ethyl 2'-benzyl-2,4'-bithiazol-4-carboxylate | 882305-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2'-benzyl-2,4'-bithiazol-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-benzyl-1,3-thiazol-4-yl)-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 882305-10-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S₂
• 分子量: 330.431
• InChiKey: BQRWKUGWYOCXKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2'-benzyl-2,4'-bithiazol-4-carboxylate 在 咪唑 、 锂硼氢 、 碘 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 17.34h， 生成 (+)-(4R,5S,6E)-melithiazol F
  参考文献：
  名称：

  (4R,5S)-Melithiazols F 和 I 的合成

  摘要：

  (2R,3S)-3-methylpenta-4-yne-1,2-diol (8) 的钯催化环化-甲氧基羰基化（8）衍生自 (2R,3S)-epoxybutanoate 7 然后甲基化得到四氢-2-furylidene乙酸酯 (-)-9，它被转化为左半醛 (+)-4。(+)-4 与衍生自联噻唑型碘化鏻 5 的磷酰酯之间使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂进行 Wittig 反应，得到 (+)-(4R,5S)-甲基噻唑 F (1)，其光谱数据相同与天然产物 1. 此外，(+)-(4R,5S)-melithiazol I (2) 的合成采用与 (+)-(4R,5S)-melithiazol 相同的合成策略(1)。通过使用纸盘测定法评估合成的甲噻唑 F (1) 和 I (2) 对植物致病真菌辣椒疫霉的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500568
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙酰胺 在 劳森试剂 、 tetraphosphorus decasulfide 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 ethyl 2'-benzyl-2,4'-bithiazol-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (4R,5S)-Melithiazols F 和 I 的合成

  摘要：

  (2R,3S)-3-methylpenta-4-yne-1,2-diol (8) 的钯催化环化-甲氧基羰基化（8）衍生自 (2R,3S)-epoxybutanoate 7 然后甲基化得到四氢-2-furylidene乙酸酯 (-)-9，它被转化为左半醛 (+)-4。(+)-4 与衍生自联噻唑型碘化鏻 5 的磷酰酯之间使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂进行 Wittig 反应，得到 (+)-(4R,5S)-甲基噻唑 F (1)，其光谱数据相同与天然产物 1. 此外，(+)-(4R,5S)-melithiazol I (2) 的合成采用与 (+)-(4R,5S)-melithiazol 相同的合成策略(1)。通过使用纸盘测定法评估合成的甲噻唑 F (1) 和 I (2) 对植物致病真菌辣椒疫霉的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500568