(E)-2,4-dimethyl-3-phenylpent-2-enoic acid | 1643935-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2,4-dimethyl-3-phenylpent-2-enoic acid
• 英文别名: (2E)-2,4-dimethyl-3-phenylpent-2-enoic acid
• CAS: 1643935-57-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: IMJPXSFYPQUOTL-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,4-dimethyl-3-phenylpent-2-enoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性Nazarov环化：邻域全碳原子四元立体中心的构建。

  摘要：

  邻位全碳原子四元立体中心的非对映选择性不对称合成是有机合成中一个具有挑战性的问题，对此仅描述了很少的解决方案。现在报道了完全取代的二烯酮的催化不对称纳扎罗夫环化，其提供具有高光学纯度并且作为单一非对映异构体的具有邻位季铵立体中心的环戊烯酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201403587
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 copper(l) cyanide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (E)-2,4-dimethyl-3-phenylpent-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性Nazarov环化：邻域全碳原子四元立体中心的构建。

  摘要：

  邻位全碳原子四元立体中心的非对映选择性不对称合成是有机合成中一个具有挑战性的问题，对此仅描述了很少的解决方案。现在报道了完全取代的二烯酮的催化不对称纳扎罗夫环化，其提供具有高光学纯度并且作为单一非对映异构体的具有邻位季铵立体中心的环戊烯酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201403587

文献信息

• The Development of a Stereoselective Method for the Synthesis of Tetrasubstituted Derivatives of<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Jan Rzymkowski、Anna Piątek

  DOI：10.1002/hlca.201600079

  日期：2016.9

  carbon‐linked substituents are the main structural motif of many biologically active compounds. The derivatives of (2E)‐3‐(3‐methoxyphenyl)‐2‐methylpent‐2‐enoic acid ((E)‐2c) are suitable precursors for the synthesis of Tapentadol, a novel centrally acting analgesic. It was found that the Ni‐carbometallation reaction of disubstituted alkyne 8 with CO2 and an Et2Zn allows for efficient and practical preparation

  具有四个不同碳连接取代基的烯烃是许多生物活性化合物的主要结构基序。（2 E）-3-（3-甲氧基苯基）-2-甲基戊-2-烯酸（（E）-2c）的衍生物是合成他喷他多（一种新型的中枢性镇痛药）的合适前体。发现双取代炔烃8与CO 2和Et 2 Zn的Ni-碳金属化反应可以有效而实用地将（E）-2c单独制备为（E）-区域异构体的分离产率为89％。评估了炔烃的脂族取代基的大小和有机锌试剂的空间位阻对碳金属化反应的立体化学过程的影响。最后，提出了空气稳定的Ni（dme）Cl 2作为广泛使用的Ni（cod）2催化剂的替代方法。
• [EN] COMPOSITIONS FOR USE IN THE MANUFACTURE OF LENSES<br/>[FR] COMPOSITIONS DESTINEES A LA FABRICATION DE LENTILLES
  申请人：MEDICAL POLYMERS LTD

  公开号：WO2005109041A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The invention relates to a polymeric ophthalmic lens composition suitable for foldable intraocular lens manufacture having a Tg <37 °C derived from one or more monomers of the formula: CH2=C(R)-C(O)-O-(Y)p-(Z)q-Ar wherein: R is selected form H, CH3 or phenyl; Y is an optionally hydroxy-substituted n-alkyl group having (3) or more carbon atoms; p is 0 or 1; Z is an ester or ether linkage; q is 0 or 1; with the proviso that when q is 1, p is also 1 and that when p is 0, q is also 0; and Ar is benzyl, phenyl, or other mono- or polycyclic-aromatic or heteroaromatic group substituted with one or two iodine groups.
• Catalytic Enantioselective Nazarov Cyclization: Construction of Vicinal All-Carbon-Atom Quaternary Stereocenters
  作者：Anais Jolit、Patrick M. Walleser、Glenn P. A. Yap、Marcus A. Tius

  DOI：10.1002/anie.201403587

  日期：2014.6.10

  The diastereoselective asymmetric synthesis of vicinal all‐carbon‐atom quaternary stereocenters is a challenging problem in organic synthesis for which only few solutions have been described. A catalytic asymmetric Nazarov cyclization of fully substituted dienones that provides cyclopentenone derivatives with vicinal quaternary stereocenters in high optical purity and as single diastereoisomers is

  邻位全碳原子四元立体中心的非对映选择性不对称合成是有机合成中一个具有挑战性的问题，对此仅描述了很少的解决方案。现在报道了完全取代的二烯酮的催化不对称纳扎罗夫环化，其提供具有高光学纯度并且作为单一非对映异构体的具有邻位季铵立体中心的环戊烯酮衍生物。