3-sulfolenyl anions conveniently lead to the formation of α,ω-alkanediylbis-(3-sulfolenes) 7. These bissulfolenes are stable precursors for the corresponding bis-(1,3-dienyl)alkanes 16 and the transformation can be readily achieved by a simple thermolytic cheletropic reaction.

  α，ω-二碘代烷烃与两个单元的3-环丁烯基阴离子的顺序取代反应方便地导致α，ω-烷二基双-（3-硫代烯烃）7的形成。这些双亚砜是相应的双-（1，3-二烯基）烷烃16的稳定前体，并且可以通过简单的热解亲变反应容易地实现转化。
• A short synthesis of apoyohimbines via a sulfolene based intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：John Leonard、Diana Appleton、Stephen P. Fearnley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79968-0

  日期：1994.2

  Allo-apoyohimbine and apoyohimbine have been synthesized in a short sequence of high yielding, stereoselective steps. The key step is an intramolecular Diels-Alder reaction, which under kinetically controlled conditions provides the required hexahydroisoquinoline D/E-ring intermediate, but under thermodynamic control gives a hydroisoindole system, via a conjugated diene.

  已经以高产率的立体选择性步骤的短序列合成了异源-阿朴育亨宾和阿朴育亨宾。关键步骤是分子内Diels-Alder反应，该反应在动力学控制的条件下可提供所需的六氢异喹啉D / E环中间体，但在热力学控制下可通过共轭二烯生成氢异吲哚体系。
• The dimerisation of 2-methoxycarbonylbuta-1,3-diene: the importance of paralocalisation energy in assessing diene reactivity
  作者：Claude Spino、Jason Crawford、Yunping Cui、Melinda Gugelchuk

  DOI：10.1039/a708199e

  日期：——

  The dimerisation and competitive cycloaddition of 2-methoxycarbonylbuta-1,3-diene with electron-rich dienes has been investigated. Experimental results provide evidence that the enthalpy of the π-system significantly influences the energy of the transition state of cycloadditions of this type. This has been corroborated by ab initio calculations. We propose an early reorganisation of the π-electrons in such cycloadditions to explain the influence stated above.

  已研究了2-甲氧基羧基丁-1,3-二烯与富电子二烯的二聚化和竞争环加成反应。实验结果提供了证据，证明π系统的焓显著影响此类环加成反应的过渡态能量。这一结论已通过从头计算得到证实。我们提出在这种环加成反应中，π电子的早期重组可以解释上述影响。
• Diastereoselective tandem reactions of substituted 3-sulfolenes with bis-vinyl ketones leading to highly functionalized bicyclic and tricyclic frameworks
  作者：Michael G. Brant、Jordan N. Friedmann、Connor G. Bohlken、Allen G. Oliver、Jeremy E. Wulff

  DOI：10.1039/c5ob00387c

  日期：——

  revisited this methodology, this time using substituted starting reagents. We show that judicious choice of the newly added substituent can control the exclusive formation of one of four new structural types, each formed as a single diastereomer. These include bicyclo[3.2.1] sulfones and spiro[5.4] sulfones, as well as an expanded collection of our original bicyclo[3.3.0] sulfone scaffolds, this time incorporating

  在较早的工作中显示了3-环丁砜与双乙烯基酮的碱促进反应通过γ-1,2加成/阴离子氧基-Cope级联反应进行。随后用碱进行的处理诱导了第二个γ-1,2的添加，从而提供了[3.3.0]双环构架，然后我们小组在设计中设计了流感神经氨酸酶的强化酶抑制剂。出于扩大通过这些偶联可访问的结构原型范围的希望（并希望访问其他受构象约束的抑制剂平台），我们这次重新研究了这种方法，这次使用的是替代起始试剂。我们表明，明智地选择新添加的取代基可以控制四种新结构类型之一的排他性形成，每种形成为单个非对映异构体。这些包括双环[3.2.1]砜和螺[5.4]砜，
• Cyclic sulfone containing retroviral protease inhibitors
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US05514801A1

  公开（公告）日：1996-05-07

  The present invention relates to cyclic sulfone moiety-containing hydroxyethylamine protease inhibitor compounds and pharmaceutical or method of use therefor, particularly as an inhibitor of HIV protease.

  本发明涉及含有环磺酮基团的羟乙基胺蛋白酶抑制剂化合物及其制药或使用方法，特别是作为HIV蛋白酶抑制剂。