(+/-)-cassine | 57760-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-cassine
• 英文别名: (+/-)-Cassin；(+/-)cassine；12-[(2R,5S,6S)-5-hydroxy-6-methylpiperidin-2-yl]dodecan-2-one
• CAS: 57760-16-4
• 化学式: C₁₈H₃₅NO₂
• 分子量: 297.481
• InChiKey: QPRMGHKASRLPJP-KSZLIROESA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  424.8±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cassine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 chlorhydrate de (+/-)-cassine
  参考文献：
  名称：

  Brown, Eric; Bonte, Alain, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. 2, # 7-8, p. 281 - 287

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 在 palladium on activated charcoal barium sulfate 、 Zn,AcOH 、 硫酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 溴 、 sodium 、 三溴化磷 、 三氯化铁 、 臭氧 、 mercury(II) sulfate 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 氨 、 水 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 101.2h， 生成 (+/-)-cassine
  参考文献：
  名称：

  Brown, Eric; Bonte, Alain, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. 2, # 7-8, p. 281 - 287

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application of the Aza-Achmatowicz Oxidative Rearrangement for the Stereoselective Synthesis of the <i>Cassia</i> and <i>Prosopis</i> Alkaloid Family
  作者：Carolyn A. Leverett、Michael P. Cassidy、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo0616714

  日期：2006.10.1

  uted piperidin-3-ol alkaloids of the Cassia and Prosopis species are readily prepared by a combination of an aza-Achmatowicz oxidative rearrangement and dihydropyridone reduction followed by a stereoselective allylsilane addition to a N-sulfonyliminium ion. The stereochemical outcome of the reduction reaction can be attributed to steric hindrance between the pseudoaxially oriented 2,6-substituents

  决明和Prosopis物种的顺式 -2-甲基-6-取代的哌啶-3-醇生物碱很容易通过结合氮杂-Achmatowicz 氧化重排和二氢吡啶酮还原，然后将立体选择性烯丙基硅烷加成到N-磺酰亚胺离子上来制备。还原反应的立体化学结果可归因于假轴取向的2,6-取代基和赤道接近的氢化物试剂之间的空间位阻，这解释了通过氢化物的轴向接近而排他地形成顺式醇。通过催化还原除去( E )-甲基-戊-3-烯酸酯侧链中存在的不饱和度，并将剩余的酯基转化为相应的Weinreb's酰胺。该关键中间体用于合成阿齐米酸、脱氧卡辛、酪氨酸和香料。( S )-N-甲苯磺酰氨基呋喃16的简便制备及其向手性 Achmatowicz 氧化产物18 的转化提供了这些生物碱的正式手性合成。
• Synthesis and Anticholinesterase Evaluation of Cassine, Spectaline and Analogues
  作者：Marcela C. R. Silva、Adriana F. L. Vilela、Carmen L. Cardoso、Ronaldo A. Pilli

  DOI：10.3390/scipharm90040063

  日期：——

  In this work, twelve analogues of piperidine alkaloids (-)-cassine and (-)-spectaline were synthesized, as well as the racemic forms of these natural products. The compounds were evaluated for their inhibition of electric eel acetylcholinesterase (AChEee) and human butyrylcholinesterase (BChEhu) by on-flow mass-spectrometry-based dual-enzyme assay, and the inhibition mechanisms for the most potent analogues were also determined. Our results showed a preference for BChEhu inhibition with compounds 10c (Ki = 5.24 μM), 12b (Ki = 17.4 μM), 13a (Ki = 13.2 μM) and 3 (Ki = 11.3 μM) displaying the best inhibitory activities.

  在这项研究中，合成了十二种吡啶生物碱的类似物，包括(-)-cassine和(-)-spectaline的外消旋体。使用基于质谱的双酶试验评估了这些化合物对电鳗乙酰胆碱酯酶(AChEee)和人丁酰胆碱酯酶(BChEhu)的抑制作用，并确定了最有效类似物的抑制机制。我们的研究结果表明，化合物10c (Ki = 5.24μM)、12b (Ki = 17.4μM)、13a (Ki = 13.2μM)和3 (Ki = 11.3μM) 对BChEhu的抑制作用最好。
• Hasseberg, Hans-Albrecht; Gerlach, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 255 - 262
  作者：Hasseberg, Hans-Albrecht、Gerlach, Hans

  DOI：——

  日期：——
• A divergent approach for asymmetric syntheses of (+)-spicigerine, (+)-cassine and their 3-epimers
  作者：Pan Han、Chang-Mei Si、Zhuo-Ya Mao、Hai-Tong Li、Bang-Guo Wei、Zhen-Ting Du

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.057

  日期：2016.2

  An efficient approach for asymmetric synthesis of (+)-spicigerine, (+)-cassine and their 3-epimers has been developed through the intramolecular diastereoselective tandem addition/cyclisation process of alpha-chiral aldimine 9 with methylmagnesium bromide and the asymmetric addition of nucleophilic reagents to aminal 14. Moreover, the first asymmetric synthesis of (+)-spicigerine has been achieved in this manuscript. In this synthetic strategy, the asymmetric syntheses of (+)-spicigerine and (+)-cassine was achieved in a 14% overall yield and nine steps and an 18% overall yield and seven steps from cheap a chiral aldimine 9, respectively. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Brown, Eric; Bonte, Alain, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. 2, # 7-8, p. 281 - 287
  作者：Brown, Eric、Bonte, Alain

  DOI：——

  日期：——