2-methyl-2-phenoxy-1-phenylpropan-1-ol | 29509-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-phenoxy-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: 2-Methyl-2-phenoxy-1-phenyl-propanol-1；2-Methyl-2-phenoxy-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 29509-34-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: OHQMXFHEZXVADX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-phenoxy-1-phenylpropan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到异丁酰苯
  参考文献：
  名称：

  通过低能垒途径进行轻度和鲁棒的氧化还原中性Pd / C催化的木质素β-O-4'键裂解

  摘要：

  已开发出Pd / C催化的2-芳氧基-1-芳基乙醇的氧化还原中性CO键裂解。反应在80℃，空气中，使用绿色溶剂系统进行，以接近定量的产率得到芳基酮。向反应混合物中添加催化量的氢源可活化催化剂以通过低能垒途径进行。最初的研究支持转移氢解反应机理，该机理通过初始脱氢，随后烯醇吸附到Pd / C和还原性C andO键裂解来进行。

  DOI：

  10.1002/cssc.201500117
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-苯氧基-1-苯基丙烷-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到2-methyl-2-phenoxy-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  木质素模型和天然木质素中 C−C 键的光催化、氧化裂解

  摘要：

  开发了一种光催化策略，用于在室温下木质素模型和天然木质素中 C−C 键的氧化裂解。该策略具有多种优点，例如有氧环境、丰富且廉价的氯化物盐、在有机催化剂存在下容易产生氯自由基，从而代表了木质素增值为高附加值芳香族产品的显着进步。

  DOI：

  10.1002/chem.202304209

文献信息

• Cleavage of lignin C–O bonds over a heterogeneous rhenium catalyst through hydrogen transfer reactions
  作者：Bo Zhang、Zaojuan Qi、Xinxin Li、Jianwei Ji、Leilei Zhang、Hua Wang、Xiaoyan Liu、Changzhi Li

  DOI：10.1039/c9gc01710k

  日期：——

  an important role in the cleavage of the C–O bonds. Notably, an ReOx/AC-catalyzed C–O bond cleavage pathway beyond a typical deoxydehydration mechanism was disclosed. More importantly, 2D-HSQC-NMR and GPC characterizations showed that ReOx/AC exhibited high activity not only in β-O-4 cleavage, but also in the deconstruction of more resistant β-5 and β–β linkages in lignin without destroying the aromatic

  氢解是用于木质素解聚以生产芳香族化学品的最流行策略之一。当前，该策略主要在高氢气压力下进行，这会带来安全风险，并且不可持续且不经济。在本文中，我们报道了负载在活性炭上的异质氧化oxide（ReO x / AC）在异丙醇中木质素C–O键的选择性裂解中表现出出色的活性。在没有H 2的温和条件下，从各种木质素模型化合物中获得高产率的单酚（高达99.0％），从木质素原料中获得高产率的芳烃液体油（> 50％）。X射线吸收精细结构，X射线光电子能谱和H 2表征催化剂程序升温还原表明，ReO x / AC的活性可能归因于Re IV-VI的存在。活性炭和氧化oxide的表面氧基团之间的相互作用也可能在C–O键的断裂中起重要作用。值得注意的是，ReO x / AC催化的C–O键裂解途径超出了典型的脱氧脱水机理。更重要的是，2D-HSQC-NMR和GPC表征表明ReO x/ AC不仅在β-O-4裂解中表现出高
• Selective Cleavage of C−O Bonds in Lignin Catalyzed by Rhenium(VII) Oxide (Re₂O₇)
  作者：Zaojuan Qi、Bo Zhang、Jianwei Ji、Xinxin Li、Tao Dai、Haiwei Guo、Aiqin Wang、Lican Lu、Changzhi Li

  DOI：10.1002/cplu.201700547

  日期：2018.6

  The selective cleavage of C-O bonds in typical model lignin β-O-4 compounds and deconstruction of a realistic lignin feedstock catalyzed by Re2 O7 is described. High yields of C-O cleavage products (up to 97.8 %) from model compounds and oils (76.3 %) from organosolv pinewood lignin were obtained under mild conditions. Evidence for the pathway of this catalytic process is also provided.

  描述了典型模型木质素β-O-4化合物中CO键的选择性裂解和Re2 O7催化的实际木质素原料的解构。在温和的条件下，从模型化合物中获得高产的CO裂解产物（高达97.8％），从有机溶剂松木木质素中获得油类（76.3％）。还提供了该催化过程的途径的证据。
• Mild and Robust Redox-Neutral Pd/C-Catalyzed Lignol β-O-4′ Bond Cleavage Through a Low-Energy-Barrier Pathway
  作者：Maxim V. Galkin、Christian Dahlstrand、Joseph S. M. Samec

  DOI：10.1002/cssc.201500117

  日期：2015.7.8

  A Pd/C catalyzed redox neutral CO bond cleavage of 2‐aryloxy‐1‐arylethanols has been developed. The reactions are carried out at 80 °C, in air, using a green solvent system to yield the aryl ketones in near quantitative yields. Addition of catalytic amounts of a hydrogen source to the reaction mixture activates the catalyst to proceed through a low energy barrier pathway. Initial studies support a

  已开发出Pd / C催化的2-芳氧基-1-芳基乙醇的氧化还原中性CO键裂解。反应在80℃，空气中，使用绿色溶剂系统进行，以接近定量的产率得到芳基酮。向反应混合物中添加催化量的氢源可活化催化剂以通过低能垒途径进行。最初的研究支持转移氢解反应机理，该机理通过初始脱氢，随后烯醇吸附到Pd / C和还原性C andO键裂解来进行。
• Photocatalytic, Oxidative Cleavage of C−C Bond in Lignin Models and Native Lignin
  作者：Enjie Xu、Fuyu Xie、Tianwei Liu、Jianghua He、Yuetao Zhang

  DOI：10.1002/chem.202304209

  日期：2024.4.25

  A photocatalytic strategy is developed for oxidative cleavage of C−C bond in lignin models and natural lignin at room temperature. This strategy exhibits several advantages, such as aerobic environment, abundant and inexpensive chloride salts, facile generation of chlorine radical in the presence of organocatalyst, thus representing a significant advancement in the valorization of lignin into highly

  开发了一种光催化策略，用于在室温下木质素模型和天然木质素中 C−C 键的氧化裂解。该策略具有多种优点，例如有氧环境、丰富且廉价的氯化物盐、在有机催化剂存在下容易产生氯自由基，从而代表了木质素增值为高附加值芳香族产品的显着进步。