undec-10-enyl diazoacetate | 908853-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: undec-10-enyl diazoacetate
• 英文别名: Undec-10-enyl 2-diazoacetate；undec-10-enyl 2-diazoacetate
• CAS: 908853-82-7
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₂
• 分子量: 238.33
• InChiKey: HMHWHUBKHCKHRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  undec-10-enyl diazoacetate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,6-dioxacyclohexacosa-3,16-diene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过使用Grubbs第二代催化剂，重氮乙酸盐的高度化学和分子选择性分子间偶联，生成顺式烯烃。

  摘要：

  在第二代Grubbs催化剂存在下，通过α-重氮乙酸酯的均相和异相偶联，可以高度立体选择性地形成顺式-2-烯-1,4-二酯。在通过一锅式卡宾二聚/闭环复分解反应合成12-26元大环二烯基二内酯中，已经利用了催化剂在烯烃复分解和重氮偶联中的双重反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.200601692
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 、 4-甲基-2-(2-氯代-2-氧代乙亚甲基)苯磺酰肼 在 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到undec-10-enyl diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  通过使用Grubbs第二代催化剂，重氮乙酸盐的高度化学和分子选择性分子间偶联，生成顺式烯烃。

  摘要：

  在第二代Grubbs催化剂存在下，通过α-重氮乙酸酯的均相和异相偶联，可以高度立体选择性地形成顺式-2-烯-1,4-二酯。在通过一锅式卡宾二聚/闭环复分解反应合成12-26元大环二烯基二内酯中，已经利用了催化剂在烯烃复分解和重氮偶联中的双重反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.200601692

文献信息

• Maleates from diazoacetates and dilactones from head-to-head dimerisation of alkenyl diazoacetates using Grubbs' 2nd-generation ruthenium carbene catalyst
  作者：David M. Hodgson、Deepshikha Angrish

  DOI：10.1039/b510829b

  日期：——

  Grubbs' 2nd-generation ruthenium carbene catalyst homocouples diazoacetates to maleates and also catalyses head-to-head dimerisation of alkenyl diazoacetates giving dienyl dilactones.

  Grubbs第二代钌碳烯催化剂同聚合二氮乙酸酯生成马来酸酯，并催化烯基二氮乙酸酯的正对二聚反应，生成二烯基二内酯。