(R)-3-isopropylcyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-isopropylcyclopentanone
• 英文别名: (3R)-3-propan-2-ylcyclopentan-1-one
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: PYAUPTMCTBUIGA-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-isopropylcyclopentanone 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (R)-(+)-1-bromo-3-(1-methylethyl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Model for diastereomer differentiation during 1,2-addition of chrial (racemic) cyclopentenyl organometallics to [4.2.0] bicyclic enones carrying exocyclic .beta.,.gamma.-double bonds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00271a009
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环戊烯酮 在 copper(l) chloride polymethylhydrosiloxane 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 (R)-3-isopropylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称共轭还原合成高对映体过量的 β-烷基环戊酮

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0009525

文献信息

• Catalytic Enantioselective Conjugate Addition of Grignard Reagents to Cyclic Enones Using<i>C</i>₁-1,1′-Bisisoquinoline-Based Chiral Ligands
  作者：Gao Qi、Zaher M. A. Judeh

  DOI：10.1080/00397911.2010.541969

  日期：2012.6

  Abstract New highly constrained chiral C 1-1,1′-bisisoquinoline ligands were examined in the enantioselective conjugate addition of Grignard reagents to cyclohexenone and cyclopentenone. The desired 1,4-adducts were obtained in excellent yield and moderate enantiomeric excess (up to 35%). GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在格氏试剂与环己烯酮和环戊烯酮的对映选择性共轭加成中，研究了新的高度受限的手性 C 1-1,1'-双异喹啉配体。以极好的收率和适度的对映体过量（高达 35%）获得了所需的 1,4-加合物。图形概要
• Cu^I -Catalysed Enantioselective Alkyl 1,4-Additions to (<i>E</i> )-Nitroalkenes and Cyclic Enones with Phosphino-Oxazoline Ligands
  作者：Minkyeong Shin、Minji Gu、Sung Soo Lim、Min-Jae Kim、JuHyung Lee、HyeongGyu Jin、Yun Hee Jang、Byunghyuck Jung

  DOI：10.1002/ejoc.201800476

  日期：2018.6.29

  New phosphino‐oxazoline ligands have been developed, and the ligands have been used for Cu‐catalysed enantioselective conjugate additions to (E)‐nitroalkenes.

  已开发出新的膦基-恶唑啉配体，该配体已被用于铜催化的（E）-硝基烯烃的铜对映体选择性共轭加成反应。
• Chiral phosphinoazomethinylate salts as new ‘one-step available’ ligands for copper-catalyzed asymmetric conjugate addition
  作者：Joanna Wencel、Diane Rix、Thomas Jennequin、Stéphane Labat、Christophe Crévisy、Marc Mauduit

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.07.011

  日期：2008.8

  report the use of phosphinoazomethinylate salts as chiral efficient ligands for the copper-catalyzed asymmetric conjugate addition (ACA) of dialkylzinc to various enones. These tridentate P,N,O ligands are straightforwardly obtained in a one-step procedure from commercially available enantiopure α-aminoacids. Performing the conjugate addition in the greener AcOEt solvent, high enantioselectivities were reached

  在本文中，我们报道了膦基次甲基次膦酸酯盐作为手性有效的配位体，用于铜催化的二烷基锌向各种烯酮的不对称共轭加成（ACA）。这些三齿P，N，O配体可以一步一步从市售对映纯α-氨基酸直接获得。在较绿的AcOEt溶剂中进行共轭物加成，环状和非环状烯酮的对映选择性都达到了较高的对映选择性，分别介于72％到98％ee和96％到> 99％。获得高对映选择性所需的2/1 Cu /配体比率使我们设想了用于该转化的铜-铜双金属催化体系。
• Asymmetric Catalysis. Asymmetric Catalytic Intramolecular Hydroacylation of 4-Pentenals Using Chiral Rhodium Diphosphine Catalysts
  作者：Richard W. Barnhart、Xianqi Wang、Pedro Noheda、Steven H. Bergens、John Whelan、B. Bosnich

  DOI：10.1021/ja00084a025

  日期：1994.3

  Catalysts of the type [Rh(chiral diphosphine)] + convert 4-substituted 4-pentenals into the corresponding 3-substituted cyclopentanones with generally high turnover numbers and frequencies at 25 o C. The enantioselectivities of various substituted 4-pentenals with two chiral diphosphines have been explored. It was found that with the binap catalyst, almost complete enantioselectivity is observed for

  [Rh(手性二膦)] + 类型的催化剂在 25 o C 下将 4-取代的 4-戊烯醛转化为相应的 3-取代的环戊酮，其转换数和频率通常很高。 具有两个手性二膦的各种取代的 4-戊烯醛的对映选择性已被探索。发现使用 binap 催化剂，对于带有 4-取代叔取代基的 4-戊烯醛底物和酯基，观察到几乎完全的对映选择性。酮取代基具有非常高的对映选择性
• Access to Optically Pure 4- and 5-Substituted Lactones:  A Case of Chemical−Biocatalytical Cooperation
  作者：Shaozhao Wang、Margaret M. Kayser、Valdas Jurkauskas

  DOI：10.1021/jo026605q

  日期：2003.8.1

  pure or highly enantiomerically enriched 4- and 5-substituted lactones are rather difficult to obtain. Chemical or enzymatic syntheses alone are not particularly successful. A combination of chemical catalysis and biocatalysis, however, provides a convenient route to a variety of these useful chiral compounds. In this paper we describe the synthesis of several optically pure 4- and 5-substituted lactones

  相当难以获得光学上纯的或高度对映体富集的4-和5-取代的内酯。单独的化学或酶促合成并不是特别成功。然而，化学催化和生物催化的组合提供了获得各种这些有用的手性化合物的便利途径。在本文中，我们描述了通过高度对映体富集的3烷基环酮的全细胞催化Baeyer-Villiger氧化获得的几种光学纯的4和5取代的内酯的合成。通过最近开发的相应烯酮的铜催化的不对称共轭还原，可以容易地获得这种手性酮。通过使用重组E.进行生物学的Baeyer-Villiger氧化，获得了非常高的近端区域选择性和完全的手性转移。过表达环戊酮单加氧酶（CPMO）的大肠杆菌菌株。一项比较研究表明，CPMO优于环己酮单加氧酶（CHMO）催化氧化获得的结果。