(E)-4-methyl-1-phenylpent-1-en-3-ol | 220089-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-4-methyl-1-phenylpent-1-en-3-ol
• 英文别名: (E,3R)-4-methyl-1-phenylpent-1-en-3-ol
• CAS: 220089-23-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: DBZFJCXQJLIGCS-BCPZQOPPSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 (E)-4-methyl-1-phenylpent-1-en-3-ol 在 (4R,5R)-2-butyl-N⁴,N⁴,N⁵,N⁵-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxamide diethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 以40%的产率得到(R)-2-Methyl-1-((1S,2S)-2-phenyl-cyclopropyl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用手性二氧杂硼烷配体的手性烯丙基醇的立体选择性环丙烷化：抗环丙基甲醇衍生物的新途径

  摘要：

  研究了在手性二氧杂硼烷配体1存在下烯丙基醇的非对映选择性环丙烷化反应。当使用2.2当量的双（碘甲基）锌和1.1当量的1时，使用E-烯烃获得了前所未有的高抗选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00448-2
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-4-methyl-1-phenylpent-1-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 三乙胺 、 苄基二苯膦 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.67h， 生成 (E)-4-methyl-1-phenylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  在烯丙基新戊酸酯的立体特异性、镍催化 Miyaura 硼酸化中获得保留和反转途径

  摘要：

  我们开发了一种立体有择的、镍催化的烯丙基新戊酸酯的 Miyaura 硼酸化，它提供了高度对映体富集的 α-立体异构 γ-芳基烯丙基硼酸酯，具有良好的产率和区域选择性。我们的互补条件集能够从易于制备的烯丙基新戊酸酯底物的单个对映体中获得烯丙基硼酸酯产物的任一对映体。观察到优异的官能团耐受性、产率、区域选择性和立体化学保真度。从立体保留到立体转化的立体化学转换很大程度上取决于溶剂，可以通过氧化加成步骤的竞争途径来解释。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07396

文献信息

• Enantioselective acyl transfer catalysts and their use in kinetic resolution of alcohols and desymmetrization of meso-diols
  申请人：Birman Vladimir

  公开号：US20050256150A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Novel enantioselective acylation catalysts comprising chiral derivatives of DHIP and DHIQ, having the following representative general structures are disclosed: These new compounds are useful for resolving racemates or further enhancing the enantiomeric excess of an enantiomerically enriched composition and for desymmetrizing meso compounds.

  新型对映选择性酰化催化剂包括手性的DHIP和DHIQ衍生物，具有以下代表性的一般结构：这些新化合物可用于分离外消旋体或进一步增强对映体富集组合物的对映过量，并用于非对称化中间体化合物。
• Asymmetric transfer hydrogenation of cycloalkyl vinyl ketones to allylic alcohols catalyzed by ruthenium amido complexes
  作者：Sensheng Liu、Peng Cui、Juan Wang、Haifeng Zhou、Qixing Liu、Jinliang Lv

  DOI：10.1039/c8ob02604a

  日期：——

  A chemoselective 1,2-reduction of cycloalkyl vinyl ketones via asymmetric transfer hydrogenation is described. The reduction proceeded smoothly with a chiral diamine ruthenium complex as a catalyst and a HCOOH–NEt3 azeotrope as both a hydrogen source and solvent under mild conditions. A wide range of 1-cycloalkyl chiral allylic alcohols were obtained in good yields and up to 87% ee. It was found that

  描述了经由不对称转移氢化的对环烷基乙烯基酮的化学选择性1，2-还原。在温和条件下，使用手性二胺钌配合物作为催化剂，同时使用HCOOH-NEt 3共沸物作为氢源和溶剂，还原过程顺利进行。以良好的产率和高达87％的ee获得了广泛的1-环烷基手性烯丙基醇。发现烷基在对映选择性中起重要作用。
• Kinetic Resolution of Racemic Allylic Alcohols by Catalytic Asymmetric Substitution of the OH Group with Monosubstituted Hydrazines
  作者：Liang Yan、Jing-Kun Xu、Chao-Fan Huang、Zeng-Yang He、Ya-Nan Xu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.201601747

  日期：2016.9.5

  A new strategy has been established for the kinetic resolution of racemic allylic alcohols through a palladium/sulfonyl‐hydrazide‐catalyzed asymmetric OH‐substitution under mild conditions. In the presence of 1 mol % [Pd(allyl)Cl]2, 4 mol % (S)‐SegPhos, and 10 mol % 2,5‐dichlorobenzenesulfonyl hydrazide, a range of racemic allylic alcohols were smoothly resolved with selectivity factors of more than

  已经建立了一种新的策略，用于在温和条件下通过钯/磺酰肼催化的不对称OH取代来动力学拆分外消旋烯丙醇。在1摩尔％的存在下[加入Pd（烯丙基）CL] 2，4摩尔％（小号）-segphos，和10％（摩尔）2,5-二氯苯肼，一个范围外消旋烯丙基醇与多选择性因素进行顺利解决通过在室温下在空气中单取代的肼的不对称烯丙基烷基化反应得到大于400的碳原子数。重要的是，该动力学拆分方法提供了具有高对映体纯度的各种烯丙基醇和烯丙基肼衍生物。
• Highly Enantio- and Diastereoselective Tandem Generation of Cyclopropyl Alcohols with up to Four Contiguous Stereocenters
  作者：Hun Young Kim、Alice E. Lurain、Patricia García-García、Patrick J. Carroll、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja0539239

  日期：2005.9.28

  Three highly enantio- and diastereoselective one-pot procedures for the synthesis of cyclopropyl and iodocyclopropyl alcohols with up to four contiguous stereocenters are reported. Route 1 involves asymmetric addition of an alkylzinc reagent to an enal followed by diastereoselective cyclopropanation. Route 2 parallels route 1, except that iodoform is used to generate the zinc carbenoid, and the products

  报告了三种高度对映选择性和非对映选择性的一锅法，用于合成具有多达四个连续立体中心的环丙醇和碘环丙醇。路线 1 涉及将烷基锌试剂不对称加成到烯醛，然后进行非对映选择性环丙烷化。路线2与路线1平行，不同之处在于使用碘仿生成卡宾酸锌，产物为碘环丙醇。路线 3 需要醛与二乙烯基锌试剂的不对称乙烯基化和随后的非对映选择性环丙烷化。
• Facile synthesis of chiral isopropyl carbinols with high enantiomeric excess via catalytic enantioselective addition of diisopropylzinc to aldehydes
  作者：Weon Ki Yang、Byung Tae Cho

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00253-6

  日期：2000.7

  Highly effective syntheses of chiral alkyl and aryl isopropyl carbinols with high enantiomeric excess (94–98% ee) via catalytic enantioselective addition of diisopropylzinc to aldehydes have been developed.

  已开发出通过将二异丙基锌催化对映选择性加成到醛中的方法，以高对映体过量（94-98％ee）的方式合成手性烷基和芳基异丙基甲醇。