1-(2-溴苯氧基)-2-硝基苯 | 60671-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-溴苯氧基)-2-硝基苯
• 英文名称: 2-bromo-2'-nitrodiphenyl ether
• 英文别名: 1-bromo-2-(2-nitrophenoxy)benzene；1-(2-Bromophenoxy)-2-nitrobenzene
• CAS: 60671-89-8
• 化学式: C₁₂H₈BrNO₃
• mdl: MFCD09939252
• 分子量: 294.104
• InChiKey: GIHFWWDTUKZFJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C
• 沸点：
  250 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴苯氧基)-2-硝基苯 在 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-硝基二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  One-pot Synthesis of Dibenzofurans via S_NAr and Subsequent Ligand-free Palladium-catalyzed Intramolecular Aryl-aryl Cross-coupling Reactions under Microwave Irradiation

  摘要：

  通过在无水K2CO3存在下，对芳基卤代物和邻溴酚进行SNAr反应，并在微波辐射下进行无配体钯催化的分子内芳基-芳基交叉偶联环化反应，实现了二苯并呋喃的高效一锅合成。

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0808
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 、 1-氟-2-硝基苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1-(2-溴苯氧基)-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  微波辅助快速合成吩恶嗪和苯并吡哆嗪

  摘要：

  通过 Smiles 重排合成吩恶嗪和苯并吡哆嗪的简便方案已在微波辐射下的短反应时间内得到证明。对照实验...

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1849723

文献信息

• Arylmethanesulfonates are convenient latent phenols in the nucleophilic aromatic substitution reaction
  作者：Christopher J. Dinsmore、C.Blair Zartman

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00660-7

  日期：1999.5

  protecting group for a phenol is conveniently unmasked under the conditions of the SNAr reaction with an activated aryl halide, producing diarylether products directly. The method is advantageous when the preparation of a phenol substrate requires O-protection, since the selection of the robust methanesulfonate as a latent phenol obviates a deprotection step prior to the SNAr reaction.

  苯酚的甲磺酰基保护基在S N Ar反应条件下与活化的芳基卤化物方便地被掩盖，直接生产二芳基醚产物。该方法是有利的，当一个酚基片的制备需要ø -防护，由于鲁棒甲磺酸盐作为潜苯酚消除脱保护之前，在S步骤的选择Ñ的Ar反应。
• Synthesis and enantioselective hydrogenation of seven-membered cyclic imines: substituted dibenzo[b,f][1,4]oxazepines
  作者：Kai Gao、Chang-Bin Yu、Wei Li、Yong-Gui Zhou、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c1cc12263k

  日期：——

  Highly enantioselective hydrogenation of seven-membered cyclic imines, substituted dibenzo[b,f][1,4]oxazepines, was achieved, with up to 94% ee, by using the [Ir(COD)Cl](2)/(S)-Xyl-C(3)*-TunePhos complex as the catalyst in the presence of morpholine-HCl.

  通过使用[Ir（COD）Cl]（2）/（S ）-Xyl-C（3）*-TunePhos配合物在吗啉-HCl的存在下作为催化剂。
• Synthesis and chemistry of the phenoxasilins and dihydro-dibenzo-oxasilepins
  作者：V.H.T. Chang、J.Y. Corey

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83978-9

  日期：1980.5

  sila-functional and carbo-functional phenoxasilins from diphenyl ether and o,o′-dibromodiphenyl ether precursors is described. Tricyclic oxasilepins are formed from o,o′-dibromobenzylphenyl ether by metallation with n-BuLi followed by reaction with dichlorosilanes as well as by ring expansion of an appropriate phenoxasilin. Reactions at the silicon center and at the ring methylene carbon of the oxasilepins are

  从二苯基醚和两个硅杂官能的和羰基官能phenoxasilins的形成ø，ö '-dibromodiphenyl醚前体进行说明。通过与正丁基锂金属化，然后与二氯硅烷反应，以及通过扩环适当的苯氧西林，由邻，邻′-二溴苄基苯基醚形成三环氧杂草醚。报道了在氧杂硅基吡啶的硅中心和在环亚甲基碳上的反应，以及试图生成氧杂硅环素的尝试。
• Csp²–Csp² and Csp²–N Bond Formation in a One-Pot Reaction between <i>N</i>-Tosylhydrazones and Bromonitrobenzenes: An Unexpected Cyclization to Substituted Indole Derivatives
  作者：Tourin Bzeih、Diana Lamaa、Gilles Frison、Ali Hachem、Nada Jaber、Jerome Bignon、Pascal Retailleau、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03422

  日期：2017.12.15

  A novel, sequential, palladium-catalyzed, cross-coupling reaction using N-tosylhydrazone and bromonitrobenzene derivatives followed by reductive cyclization has been developed. This transformation providing an efficient route to unexpected N-arylindole derivatives involves, in a one-pot reaction, the formation of one Csp2–Csp2 bond and two Csp2–N bonds together with the cleavage of one Csp2–heteroatom

  已经开发出一种新颖的，顺序的，钯催化的，使用N-甲苯磺酰and和溴硝基苯衍生物然后进行还原环化的交叉偶联反应。这种转化提供了通往意外N-芳基吲哚衍生物的有效途径，在一锅反应中涉及一个Csp 2 -Csp 2键和两个Csp 2 -N键的形成以及一个Csp 2-杂原子键的断裂。对生物活性的评估导致鉴定出化合物5a，该化合物在纳摩尔浓度下对人结肠癌细胞系显示出强效活性。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Six-Membered Benzofuzed Phosphacycles via Carbon–Phosphorus Bond Cleavage
  作者：Katsuaki Baba、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ol503252t

  日期：2015.1.2

  The palladium-catalyzed synthesis of dibenzofused six-membered phosphacycles via carbon–phosphorus bond cleavage is developed. This method is compatible with a range of functional groups, such as esters, amides, and carbamates, which is in sharp contrast to the limitations of the classical method using organolithium reagents.

  开发了通过碳-磷键裂解的钯催化合成二苯并稠合六元磷环化合物。该方法与一系列官能团（例如酯，酰胺和氨基甲酸酯）兼容，这与使用有机锂试剂的传统方法的局限性形成鲜明对比。