4-Methoxyphenylitaconsaeuremonomethylester | 42151-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Methoxyphenylitaconsaeuremonomethylester
• 英文别名: 3-(Methoxycarbonyl)-4-(4-methoxyphenyl)but-3-enoic acid；3-methoxycarbonyl-4-(4-methoxyphenyl)but-3-enoic acid
• CAS: 42151-35-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• mdl: MFCD18075372
• 分子量: 250.251
• InChiKey: JCZVRPGUXODGAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxyphenylitaconsaeuremonomethylester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-羟基-6-甲氧基-2-萘酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  萘甲酸酯的还原甲基化

  摘要：

  在钠存在下在蒸馏液氨中对萘甲酸​​酯（3），（9），（13）和（15）进行还原甲基化，得到酯（19），（20），（21），和（22）。

  DOI：

  10.1039/c39840000105
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 丁二酸二甲酯 以60%的产率得到4-Methoxyphenylitaconsaeuremonomethylester
  参考文献：
  名称：

  萘甲酸酯的还原甲基化

  摘要：

  在钠存在下在蒸馏液氨中对萘甲酸​​酯（3），（9），（13）和（15）进行还原甲基化，得到酯（19），（20），（21），和（22）。

  DOI：

  10.1039/c39840000105

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Itaconic Acid and Enol Acetate Derivatives with the Rh-TangPhos Catalyst
  作者：Wenjun Tang、Duan Liu、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol0272592

  日期：2003.1.1

  [reaction: see text] The Rh-TangPhos catalyst has been used for asymmetric hydrogenation of itaconic acid and enol acetate derivatives. A variety of chiral 2-substituted succinic acids and chiral acetates have been obtained in excellent ee values (up to 99% ee).

  [反应：见正文] Rh-TangPhos催化剂已用于衣康酸和烯醇乙酸酯衍生物的不对称氢化。已经获得了各种具有出色ee值（最高ee为99％）的手性2-取代的琥珀酸和手性乙酸酯。
• Design and Synthesis of Novel Arctigenin Analogues for the Amelioration of Metabolic Disorders
  作者：Shudong Duan、Suling Huang、Jian Gong、Yu Shen、Limin Zeng、Ying Feng、Wenming Ren、Ying Leng、Youhong Hu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00007

  日期：2015.4.9

  compounds. The structure–activity relationship study led to the discovery of key substitution patterns on the lactone motif that govern 2-deoxyglucose uptake activities. The results show that replacement of the para-hydroxyl group of the C-2 benzyl moiety of arctigenin by Cl has a pronounced effect on uptake activity. Specifically, analogue 2p, which contains the p-Cl substituent, stimulates glucose uptake

  制备天然产物（-）-arctigenin（腺苷一磷酸活化蛋白激酶的活化剂）的类似物，以评估其对L6肌管中2-脱氧葡萄糖摄取的影响，并可能用于缓解代谢异常。发现外消旋arctigenin 2a显示出与（-）-arctigenin类似的摄取增强。结果，利用外消旋化合物进行了SAR研究。通过结构-活性关系研究，发现内酯基序上的关键取代模式可控制2-脱氧葡萄糖的摄取活性。结果表明，用Cl替代arctigenin的C-2苄基部分的对羟基具有对摄取活性的显着影响。具体来说，模拟2p含有p -Cl取代基的L6可以刺激L6肌管中的葡萄糖摄取和脂肪酸氧化。
• 2-piperazinone-1-acetic acid derivatives and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06242600B1

  公开（公告）日：2001-06-05

  The present invention provides compounds and medicines effective for prophylaxis and therapy of various diseases by controlling or inhibiting cell-adhesion. Especially, the compounds of this invention inhibit platelet aggregation action without remarkable elongation of hemorrhagic period and can be used as a safe and long-acting antithrombotic drug as compared with known substances showing the same activity. Compounds of this invention are piperazinones of the formula: wherein the ring A is a basic heterocyclic group; the ring B is a nitrogen containing heterocyclic group or a cyclic hydrocarbon group; Y is CH2; R1 is H, OH, NH2 or an hydrocarbon group which may be bound through CO, S, SO or SO2; R2 is H or a hydrocarbon group; R3 is an optionally esterified or amidated carboxyl group; and D is a lower alkyl group substituted with an optionally esterified carboxyl group; or a salt thereof.

  本发明提供了一种通过控制或抑制细胞黏附来预防和治疗各种疾病的化合物和药物。特别地，本发明的化合物可以抑制血小板聚集作用，而不会显著延长出血时间，并且与显示相同活性的已知物质相比，可以用作安全且长效的抗血栓药物。本发明的化合物是以下式子的哌嗪酮：其中，环A是一种碱性杂环基团；环B是一种含氮杂环基团或环烃基团；Y是CH2；R1是H、OH、NH2或通过CO、S、SO或SO2结合的烃基；R2是H或烃基；R3是一个可选的酯化或酰胺化羧基；D是一个低碳基烷基，其被一个可选的酯化羧基取代；或其盐。
• 7-甲氧基-1-萘酚的制备方法及其应用
  申请人：阜阳欣奕华制药科技有限公司

  公开号：CN115536502A

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明提供了一种7‑甲氧基‑1‑萘酚的制备方法及其应用，涉及有机合成的技术领域，包括：(a)4‑甲氧基苯甲醛与丁二酸二甲酯发生缩合反应，得到缩合产物，之后经关环反应，得到4‑乙酰氧基‑6‑甲氧基‑萘‑2‑羧酸甲酯；(b)步骤(a)得到的4‑乙酰氧基‑6‑甲氧基‑萘‑2‑羧酸甲酯经水解，得到4‑羟基‑6‑甲氧基‑萘‑2‑羧酸，再经羟基保护反应，得到具有保护基的产物；(c)步骤(b)得到的具有保护基的产物经消除羧酸基团和脱除保护基，得到7‑甲氧基‑1‑萘酚。本发明解决了现有技术的制备方法中反应选择性差和目标产物分离纯化困难的技术问题，达到了反应的选择性高、目标产物易分离以及收率高的技术效果。