2-(3-methoxybenzylidene)succinic acid | 1145-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-methoxybenzylidene)succinic acid
• 英文别名: (2E)-2-[(3-methoxyphenyl)methylidene]butanedioic acid
• CAS: 1145-50-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: HKNKNDBCYPNSJB-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C
• 沸点：
  457.3±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxybenzylidene)succinic acid 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-萘-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过2-（3-甲氧基苄基）琥珀酸的光学拆分，实际合成（2S）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘胺。

  摘要：

  我们描述了（2S）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘胺1（2S）-2-氨基-7-甲氧基四氢萘的实用合成路线；（S）-AMT]。（2R）-2-（3-甲氧基苄基）琥珀酸[（R-1）]是通过光学拆分2-（3-甲氧基苄基）琥珀酸（1）作为（1R，2S）-2的盐而获得的。 -（苄氨基）环己基甲醇（7）和（R）-1被转化为旋光性（2S）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸[[S）-2]通过分子内Friedel-Crafts反应，然后进行催化氢化。（S）-AMT不经消旋即通过霍夫曼重排从酸（S）-2获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.340
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(3-Methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-succinic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(3-methoxybenzylidene)succinic acid
  参考文献：
  名称：

  通过2-（3-甲氧基苄基）琥珀酸的光学拆分，实际合成（2S）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘胺。

  摘要：

  我们描述了（2S）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘胺1（2S）-2-氨基-7-甲氧基四氢萘的实用合成路线；（S）-AMT]。（2R）-2-（3-甲氧基苄基）琥珀酸[（R-1）]是通过光学拆分2-（3-甲氧基苄基）琥珀酸（1）作为（1R，2S）-2的盐而获得的。 -（苄氨基）环己基甲醇（7）和（R）-1被转化为旋光性（2S）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸[[S）-2]通过分子内Friedel-Crafts反应，然后进行催化氢化。（S）-AMT不经消旋即通过霍夫曼重排从酸（S）-2获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.340

文献信息

• Novel butadiene derivatives, process for preparation of the same and intermediates for the synthesis thereof
  申请人：——

  公开号：US20040180938A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  A butadiene derivative having an excellent inhibitory activity on the PAI-1, which is represented by the general formula [I]: 1 wherein R 1 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, R 2 is a lower alkyl group, R 3 is a lower alkoxy group, R 4 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, R 5 is a lower alkyl group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a process a process for preparing the same and an intermediate thereof.

  一种丁二烯衍生物，具有卓越的对PAI-1的抑制活性，其通式表示为[I]：其中R1为氢原子或较低的烷基，R2为较低的烷基，R3为较低的烷氧基，R4为氢原子或较低的烷基，R5为较低的烷基，或其药学上可接受的盐，以及其制备方法和中间体。
• NOVEL BUTADIENE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION OF THE SAME AND INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP1403252A1

  公开（公告）日：2004-03-31

  A butadiene derivative having an excellent inhibitory activity on the PAI-1, which is represented by the general formula [I]: wherein R1 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, R2 is a lower alkyl group, R3 is a lower alkoxy group, R4 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, R5 is a lower alkyl group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a process a process for preparing the same and an intermediate thereof.

  一种对PAI-1具有优异抑制活性的丁二烯衍生物，由通式[I]表示： 其中 R1 为氢原子或低级烷基，R2 为低级烷基，R3 为低级烷氧基，R4 为氢原子或低级烷基，R5 为低级烷基，或其药学上可接受的盐、制备方法及其中间体。
• EP1403252
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• The Practical Synthesis of (2S)-7-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthylamine via Optical Resolution of 2-(3-Methoxybenzyl)succinic Acid.
  作者：Takashi YANAGI、Ken KIKUCHI、Hideki TAKEUCHI、Takehiro ISHIKAWA、Toshihiro NISHIMURA、Tetsuhide KAMIJO、Iwao YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.49.340

  日期：——

  We describe the practical synthetic route for (2S)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthylamine 1(2S)-2-amino-7-methoxytetraline; (S)-AMT]. (2R)-2-(3-Methoxybenzyl)succinic acid [(R)-1] was obtained by the optical resolution of 2-(3-methoxybenzyl)succinic acid (1) as the salt of (1R,2S)-2-(benzylamino)cyclohexylmethanol (7), and (R)-1 was converted to the optically active (2S)-7-methoxy-1,2,3,4-te

  我们描述了（2S）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘胺1（2S）-2-氨基-7-甲氧基四氢萘的实用合成路线；（S）-AMT]。（2R）-2-（3-甲氧基苄基）琥珀酸[（R-1）]是通过光学拆分2-（3-甲氧基苄基）琥珀酸（1）作为（1R，2S）-2的盐而获得的。 -（苄氨基）环己基甲醇（7）和（R）-1被转化为旋光性（2S）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸[[S）-2]通过分子内Friedel-Crafts反应，然后进行催化氢化。（S）-AMT不经消旋即通过霍夫曼重排从酸（S）-2获得。