(S)-8-hydroxyhexadecanoic acid | 2777-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-8-hydroxyhexadecanoic acid
• 英文别名: Hexadecanoic acid, 8-hydroxy-, (S)-；(8S)-8-hydroxyhexadecanoic acid
• CAS: 2777-50-6
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃
• 分子量: 272.428
• InChiKey: KMEKMXBMYZGGDT-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-8-hydroxyhexadecanoic acid 在 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 (R)-(-)-methyl 8-hydroxyhexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods of use

  摘要：

  本发明涉及植物提取物的使用，其中包括从植物提取物中分离出的化合物，或者从合成手段中获得的化合物，用于治疗疾病、疾病或相关症状（例如增殖紊乱、癌症）。

  公开号：

  US10478464B2
• 作为产物：
  描述：

  1,6-己二醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 jones reagent 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 231.17h， 生成 (S)-8-hydroxyhexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酶介导的具有长链的光学活性1,2-二元醇的制备：环状碳酸酯的对映选择性水解

  摘要：

  公开了通过酶促反应有效制备具有长脂族链的旋光性1,2-二醇的新条目。PPL催化外消旋五元环状碳酸酯4-（7-苄氧基）庚基-1,3-二氧戊环-2-酮（2a）的水解，具有高对映选择性，从而产生旋光性（R）-2a和（S）-9-苄氧基壬烷-1,2-二醇（3a），收率极高。该反应适用于具有较长链（10-苄氧基癸基（3b）和13-苄氧基十三烷基（3c））的底物。光学纯的（S）-（+）-8-羟基十六酸（1），具有手性长脂肪族部分的生物活性天然化合物，是从（R）-3-（7-苄氧基）庚基-2-环氧乙烷（9）开始有效合成的，后者是从3a的两种对映异构体转化而来的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00904-2

文献信息

• Synthesis of Optically Active Diols Bearing a Long Chain<i>via</i>Enzymatic Hydrolysis of Cyclic Carbonates
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Megumi Shimojo、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1246/cl.1997.1151

  日期：1997.11

  PPL catalyzes the hydrolysis of racemic five-membered cyclic carbonates bearing a long chain with high enantioselectivity. Optically pure (S)-(+)-8-hydroxyhexadecanoic acid is effectively synthesized starting from (R)-4-(7-benzyloxy)heptyl-1,3-dioxolan-2-one and (S)-9-benzyloxynonane-1,2-diol, which are prepared via an enzymatic reaction.

  PPL 高效催化具有长链的外消旋五元环碳酸酯的不对称水解，从通过酶促反应制备的 (R)-4-(7-苄氧基)庚基-1,3-二氧戊环-2-酮和 (S)-9-苄氧基壬烷-1,2-二醇出发，实现了光学纯 (S)-(+)-8-羟基十六烷酸的有效合成。
• Highly diastereoselective acetal cleavages using novel reagents prepared from organoaluminum and pentafluorophenol
  作者：Kazuaki Ishihara、Naoyuki Hanaki、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00076a030

  日期：1993.11

  Chiral acetals derived from aldehydes and (-)-(2R,4R)-2,4-pentanediol are cleaved selectively by organoaluminum reagents. The reaction proceeds via the retentive-alkylation process with >95% selectivities in most cases. Trialkylaluminum reagent is utilized for higher alkyl transfers, but for smaller alkyl transfers, a new reagent system, combining trialkylaluminum and the halophenols such as pentafluorophenol

  衍生自醛和 (-)-(2R,4R)-2,4-戊二醇的手性缩醛被有机铝试剂选择性裂解。在大多数情况下，反应通过保留性烷基化过程进行，选择性大于 95%。三烷基铝试剂用于更高的烷基转移，但对于较小的烷基转移，采用了一种新的试剂系统，结合了三烷基铝和卤代酚，如五氟苯酚和 2,4,6-三氯苯酚。衍生自醛和 1,3-丁二醇的手性缩醛被三烷基铝选择性裂解，即使是较小的烷基转移也是如此。氧杂环丁烷也暴露在这些铝试剂中，立体选择性地获得了保留性烷基化产物
• Synthesis and absolute configuration of (+)-8-hydroxyhexadecanoic acid, an endogenous inhibitor for spore germination in Lygodium japonicum.
  作者：Yoshiji MASAOKA、Masayuki SAKAKIBARA、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb1961.46.2319

  日期：——

  (S)-(+)-2-Aminodecanoic acid was converted in 9 steps to (+)-8-hydroxyhexadecanoic acid, an endogenous inhibitor for spore germination in Lygodium japonicum, establishing its absolute configuration to be S.

  (S)-(+)-2-氨基癸酸经过 9 个步骤转化为(+)-8-羟基十六烷酸，这是日本枸杞的一种孢子萌发内源抑制剂，确定其绝对构型为 S。
• COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：Chitalia Vipul C.

  公开号：US20100209543A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  This invention relates to the use of plant extracts, compositions thereof, and compounds isolated from plant extracts or obtained from synthetic means thereof, for the treatment of diseases, disorders or symptoms thereof (e.g., proliferation disorders, cancer).

  本发明涉及使用植物提取物、其组合物以及从植物提取物中分离或从合成手段中获得的化合物，用于治疗疾病、疾病症状或症状（例如增殖障碍、癌症）。
• Asymmetric Synthesis of Saturated and Unsaturated Hydroxy Fatty Acids (HFAs) and Study of Their Antiproliferative Activity
  作者：Olga G. Mountanea、Christiana Mantzourani、Dimitrios Gkikas、Panagiotis K. Politis、George Kokotos

  DOI：10.3390/biom14010110

  日期：——

  regioisomers of (R)- and (S)-hydroxypalmitic acids (HPAs) and hydroxystearic acids (HSAs), whose biological activity has not been tested so far, were studied for their antiproliferative activities. The unsaturation of the long chain, as well as an odd-numbered (C17) fatty acid chain, led to reduced activity, while the new 6-(S)-HPA regioisomer was identified as exhibiting potent antiproliferative activity

  羟基脂肪酸 （HFA） 构成一类脂质，其特征是在脂肪长链上存在羟基。本研究旨在扩展我们对 HFA 生物活性的见解，同时也引入了不对称合成不饱和和饱和 HFA 的新方法。同时，我们之前建立的程序被用于生成新的 HFA 区域异构体。采用有机催化步骤合成手性末端环氧化物，其通过炔基化或 Grignard 试剂产生不饱和或饱和的手性仲醇，并最终产生 HFA。首次合成了 7-（S）-羟基油酸 （7SHOA）、7-（S）-羟基棕榈油酸 （7SHPOA） 和 7-（R）- 和 （S）-羟基人造石酸 （7HMA），并与 （R）- 和 （S）-羟基棕榈酸 （HPA） 和羟基硬脂酸 （HSA） 的区域异构体一起研究了其抗增殖活性。长链的不饱和以及奇数 （C17） 脂肪酸链导致活性降低，而新的 6-（S）-HPA 区域异构体被鉴定为在 A549 细胞中表现出有效的抗增殖活性。6SHPA 诱导 A549 细胞中组蛋白