(2R,3R)-7-Benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-5-methylene-heptanal | 259676-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-7-Benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-5-methylene-heptanal
• 英文别名: (2R,3R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-5-methylidene-7-phenylmethoxyheptanal
• CAS: 259676-58-9
• 化学式: C₂₄H₃₀O₄
• 分子量: 382.5
• InChiKey: CTXVMWLYRBEHCL-GBXCKJPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-7-Benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-5-methylene-heptanal 在 咪唑 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 二异丙氧基二氯化钛 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 二甲基硫 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 水 、 双氧水 、 lithium 、 (R)-6-bromo-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-4-[2-[(3R,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-cyclohexylidene]-eth-(E)-ylidene]-7a-methyl-1-[(S)-1-(3-methyl-3-trimethylsilanyloxy-butoxy)-ethyl]-octahydro-indene
  参考文献：
  名称：

  BINOL-Ti-Catalyzed Carbonyl-Ene Cyclization by Tuning the 6-Br-Ligand for the Synthesis of 2-Methyl-19-nor-22-oxa Vitamin D Analogue with Significant Differentiation Activity

  摘要：

  通过调节 6-Br-BINOL 配体，在 BINOL-Ti 催化的不对称羰基烯环化过程中控制过渡态，完成了 2-甲基-19-去甲-22-氧杂 D3 类似物 A 环（2）的合成，该类似物在分化 HL-60 细胞方面具有显著活性。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2989
• 作为产物：
  描述：

  triethyl-(3-methyl-but-3-enyloxy)-silane 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 二氯乙基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R)-7-Benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-5-methylene-heptanal
  参考文献：
  名称：

  BINOL-Ti-Catalyzed Carbonyl-Ene Cyclization by Tuning the 6-Br-Ligand for the Synthesis of 2-Methyl-19-nor-22-oxa Vitamin D Analogue with Significant Differentiation Activity

  摘要：

  通过调节 6-Br-BINOL 配体，在 BINOL-Ti 催化的不对称羰基烯环化过程中控制过渡态，完成了 2-甲基-19-去甲-22-氧杂 D3 类似物 A 环（2）的合成，该类似物在分化 HL-60 细胞方面具有显著活性。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2989

文献信息

• BINOL-Ti-Catalyzed Carbonyl-Ene Cyclization by Tuning the 6-Br-Ligand for the Synthesis of 2-Methyl-19-nor-22-oxa Vitamin D Analogue with Significant Differentiation Activity
  作者：Koichi Mikami、Yurika Koizumi、Ayako Osawa、Masahiro Terada、Hiroaki Takayama、Kimie Nakagawa、Toshio Okano

  DOI：10.1055/s-1999-2989

  日期：1999.12

  Transition state control in BINOL-Ti-catalyzed asymmetric carbonyl-ene cyclization by tuning the 6-Br-BINOL ligand completes the synthesis of the A ring of the 2-methyl-19-nor-22-oxa D3 analogue (2), which shows the significant activity in differentiation of HL-60 cell.

  通过调节 6-Br-BINOL 配体，在 BINOL-Ti 催化的不对称羰基烯环化过程中控制过渡态，完成了 2-甲基-19-去甲-22-氧杂 D3 类似物 A 环（2）的合成，该类似物在分化 HL-60 细胞方面具有显著活性。