4,5-dibromo-1-methyl-2-(4-methylphenyl)imidazole | 1246624-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-dibromo-1-methyl-2-(4-methylphenyl)imidazole
• 英文别名: 4,5-dibromo-1-methyl-2-(4-methylphenyl)-1H-imidazole；4,5-Dibromo-1-methyl-2-(4-methylphenyl)imidazole
• CAS: 1246624-41-8
• 化学式: C₁₁H₁₀Br₂N₂
• 分子量: 330.022
• InChiKey: MDGGAUANJYMUAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dibromo-1-methyl-2-(4-methylphenyl)imidazole 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1-methyl-2-(4-methylphenyl)-4-phenylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthetic Method for Diverse Polyfunctionalized Imidazoles by Means of Pd-Catalyzed C–H Bond Arylation of N-Methyl-4,5-dibromoimidazole

  摘要：

  C-H bond-selective arylation reaction of 4,5-dibromoimidazole with aryl iodides, catalyzed by the palladium-1,10-phenanthroline complex [Pd(phen)(2)](PF6)(2), has been developed. The process tolerates the presence of a variety of functional groups on the aryl halide substrates. The products formed in these reactions were transformed to a variety of polyfunctionalized imidazoles by taking advantage of selective reactions of remaining C-Br bonds.

  DOI：

  10.1021/jo5013493
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-(p-tolyl)imidazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 以80%的产率得到4,5-dibromo-1-methyl-2-(4-methylphenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Imidazole-Fused Enediynes by Selective C5–C4 Alkynylations of 4,5-Dibromoimidazoles

  摘要：

  通过Sonogashira炔基化反应，可以高效合成对称的1,2-二取代的4,5-二炔基咪唑。此外，通过精心调节钯配体，还可以通过对4,5-二溴代衍生物进行选择性C5炔基化反应制备非对称的1,2-二取代的4,5-二炔基咪唑，随后进行第二次炔基化反应，涉及所得的4-溴代衍生物。这一有趣的咪唑-融合烯二炔类化合物还能够通过DSC实验证明具有热Bergman环芳化反应（BC）的能力。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610666

文献信息

• Synthesis of 2,5,6-Trisubstituted Benzimidazoles by Heck and Subsequent 6π-Electrocyclization-Dehydrogenation Reactions of 2,4,5-Tribromo-N-methylimidazole and 2-Aryl-4,5-dibromo-N-methylimidazoles
  作者：Peter Langer、Serge-Mithérand Toguem

  DOI：10.1055/s-0030-1258092

  日期：2010.7

  2,5,6-Trisubstituted benzimidazoles were prepared by Heck reactions of 2,4,5-tribromo-N-methylimidazole and 2-aryl-4,5-dibromo-N-methyl-imidazoles and subsequent 6π-electro­cyclization-dehydrogenation reactions.

  2,5,6-三取代苯并咪唑是通过2,4,5-三溴-N-甲基咪唑和2-芳基-4,5-二溴-N-甲基咪唑的Heck反应以及随后的6α-电环化-脱氢反应制备的。