2-hydroxy-1-(2-methoxyquinolin-3-yl)ethanone | 1125845-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-1-(2-methoxyquinolin-3-yl)ethanone
• 英文别名: 2-hydroxy-1-(2-methoxyquinolin-3-yl)ethan-1-one
• CAS: 1125845-79-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: QPNNOMCXIILFHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-1-(2-methoxyquinolin-3-yl)ethanone 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.75h， 生成 (S)-benzyl (1-(5-(2-methoxyquinolin-3-yl)-1H-imidazol-2-yl)-7-(methylamino)-7-oxoheptyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF PARASITIC DISEASES
  [FR] COMPOSÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES PARASITAIRES

  摘要：

  本发明涉及用于治疗寄生虫病的化合物，这些疾病是由寄生虫引起或传播的传染病。本发明的化合物对疟疾病原体特别活跃。这些化合物是寄生虫组蛋白去乙酰化酶（PfHDAC）的选择性抑制剂，能够抑制寄生虫（如疟原虫）的生长，且所需浓度低于抑制哺乳动物细胞生长所需的浓度。

  公开号：

  WO2014067985A1
• 作为产物：
  描述：

  2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-(2-methoxyquinolin-3-yl)ethanone 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.07h， 以85%的产率得到2-hydroxy-1-(2-methoxyquinolin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  发现具有体内抗肿瘤活性和最佳药代动力学特性的强效I类选择性酮组蛋白去乙酰化酶抑制剂

  摘要：

  显示了有效的I类选择性酮类HDAC抑制剂的优化。它在临床前物种中具有优化的药代动力学特性，具有干净的脱靶特征，并且在微生物诱变性（Ames）测试中呈阴性。在小鼠异种移植模型中，其剂量降低了10倍，显示出与伏立诺他相当的功效。

  DOI：

  10.1021/jm9004303

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE USEFUL FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF HIV INFECTION<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE UTILES POUR LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION D'UNE INFECTION PAR LE VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020028150A1

  公开（公告）日：2020-02-06

  The present invention relates to Compounds of Formula (I): Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof, wherein R1, R2, R3, Ra, Rb, A and B are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one compound of Formula (I), and methods of using the compounds of Formula (I) for treating or preventing HIV infection in a subject.

  本发明涉及公式（I）的化合物：公式（I）及其药学上可接受的盐或前药，其中R1、R2、R3、Ra、Rb、A和B如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种公式（I）化合物的组合物，以及使用公式（I）化合物治疗或预防受试者的HIV感染的方法。
• [EN] COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF KINETOPLASTID INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISÉS POUR TRAITER UNE INFECTION CINÉTOPLASTIDE
  申请人：IRBM SCIENCE PARK S P A

  公开号：WO2018115275A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to a class of novel heterocyclic compounds, to pharmaceutical compositions comprising the compounds and their use in the treatment of kinetoplastid infections.

  本发明涉及一类新颖的杂环化合物，以及包含这些化合物的药物组合物及其在治疗运动毛虫感染中的用途。
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE-3 USEFUL FOR THE TREATMENT OF CANCER, INFLAMMATION, NEURODEGENERATION DISEASES AND DIABETES<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE -3 UTILES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER, DE L'INFLAMMATION, DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES ET DU DIABÈTE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020205688A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention relates to Compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof, wherein R1, R2, R3, A and B are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one compound of Formula I, and methods of using the compounds of Formula I for treating or preventing cancer, inflammation, neurodegeneration disease and/or diabetes in a subject.

  本发明涉及式I的化合物：以及其药学上可接受的盐或前药，其中R1、R2、R3、A和B如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种式I化合物的组合物，以及使用式I化合物治疗或预防癌症、炎症、神经退行性疾病和/或糖尿病的方法。
• Optimization of 2-(1H-imidazo-2-yl)piperazines series of Trypanosoma brucei growth inhibitors as potential treatment for the second stage of HAT
  作者：Alina Ciammaichella、Federica Ferrigno、Andreina Basta、Melania D'Amico、Ilaria Biancofiore、Valentina Nardi、Simona Ponzi、Rita Graziani、Nadia Gennari、Maria Vittoria Orsale、Ivan Fini、Giacomo Paonessa、Vincenzo Summa、Steven Harper、Jesus M. Ontoria

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127207

  日期：2020.6

  T. brucei growth inhibitors as potential treatment for Human African Trypanosomiasis (HAT). This work describes the structure-activity relationship (SAR) around the hit compound 1, which led to the identification of the optimized compound 18, a single digit nanomolar inhibitor (EC50 7 nM), not cytotoxic and with optimal in vivo profile that made it a suitable candidate for efficacy studies in a mouse

  我们实验室的先前出版物报道了鉴定出一类新型的2-（1H-咪唑-2-基）哌嗪作为有效的布鲁氏菌生长抑制剂，可以作为治疗人类非洲锥虫病（HAT）的潜在方法。这项工作描述了命中化合物1周围的结构-活性关系（SAR），从而鉴定出了最优化的化合物18，一种单位纳米摩尔抑制剂（EC50 7 nM），无细胞毒性，并且具有最佳的体内特征在模拟疾病第二阶段的小鼠模型中进行功效研究的合适候选人。
• Compounds for use in the treatment of parasitic diseases
  申请人：IRBM—SCIENCE PARK S.P.A.

  公开号：US09365541B2

  公开（公告）日：2016-06-14

  The present invention relates to compounds useful for treating parasitic diseases, which are infectious diseases caused or transmitted by a parasite. Compounds of the invention are particularly active against the causative pathogens in malaria. Such compounds are selective inhibitors of parasitic histone deacetylase (PfHDAC) and suppress the growth of parasites, such as Plasmodium falciparum, at a lower concentration than the concentration required for the inhibition of the growth of mammalian cells.

  本发明涉及用于治疗寄生虫病的化合物，这些疾病是由寄生虫引起或传播的传染性疾病。本发明的化合物特别活跃于疟疾的病原体。这些化合物是寄生虫组蛋白去乙酰化酶（PfHDAC）的选择性抑制剂，可以在比抑制哺乳动物细胞生长所需浓度更低的浓度下抑制寄生虫（如疟原虫）的生长。