10-hydrido-10-methyl-phenoxasilin | 74637-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10-hydrido-10-methyl-phenoxasilin
• 英文别名: 9-methyl-9H-9-silaxanthene；10-methyl-10H-benzo[b][1,4]benzoxasiline
• CAS: 74637-38-0
• 化学式: C₁₃H₁₂OSi
• 分子量: 212.323
• InChiKey: LGNBNHVCNYLVHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydrido-10-methyl-phenoxasilin 在 四氯化碳 、 偶氮二异丁腈 作用下， 反应 1.0h， 以76%的产率得到10-chloro-10-methylbenzo[b][1,4]benzoxasiline
  参考文献：
  名称：

  Oba, Makoto; Kawahara, Yoko; Yamada, Ryo, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1996, vol. 9, p. 1843 - 1848

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴苯氧基)-2-硝基苯 在 正丁基锂 、 硫酸 、 氢溴酸 、 铁粉 、 铜 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 10-hydrido-10-methyl-phenoxasilin
  参考文献：
  名称：

  苯那沙林和二氢-二苯并-草并四氮杂pin的合成与化学

  摘要：

  从二苯基醚和两个硅杂官能的和羰基官能phenoxasilins的形成ø，ö '-dibromodiphenyl醚前体进行说明。通过与正丁基锂金属化，然后与二氯硅烷反应，以及通过扩环适当的苯氧西林，由邻，邻′-二溴苄基苯基醚形成三环氧杂草醚。报道了在氧杂硅基吡啶的硅中心和在环亚甲基碳上的反应，以及试图生成氧杂硅环素的尝试。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)83978-9

文献信息

• Catalytic Asymmetric SiO Coupling of Simple Achiral Silanes and Chiral Donor-Functionalized Alcohols
  作者：Andreas Weickgenannt、Marius Mewald、Thomas W. T. Muesmann、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.200905561

  日期：2010.3.15

  Silicon alley: SiH and HOR are enantioselectively coupled in the presence of a chiral CuH complex. In this way, the kinetic resolution of racemic mixtures of alcohols is accomplished through asymmetric protection with standard silanes (see scheme; R=aryl or alkyl, Ar=3,5‐xylyl, Np=2‐naphthyl; s=selectivity factor).

  硅胡同：硅 H和H 或者，对映选择性地耦合在手性铜的存在 H络合物。通过这种方式，醇的外消旋混合物的动力学拆分可通过使用标准硅烷进行不对称保护来实现（参见方案; R =芳基或烷基，Ar = 3,5-二甲苯基，Np = 2-萘基; s =选择性因子）。
• Catalytic enantioselective dehydrogenative Si–O coupling of oxime ether-functionalized alcohols
  作者：Andreas Weickgenannt、Jens Mohr、Martin Oestreich

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.102

  日期：2012.4

  (with silicon-stereogenic silanes) and enantioselective (with achiral silanes) Si–O couplings of azine donor-functionalized alcohols. The limitation, that is, the requirement of a nitrogen donor atom, prompted us to seek equally useful donor groups. Oxime ethers were identified as a suitable alternative, and we describe herein the preparation of a series of oxime ether-functionalized alcohols. To assess

  醇的不对称甲硅烷基化是解决其动力学拆分的一种不寻常但有效的方法，并且Cu-H催化的脱氢Si-O偶联特别值得注意，因为形成了二氢作为唯一的副产物。我们的实验室以前曾报道过对嗪供体官能化的醇进行非对映选择性（与硅-立体异构硅烷反应）和对映选择性（与非手性硅烷）Si-O偶联反应。这种局限性，即需要氮供体原子，促使我们寻求同样有用的供体基团。肟醚被确定为合适的替代物，并且我们在本文中描述了一系列肟醚官能化的醇的制备。为了评估其动力学分辨率中的不同取代模式，这些在使用硅固相硅烷的试剂控制的Si-O偶联中进行了测试。
• CHANG V. H. T.; COREY J. Y., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1980, 190, NO 3, 217-227
  作者：CHANG V. H. T.、 COREY J. Y.

  DOI：——

  日期：——
• Oba, Makoto; Kawahara, Yoko; Yamada, Ryo, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1996, vol. 9, p. 1843 - 1848
  作者：Oba, Makoto、Kawahara, Yoko、Yamada, Ryo、Mizuta, Hidetaka、Nishiyama, Kozaburo

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and chemistry of the phenoxasilins and dihydro-dibenzo-oxasilepins
  作者：V.H.T. Chang、J.Y. Corey

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83978-9

  日期：1980.5

  sila-functional and carbo-functional phenoxasilins from diphenyl ether and o,o′-dibromodiphenyl ether precursors is described. Tricyclic oxasilepins are formed from o,o′-dibromobenzylphenyl ether by metallation with n-BuLi followed by reaction with dichlorosilanes as well as by ring expansion of an appropriate phenoxasilin. Reactions at the silicon center and at the ring methylene carbon of the oxasilepins are

  从二苯基醚和两个硅杂官能的和羰基官能phenoxasilins的形成ø，ö '-dibromodiphenyl醚前体进行说明。通过与正丁基锂金属化，然后与二氯硅烷反应，以及通过扩环适当的苯氧西林，由邻，邻′-二溴苄基苯基醚形成三环氧杂草醚。报道了在氧杂硅基吡啶的硅中心和在环亚甲基碳上的反应，以及试图生成氧杂硅环素的尝试。