6-(3-phenylprop-2-enoyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one | 665021-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 6-(3-phenylprop-2-enoyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 6-cinnamoyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one；6-(3-phenyl-acryloyl)-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one；6-(3-phenylprop-2-enoyl)-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 665021-94-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: IIWMHLDFNYUVNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-phenylprop-2-enoyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-(7-benzyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-6-yl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并恶嗪-3-one衍生物作为新型，有力和选择性非甾体盐皮质激素受体拮抗剂的鉴定。

  摘要：

  盐皮质激素受体（MR）阻断已成为治疗心血管疾病（如高血压和充血性心力衰竭）的一种有前途的方法。为了确定一类新型的非甾体MR拮抗剂，它们比其他甾体激素受体具有显着的效力和良好的选择性，我们设计了一系列新颖的benzoxazin-3-one衍生物，并从6-（7 H- [1,2 ，4] triazolo [3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪-6-基）-2 H -1,4-苯并恶嗪-3（4 H）-one（1a），高通量筛选（ HTS）命中化合物。我们的设计基于MR /化合物配合物的晶体结构和对接模型。在从1a开始产生线索的过程中，1,2-二芳基骨架被表征为具有高结合亲和力的关键结构。基于支架跳跃和优化研究，在6-位具有1-苯基-3-三氟甲基吡唑-5-基部分的苯并恶嗪-3-酮衍生物被鉴定为一系列有效的和选择性的MR拮抗剂。在这些化合物中，6- [1-（4-氟-2-甲基苯基）-3-（三氟甲基）-1 H-吡唑-5-基]

  DOI：

  10.1021/jm2011645
• 作为产物：
  描述：

  2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 6-(3-phenylprop-2-enoyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-cinnamoyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-ones and their effects on A549 lung cancer cell growth

  摘要：

  A series of novel 6-cinnamoyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one derivatives was synthesized. The structures of compounds were characterized by H-1 NMR, IR, and MS. Moreover, representative crystal structure was determined by X-ray diffraction analysis. The preliminary biological evaluation of all these compounds showed that compounds 3a-3d would suppress the growth of A549 lung cells effectively by inducing autophagy and cell cycle arrest. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.087

文献信息

• Fused Heterocyclic Compounds and Their Use as Mineralocorticoid Receptor Ligands
  申请人：Fukumoto Shoji

  公开号：US20090253687A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention relates to wherein each symbol is as defined in the specification. The compound has a superior mineral corticoidreceptorantagonistic action and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of hypertension, cardiac failure and the like, a compound having a fused heterocycle, or a prodrug thereof, or a salt thereof; and an agent for the prophylaxis or treatment of hypertension, cardiac failure and the like.

  本发明涉及其中每个符号如规范所定义的化合物，该化合物具有优越的矿物质皮质激素受体拮抗作用，可作为预防或治疗高血压、心力衰竭等药物，包括具有融合杂环的化合物、其前药或其盐；以及预防或治疗高血压、心力衰竭等疾病的药剂。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS MODULATORS OF STEROID HORMONE NUCLEAR RECEPTORS
  申请人：Michellys Pierre-Yves

  公开号：US20090054417A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activation of steroid hormone nuclear receptors.

  这项发明提供了化合物、包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与类固醇激素核受体激活相关的疾病或疾病的方法。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS MODULATORS OF STEROID HORMONE NUCLEAR RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSES ET COMPOSITIONS COMME MODULATEURS DE RECEPTEURS STEROIDES
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2006015259A3

  公开（公告）日：2008-10-16