3-羟基-4-甲基-2(5H)-噻吩酮 | 34876-35-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 中文名称: 3-羟基-4-甲基-2(5H)-噻吩酮
• 中文别名: 头孢氨苄杂质D
• 英文名称: 3-hydroxy-4-methyl-2(5H)-thiophenone
• 英文别名: 3-Hydroxy-4-methylthiophen-2(5H)-one；4-hydroxy-3-methyl-2H-thiophen-5-one
• CAS: 34876-35-2
• 化学式: C₅H₆O₂S
• 分子量: 130.167
• InChiKey: JYGDHIPTFIMTTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-34 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  305.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 在 Pseudomonas putida UV₄ mutant strain 作用下， 反应 7.0h， 以2%的产率得到3-羟基-4-甲基-2(5H)-噻吩酮
  参考文献：
  名称：

  单取代噻吩的双加氧酶催化氧化：硫氧化与二氢二醇的形成。

  摘要：

  对于噻吩底物1A-1N，观察到使用恶臭假单胞菌UV4的甲苯双加氧酶（TDO）催化的亚砜氧化。不稳定的噻吩氧化物代谢物6A-6G，6K-6N自发二聚，得到相应的外消旋二亚砜环加合物7A-7G，7K-7N。当噻吩底物1A和1D或1B和1D的混合物进行生物转化时，发现了衍生自噻吩氧化物中间体6A和6D或6B和6D的二聚或交叉[4 + 2]环加成产物。噻吩亚砜代谢物6B也用稳定的亲二烯体作为环加合物17或18捕获。还观察到了噻吩环上取代基的优先双加氧酶催化的氧化，包括环取代的硫氧化（1H-1J）和苯基取代基的顺式-二羟基化（1G和1N）。当外消旋二亚砜环加合物7A，7B和7K通过动力学拆分过程转化为相应的对映体富集的单亚砜8A，8B和8K时，发现恶臭假单胞菌UV4中亚砜的酶催化脱氧反应。还发现母体噻吩1A和3-取代的噻吩1K-1N进行环二羟基化，产生顺式/反式-二氢二醇代谢物9A和9K-9N。提供了杂环二氢二醇（9Kcis

  DOI：

  10.1039/b300867n

文献信息

• Synthesis of Potential Impurities of Cefalexin and Cefradine
  作者：Christel Hendrix、Eugène Roets、Valère Bervoets、Josiane Thomas、Martine Pijcke、Roger Busson、Gerard Janssen、Jos Hoogmartens

  DOI：10.1002/ardp.19943270405

  日期：——

  The synthesis of some impurities of the cephalosporin antibiotics cefalexin and cefradine is described. These impurities which may be present in commercial samples are formed during the semi‐synthetic preparation of these antibiotics or upon their degradation. The preparation of these compounds enables the validation of selective quantitative analytical methods, such as column liquid chromatography

  描述了头孢菌素类抗生素头孢氨苄和头孢拉定的一些杂质的合成。这些可能存在于商业样品中的杂质是在这些抗生素的半合成制备过程中或在它们降解时形成的。这些化合物的制备能够验证选择性定量分析方法，例如柱液相色谱和薄层色谱。
• Synthesis of Related Substances of Cefadroxil
  作者：Christel Hendrix、Eugène Roets、Siegfried Roesems、Roger Busson、Jef Rozenski、Gerard Janssen、Jos Hoogmartens

  DOI：10.1002/ardp.19943271210

  日期：——

  The chemical synthesis of some related substances of the cephalosporin antibiotic cefadroxil is described. These compounds which may be present in commercial samples originate from the semisynthetic preparation of the antibiotic or from degradation. The preparation of these products enables the validation of selective quantitative analytical methods, such as liquid chromatography and tlc.

  描述了头孢菌素类抗生素头孢羟氨苄的一些相关物质的化学合成。这些可能存在于商业样品中的化合物来源于抗生素的半合成制剂或降解。这些产品的制备能够验证选择性定量分析方法，例如液相色谱和 tlc。
• Degradation Kinetics and Mechanism of Aminocephalosporins in Aqueous Solution: Cefadroxil
  作者：Akira Tsuji、Emi Nakashima、Yoshiharu Deguchi、Kazunori Nishide、Takayoshi Shimizu、Sumio Horiuchi、Kiyoyasu Ishikawa、Tsukinaka Yamana

  DOI：10.1002/jps.2600701008

  日期：1981.10

  The degradation kinetics and mechanism of a new, orally effective cephalosporin derivative, cefadroxil, in aqueous solution were investigated at pH 2.51-11.5 at 35 degrees and ionic strength 0.5. The degradation rates were determined by high=pressure liquid chromatography. At constant pH and temperature, the degradation followed first-order kinetics and a log k-pH profile was presented. The shape of

  研究了一种新的，口服有效的头孢菌素衍生物头孢氨苄在水溶液中的降解度和机理，pH值为2.51-11.5，在35度和离子强度为0.5下。通过高压液相色谱法测定降解速率。在恒定的pH和温度下，降解遵循一级动力学，并给出了log k-pH曲线。在相同条件下，速率-pH曲线的形状类似于头孢氨苄或头孢拉定。柠檬酸盐和磷酸盐缓冲液增强了一般酸和碱对降解的催化作用。在水溶液中，头孢羟氨苄可通过三个平行反应降解：（a）β-内酰胺部分上的C-7侧链氨基进行分子内氨基分解；（b）水催化或自发水解；（c）通过氢氧根离子的亲核攻击使β-内酰胺裂解。在中性和弱碱性溶液中，主要降解产物是两个哌嗪-2、5-二酮和3-羟基-4-甲基-2（5H）-噻吩，前者由反应a形成，而后者则通过反应a生成。反应b和/或c的降解途径。