Methyl 3-<3',4'-(methylenedioxy)phenyl>-2-nitropropenoate | 43017-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-<3',4'-(methylenedioxy)phenyl>-2-nitropropenoate
• 英文别名: methyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-nitroacrylate；3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-nitro-acrylic acid methyl ester；Methyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-nitroprop-2-enoate
• CAS: 43017-82-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₆
• 分子量: 251.196
• InChiKey: IGDFMGQGZSISDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  392.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-<3',4'-(methylenedioxy)phenyl>-2-nitropropenoate 在 三甲氧基磷 作用下， 反应 10.0h， 生成 N-tert-butyl-5,6-(methylenedioxy)-2-(methoxycarbonyl)-3-indolecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  The [1 + 4] cycloaddition of isocyanides with 1-aryl-2-nitro-1-propenes. Methyl 2-nitro-3-arylpropenoates and methyl 2-nitro-2,4-pentadienoates. Synthesis of 1-hydroxyindoles and 1-hydroxypyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00169a004
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸甲酯 、 洋茉莉醛二乙缩醛 在 乙酸酐 作用下， 反应 5.0h， 以99%的产率得到Methyl 3-<3',4'-(methylenedioxy)phenyl>-2-nitropropenoate
  参考文献：
  名称：

  10.1007/bf00949634

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00949634

文献信息

• P,S Ligands for the Asymmetric Construction of Quaternary Stereocenters in Palladium-Catalyzed Decarboxylative [4+2] Cycloadditions
  作者：Yi Wei、Liang-Qiu Lu、Tian-Ren Li、Bin Feng、Qiang Wang、Wen-Jing Xiao、Howard Alper

  DOI：10.1002/anie.201509731

  日期：2016.2.5

  extremely well in a palladium‐catalyzed asymmetric decarboxylative [4+2] cycloaddition reaction, thus generating multiple contiguous stereocenters and a chiral quaternary center. By doing so, a straightforward route to highly functionalized tetrahydroquinolines was developed with yields of up to 99 %, as well as 98 % ee and greater than 95:5 d.r. Moreover, mechanistic insights into this transformation

  通过结合手性β-氨基硫化物和简单的亚磷酸二苯酯，开发了一种新的杂化P，S配体。所得配体在钯催化的不对称脱羧[4 + 2]环加成反应中表现出色，从而生成多个连续的立体中心和一个手性四元中心。通过这样做，开发了一种直接合成高度官能化的四氢喹啉的简单方法，产率高达99％，ee达到98％，大于95：5 dr。此外，还讨论了对该转化的机械见解和可能的立体控制。
• Synthesis of cucurbitine derivatives: facile straightforward approach to methyl 3-amino-4-aryl-1-methylpyrrolydine-3-carboxylates
  作者：Daniel Blanco-Ania、Pedro H.H. Hermkens、Leo A.J.M. Sliedregt、Hans W. Scheeren、Floris P.J.T. Rutjes

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.059

  日期：2009.7

  A general three- or four-step synthesis of cis- and trans-substituted cucurbitine (3-aminopyrrolidine-3-carboxylic acid) derivatives from methyl 2-nitroacetate is reported. The first step utilizes a Knoevenagel condensation with five different aromatic imines or their corresponding aldehydes to form (Z/E)-mixtures of α-nitro acrylates. The second step gives rise to the pyrrolidine-core structures of

  据报道，一般由2-硝基乙酸甲酯合成顺式和反式取代的葫芦素（3-氨基吡咯烷-3-羧酸）衍生物的三步或四步。第一步利用Knoevenagel与五个不同的芳族亚胺或其相应的醛缩合形成α-硝基丙烯酸酯的（Z / E）混合物。第二步通过使用偶氮甲碱叶立德的1，3-偶极环加成反应产生标题化合物的吡咯烷核心结构。最后一步包括还原硝基以产生相应的4-芳基南瓜碱甲酯的两种非对映异构体。
• 具有光学活性的四氢喹啉类化合物及其制备 方法
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN105732495B

  公开（公告）日：2018-11-09

  本发明提供了具有光学活性的四氢喹啉类化合物及其制备方法，该化合物为式I所示化合物或其对映异构体、非对映异构体、药学上可接受的盐、结晶水合物或溶剂合物。其中，R1为至少一个氢、卤素、甲基、甲氧基或者三氟甲基；R2为氢或者甲基；R3为任选取代的苯基、任选取代的杂环芳基、萘基、环己基、3，4‑亚甲基二氧苯基或者苯乙烯基；R4为硝基或者氰基；R5为甲氧基，叔丁基；本发明提供的制备方法可以高效、高对映选择性地合成具有光学活性的、高度官能化的四氢喹啉类衍生物。
• 10.1007/bf00949634
  作者：Kochetkov, K. A.、Babievskii, K. K.、Belikov, V. M.、Garbalinskaya, N. S.、Bakhmutov, V. I.

  DOI：10.1007/bf00949634

  日期：——
• The [1 + 4] cycloaddition of isocyanides with 1-aryl-2-nitro-1-propenes. Methyl 2-nitro-3-arylpropenoates and methyl 2-nitro-2,4-pentadienoates. Synthesis of 1-hydroxyindoles and 1-hydroxypyrroles
  作者：Andre Foucaud、Claudia Razorilalana-Rabearivony、Emile Loukakou、Herve Person

  DOI：10.1021/jo00169a004

  日期：1983.10